2-mercapto-4,5-bis-(thien-2-yl)-imidazole | 67947-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-mercapto-4,5-bis-(thien-2-yl)-imidazole
• 英文别名: 4,5-di(2-thienyl)-1H-imidazole-2-thiol；4,5-di(thien-2-yl)-2-mercaptoimidazole；4,5-di-thiophen-2-yl-1,3-dihydro-imidazole-2-thione；2-mercapto-4,5-bis-(2-thienyl)-imidazole；4,5-bis(2-thienyl)-1H-2-imidazolethiol；4,5-di(2-thienyl)-2-mercaptoimidazole；4,5-bis(thiophen-2-yl)-1H-imidazole-2-thiol；4,5-dithiophen-2-yl-1,3-dihydroimidazole-2-thione
• CAS: 67947-42-6
• 化学式: C₁₁H₈N₂S₃
• mdl: MFCD06358025
• 分子量: 264.396
• InChiKey: ODBUBIMVCRYBKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  428.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-4,5-bis-(thien-2-yl)-imidazole 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-[1-(2-Nitro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-5,6-di-thiophen-2-yl-imidazo[2,1-b]thiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  一些可能具有抗菌活性的新型 2-巯基咪唑衍生物的合成和化学

  摘要：

  合成了 4,5-二芳基-2,3-二氢-2-巯基咪唑 (2a-e)。它们与氯乙酸在gl中反应。乙酸/Ac 2 O 在无水存在下。醋酸钠得到 5,6-二芳基-2,3-二氢-咪唑并[2,1-b]噻唑-3-酮（3a-d）。这些化合物也是通过氯乙酰氯对化合物(2)在吡啶中的作用制备的。化合物 (3a-d) 与芳香醛缩合生成 2-芳基亚甲基-5,6-二芳基-2,3-二氢咪唑并[2,1-b]-噻唑-3-酮 (4a-q)。后一种化合物直接通过 (2) 与氯乙酸和芳族醛反应制备。化合物 (3a-d) 与吡啶中的芳基重氮盐偶联得到 2-芳基肼基-5,6-二芳基-2,3-二氢咪唑并[2,1-b]噻唑-3-酮 (5a-r)。当与 2 或 3-溴丙酸反应时，化合物 (2) 也得到 2,3-二氢-5,6-二芳基-2-甲基咪唑 [2, 1-b]thiazol-3-ones (6a–d) 和 2,3-di-hydro-6

  DOI：

  10.1080/10426500490262315
• 作为产物：
  描述：

  环丁砜 、 4,5-Bis-(2-thienyl)-1H-imidazol 在 硫化氢 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-mercapto-4,5-bis-(thien-2-yl)-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Antiinflammatory-4,5-dicyclic-2-(substituted thio)-imidazoles and their

  摘要：

  抗炎性4,5-二环-2-(取代硫)-咪唑及其相应的亚砜和磺酰化物，例如4-(4-氟苯基)-2-(1,1,2,2-四氟乙基磺酰基)-5-(2-噻吩基)-1H-咪唑，可用于治疗关节炎和相关疾病。

  公开号：

  US04159338A1

文献信息

• Design, Synthesis, and Structure-Activity Relationship Studies for a New Imidazole Series of J774 Macrophage Specific Acyl-CoA:Cholesterol Acyltransferase (ACAT) Inhibitors
  作者：Thomas P. Maduskuie、Richard G. Wilde、Jeffrey T. Billheimer、Debra A. Cromley、Sandra Germain、Peter J. Gillies、C. Anne Higley、Alex L. Johnson、Penio Pennev、Edward J. Shimshick、Ruth R. Wexler

  DOI：10.1021/jm00007a004

  日期：1995.3

  Acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT) is the primary enzyme involved in intracellular cholesterol esterification. Arterial wall infiltration by macrophages and subsequent uncontrolled esterification of cholesterol leading to foam cell formation is believed to be an important process which leads to the development of fatty streaks. Inhibitors of the ACAT enzyme may retard this atherogenic process

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）是参与细胞内胆固醇酯化的主要酶。巨噬细胞的动脉壁浸润和随后的胆固醇不受控制的酯化导致泡沫细胞形成被认为是导致脂肪条纹发展的重要过程。ACAT酶的抑制剂可能会延迟该动脉粥样硬化过程。我们最近发现了一系列咪唑，它们在J774巨噬细胞细胞培养测定中是有效的体外ACAT抑制剂。本文将描述这一系列非常有效的化合物的设计，合成和结构-活性关系。
• Pharmacologically active 4,5-diaryl-2-substituted-imidazoles
  申请人：Schering, Aktiengesellschaft

  公开号：US04272543A1

  公开（公告）日：1981-06-09

  Imidazole derivatives of the formula ##STR1## wherein AR.sub.1 and AR.sub.2 are independently each phenyl; phenyl substituted by halogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy or C.sub.2-6 dialkylamino; pyridyl; furyl; or thienyl; with the proviso that AR.sub.1 and AR.sub.2 are not both unsubstituted phenyl; R.sub.1 is hydrogen, alkyl of 1-4 carbon atoms or alkyl of 1-4 carbon atoms substituted by hydroxy, C.sub.1-4 alkoxy or C.sub.1-6 alkanoyloxy; n is 0, 1 or 2; and Z is cyano; alkynyl of 2-6 carbon atoms; cycloalkyl of 3-8 carbon atoms; cycloalkyl of 3-8 carbon atoms substituted by hydroxy, acyloxy, hydroxymethyl or acyloxymethyl, "acyl" in both cases being the acyl group of a hydrocarbon, aliphatic C.sub.1-6 carboxylic acid or of benzoic acid; or alkyl of 1-4 carbon atoms substituted by cyano, phenyl or cycloalkyl of 3-6 carbon atoms; or physiologically acceptable salts thereof with an acid, have valuable pharmacological properties.

