1,4-dioxepan-2-one | 3207-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 1,4-dioxepan-2-one
• 英文别名: [1,4]dioxepan-2-one；[1,4]Dioxepan-2-on
• CAS: 3207-00-9
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: SJDLIJNQXLJBBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyethyl 3-hydroxypropyl ether 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到1,4-dioxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Synthesis of 1,4- and 1,5-Dioxepan-2-one

  摘要：

  通过对 3-(2-羟乙氧基)丙-1-醇进行区域选择性氧化，实现了 1,4- 和 1,5- 二氧杂环庚烷-2-酮内酯的新型合成。在碱性条件下，当使用氧化铵盐氧化 3-(2-羟乙氧基)丙-1-醇时，观察到了定量氧化酯化反应，从而产生了具有区域选择性的内酯闭环。通过对这种氧化反应进行调整，可以得到收率非常高的 1,4-二氧杂环庚烷-2-酮。

  DOI：

  10.2174/157017809789124849

文献信息

• Process for producing lactones
  申请人：Agency of Industrial Science & Technology

  公开号：US04990629A1

  公开（公告）日：1991-02-05

  Lactones of the following general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 each represent a hydrogen atom or an alkyl group and n represents an integer of 0 to 10, are produced by reacting a diol, formaldehyde and carbon monoxide in the presence of copper (I) or silver carbonyl complex catalyst in a strong acid.

  以下通式的内酯：##STR1## 其中，R1和R2分别代表氢原子或烷基，n表示0至10的整数，通过在强酸存在下，将二元醇、甲醛和一氧化碳在铜(I)或银羰基络合催化剂的存在下反应而制得。
• Palomaa; Toukola, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1629,1632
  作者：Palomaa、Toukola

  DOI：——

  日期：——
• A Simple and Efficient Synthesis of 1,4- and 1,5-Dioxepan-2-one
  作者：Ali Hassannia、Graeme Piercy、Nabyl Merbouh

  DOI：10.2174/157017809789124849

  日期：2009.9.1

  A novel synthesis of 1,4- and 1,5-dioxepan-2-one lactones was achieved through the regioselective oxidation of 3-(2-hydroxyethoxy)propan-1-ol. Under basic conditions, when 3-(2-hydroxyethoxy)propan-1-ol was oxidized using oxoammonium salts, a quantitative oxidative esterification was observed, resulting in a regioselective lactone ring closure. This oxidation was tailored to afford 1,4-dioxepan-2-one in very good yield.

  通过对 3-(2-羟乙氧基)丙-1-醇进行区域选择性氧化，实现了 1,4- 和 1,5- 二氧杂环庚烷-2-酮内酯的新型合成。在碱性条件下，当使用氧化铵盐氧化 3-(2-羟乙氧基)丙-1-醇时，观察到了定量氧化酯化反应，从而产生了具有区域选择性的内酯闭环。通过对这种氧化反应进行调整，可以得到收率非常高的 1,4-二氧杂环庚烷-2-酮。