1-(m-Chloranilin)-2-naphthol | 30930-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(m-Chloranilin)-2-naphthol
• 英文别名: 1-(3-chlorophenylamino)naphthalen-2-ol；1-(3-chlorophenylamino)-2-naphthol
• CAS: 30930-38-2
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: OOYILAIFSGUGRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 、 3-氯苯胺 在 m-chloroanilinium perchlorate 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 1-(m-Chloranilin)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  卤代萘酚对亲核试剂的反应性。第二部分 1-卤代-2-萘酚与苯胺反应的动力学和机理

  摘要：

  1-卤代-2-萘酚与X-取代的苯胺反应，生成正常的取代产物。位置2的OH基团的“异常”活化能力与互变异构酮-烯醇平衡的存在有关，其中氢原子从羟基氧原子迁移到位置1，该位置碳原子变为四面体。反应性物质为酮形式，其为α-卤素-氧代衍生物。

  DOI：

  10.1039/j29700001742

文献信息

• Direct<i>ortho</i>-Selective Amination of 2-Naphthol and Its Analogues with Hydrazines
  作者：Lei Jia、Qiang Tang、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00421

  日期：2018.5.4

  is a regioselective ortho-amination of 2-naphthol and its analogues with substituted hydrazines. It provides a direct methodology for the synthesis of N-arylaminated naphthol derivatives without the formation of related 1,1′-biaryl-2,2′-diamine or carbazole byproducts. Specifically, using N,N-disubstituted hydrazine precursors, N-unsubstituted ortho-aminated derivatives and related secondary amines

  本文描述了2-萘酚及其类似物与取代的肼的区域选择性邻氨基化。它为合成N-芳基化萘酚衍生物提供了直接的方法，而没有形成相关的1,1'-联芳基-2,2'-二胺或咔唑副产物。具体而言，使用Ñ，Ñ二取代肼前体，Ñ -未被取代的邻位-aminated衍生物，并且可以形成与仲胺在乙二醇中中度至良好的产率。底物向N，N'-二芳基肼和N-甲基-N，N的变化′ -二芳基肼生成N-芳基-1-氨基-2-萘酚化合物。应当指出，可以通过N，N′-二烷基肼与2-萘酚的反应容易地产生生物学上有趣的吲唑基序。这些邻氨基化反应具有一锅操作的优点，而无需使用过渡金属催化剂。
• Metal free direct C(sp²)–H arylaminations using nitrosoarenes to 2-hydroxy-di(het)aryl amines as multifunctional Aβ-aggregation modulators
  作者：Subhra Kanti Roy、Anuj Tiwari、Mohammed Saleem、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/c8cc08470j

  日期：——

  A direct C(sp²)–H arylamination of 2-hydroxyarenes using nitrosoarenes was achieved under metal free conditions without the aid of additional reagents/steps for N–O bond cleavage.

  使用亚硝基芳烃，在无金属催化剂和额外试剂/步骤的情况下，实现了对2-羟基芳烃的直接C(sp²)–H芳基化反应，无需进行N–O键裂解。
• Direct <i>ortho</i>‐Selective Amination of Naphthols with Nitroarenes through Transfer‐Hydrogenation
  作者：Renchao Ma、Ruiqin Zhang、Huili Xia、Lei Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1002/ejoc.202400089

  日期：2024.4.2

  Hydrogen atom transfer from commonly used solvents to nitroarenes occurred. Such solvents required C(sp³)H‐C(sp³)H bond adjacent to oxygen atoms, such as 1,4‐dioxane, tetrahydrofuran, alkanol, ethylene glycol, glycerol and bis(2‐methoxyethyl) ether. The transformation was transition‐metal free and the reduced nitroarenes were trapped by naphthols and their analogues at ortho‐position. The protocol provided a favourable and efficient route to access ortho‐arylaminonaphthols and a possible mechanism is depicted.

  摘要 氢原子从常用溶剂转移到硝基烯烃。这些溶剂需要与氧原子相邻的 C(sp3)H-C(sp3)H 键，如 1,4-二氧六环、四氢呋喃、烷醇、乙二醇、甘油和双（2-甲氧基乙基）醚。转化过程不涉及过渡金属，还原的硝基烯烃被萘酚及其类似物捕获在正交位置。该方案为获得正芳基氨基萘酚提供了一条有利而有效的途径，并描述了可能的机理。