N,O-bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide | 94940-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N,O-bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide
• 英文别名: Silanamine, 1,1,1-trimethyl-N-[2,2,2-trifluoro-1-[(trimethylsilyl)oxy]ethyl]-；2,2,2-trifluoro-N-trimethylsilyl-1-trimethylsilyloxyethanamine
• CAS: 94940-47-3
• 化学式: C₈H₂₀F₃NOSi₂
• 分子量: 259.419
• InChiKey: KAWKZKQHEPKQFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧己二酸二甲酯 、 N,O-bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide 生成 dimethyl 3-trimethylsilyloxyhexanedioate
  参考文献：
  名称：

  SVENDSEN, JOHN S.;SYDNES, LEIV K.;WHIST, JON E., J. CHROMATOGR. BIOMED. APPL., 432,(1988) C. 13-19

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醛 、 六甲基二硅氮烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,O-bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide 、 1-[Bis(trimethylsilyl)amino]-2,2,2-trifluoroethanol
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of α-trifluoromethyl amines via aminofluoroalkylation of arenes with N-trimethylsilyl α-trifluoroacetaldehyde hemiaminal

  摘要：

  Aminofluoroalkylation of various heteroarenes or substituted benzenes with the N-trimethylsilyl hemiaminals, prepared from 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane and gaseous trifluoroacetaldehyde, smoothly underwent at room temperature in the presence of a Lewis acid. [(1-Aryl-2,2,2-trifluoro)ethyl]amines or bis[(1-aryl-2,2,2-trifluoro)ethyl]amines were afforded in moderate to high yields. (C) 2002 Published by Elsevier Science B.V.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00044-1
• 作为试剂：
  描述：

  二氢波斯卡 在 N,O-bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 非那雄胺杂质C（EP） 、 非那雄胺
  参考文献：
  名称：

  Impurities in Finasteride: Identification, Synthesis, Characterization and Control of Potential Carry-Over Impurities from Reagents Used for the Process

  摘要：

  本文描述了对非那雄胺杂质谱及其合成过程中可能产生的相关物质的评估。反应混合物中的杂质通过高效液相色谱（HPLC）进行监测，潜在杂质通过制备性HPLC分离，并通过1H NMR、质谱（MS）和串联质谱（MS-MS）确认其结构。杂质的相对保留时间（RRT）通过HPLC共同注射建立。根据光谱数据，杂质I和杂质II的结构被表征为非那雄胺的环己基和苯基类似物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16603

文献信息

• Rapid Synthesis of O,O′-Dialkyl Alkylphosphonates on TLC with Analytical Purity for the Verification Analysis of Chemical Weapons Convention
  作者：Hemendra K. Gupta、Deepak Pardasani、Arvind K. Gupta、Rajiv Jain、D. K. Dubey

  DOI：10.1071/ch07426

  日期：——

  Reaction parameters for the rapid synthesis of O,O′-dialkyl alkylphosphonates and O-alkyl hydrogen alkylphosphonates were optimized using thin-layer chromatographic plates as a solid-supported platform under microwave irradiation. Immediate synthesis of these compounds with analytical purity is of paramount importance for the verification analysis of the Chemical Weapons Convention.

  使用薄层色谱板作为微波辐照下的固体支持平台，优化了快速合成 O,O'-烷基膦酸二烷基酯和 O-烷基氢烷基膦酸盐的反应参数。立即合成具有分析纯度的这些化合物对于《化学武器公约》的验证分析至关重要。
• An improved preparation of 3-deoxy-d-erythro-hexos-2-ulose via the bis(benzoylhydrazone) and some related constitutional studies
  作者：Michael A. Madson、Milton S. Feather

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80716-8

  日期：1981.8

  anhydrous (yellow) form can be prepared from the monohydrate by crystallization from absolute ethanol and has quite different physical properties. Improvements of the original preparation are described that allow the preparation of the bishydrazone and its subsequent conversion to 1 via transhydrazonation in 44% overall yield, and with no detectable contamination by d -glucose or d -glucosone. Evidence

  摘要糖osazones和糖果糖与羟胺快速定量反应，生成肟，生成适合于glc和质谱分析的三甲基甲硅烷基衍生物。d-葡萄糖与苯甲酰肼的反应，生成3-deoxy-d-赤-己基-2-ulose的双hydr（1）[H．El Khadem等，碳水化合物。Res。，22（1973）381-89]，以及将该化合物转化为己糖的方法，进行了重新研究。尽管在反应中产生了副产物，包括d-葡萄糖的双（苯甲酰hydr）（osazone），但是主要产物是双（苯甲酰hydr）1的一水合物（无色）。无水（黄色）形式可以由一水合物通过从无水乙醇中结晶而制得，并且具有完全不同的物理性质。描述了对原始制剂的改进，其允许制备双hydr并随后通过转hydr而将其转化为1，总收率为44％，并且没有可检测到的d-葡萄糖或d-葡萄糖苷污染。证据表明，先前报道的d-葡萄糖双（苯甲酰hydr）的环状形式是1的双（苯甲酰hydr）（一水合物）。
• Rabow, Lois E.; McGall, Glenn H.; Stubbe, JoAnne, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 8, p. 3203 - 3208
  作者：Rabow, Lois E.、McGall, Glenn H.、Stubbe, JoAnne、Kozarich, John W.

  DOI：——

  日期：——
• FORD, CLIVE W.;HARTLEY, ROY D., J. CHROMATOGR., 436,(1988) N 3, 484-489
  作者：FORD, CLIVE W.、HARTLEY, ROY D.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient synthesis of α-trifluoromethyl amines via aminofluoroalkylation of arenes with N-trimethylsilyl α-trifluoroacetaldehyde hemiaminal
  作者：Yuefa Gong、Katsuya Kato

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00044-1

  日期：2002.8

  Aminofluoroalkylation of various heteroarenes or substituted benzenes with the N-trimethylsilyl hemiaminals, prepared from 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane and gaseous trifluoroacetaldehyde, smoothly underwent at room temperature in the presence of a Lewis acid. [(1-Aryl-2,2,2-trifluoro)ethyl]amines or bis[(1-aryl-2,2,2-trifluoro)ethyl]amines were afforded in moderate to high yields. (C) 2002 Published by Elsevier Science B.V.