  咪唑衍生物的化学式为##STR1##其中AR.sub.1和AR.sub.2分别独立为苯基；苯基被卤素、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基或C.sub.2-6二烷基氨基取代；吡啶基；呋喃基；或噻吩基；但AR.sub.1和AR.sub.2不能同时为未取代的苯基；R.sub.1为氢、1-4碳原子的烷基或被羟基、C.sub.1-4烷氧基或C.sub.1-6烷酰氧基取代的1-4碳原子的烷基；n为0、1或2；Z为氰基；2-6碳原子的炔基；3-8碳原子的环烷基；3-8碳原子的环烷基，被羟基、酰氧基、羟甲基或酰氧甲基取代，这两种情况下的"酰基"均为烃、脂肪C.sub.1-6羧酸或苯甲酸的酰基；或被氰基、苯基或3-6碳原子的环烷基取代的1-4碳原子的烷基；或其与酸形成的生理上可接受的盐具有有价值的药理学性质。
• Antiinflammatory-4,5-diphenyl-2-substituted-thio-imidazoles and their
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04269847A1

  公开（公告）日：1981-05-26

  Imidazole derivatives of the formula ##STR1## wherein Ar.sub.1 and Ar.sub.2 are each phenyl; phenyl substituted by halogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy or C.sub.2-6 dialkylamino; pyridyl; furyl; or thienyl; with the proviso that Ar.sub.1 and Ar.sub.2 are not both unsubstituted phenyl; R.sub.1 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 alkyl substituted by hydroxy, C.sub.1-4 alkoxy or C.sub.1-6 alkanoyloxy; n is 0, 1 or 2; and Z is a C.sub.2-6 -alkyl or -alkenyl residue substituted by one or two of hydroxy, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.2-8 alkylenedioxy, C.sub.1-6 alkanoyloxy or benzoyloxy, or by one alkoxycarbonyl group; and the salts thereof with physiologically acceptable acids, possess valuable pharmacological properties.

  咪唑衍生物的化学式为##STR1##其中Ar.sub.1和Ar.sub.2均为苯基；苯基被卤素、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基或C.sub.2-6二烷基氨基取代；吡啶基；呋喃基；或噻吩基；但Ar.sub.1和Ar.sub.2不能都是未取代的苯基；R.sub.1为氢、C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷基被羟基、C.sub.1-4烷氧基或C.sub.1-6烷酰氧基取代；n为0、1或2；Z为C.sub.2-6-烷基或-烯基残基，被一个或两个羟基、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.2-8烷二氧基、C.sub.1-6烷酰氧基或苯甲酰氧基取代，或者被一个烷氧羰基基团取代；以及其与生理上可接受的酸形成的盐具有有价值的药理学性质。
• Neue Imidazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0005545A2

  公开（公告）日：1979-11-28

  Imidazol-Derivate der allgemeinen Formel I worin AR, und AR2 einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkylreste. Alkoxyreste oder Dialkylaminoreste substituierter Phenylrest, einen Pyridylrest, einen Furylrest oder einen Thienylrest bedeuten, mit der Maßgabe, daß nicht beide Substituenten AR, und AR2 einen unsubstituierten Phenylrest darstellen, worin R, ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls durch Hydroxygruppen, Alkoxygruppen oder Acyloxygruppen substituierter Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, worin n die Ziffern 0, 1 oder 2 darstellt und worin Z einen gesättigten oder ungesättigten durch ein bis zwei Hydroxygruppen, Alkoxygruppen. Alkylendioxygruppen, Acyloxygruppen oder durch eine Alkoxycarbonylgruppe substituierter 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthaltender Kohlenwasserstoffrest bedeutet, und deren Salze mit physiologisch unbedenklichen Säuren, sind pharmakologisch wirksame Substanzen.

  通式 I 的咪唑衍生物 其中 AR、AR2 表示任选被卤素原子、烷基、烷氧基或二烷基氨基取代的苯基。烷氧基或二烷基氨基、吡啶基、呋喃基或噻吩基，但 AR 和 AR2 这两个取代基不能同时代表未取代的苯基，其中 R 表示氢原子或具有 1 至 4 个碳原子的烷基，该烷基可任选被羟基、烷氧基或酰氧基取代，其中 n 代表数字 0、1 或 2，其中 Z 代表被一个或两个羟基、烷氧基、烷二氧基、酰氧基或酰氧基取代的饱和或不饱和烷基。烷基二氧基、酰氧基或含有 2 至 6 个碳原子、被烷氧基羰基取代的烃基及其与生理上可接受的酸的盐类是药理活性物质。
• Imidazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Imidazolderivate enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0013732A2

  公开（公告）日：1980-08-06

  Imidazol-Derivate der allgemeinen Formel 1 worin AR1 und AR2 einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkylreste, Alkoxyreste oder Dialkylaminoreste substituierten Phenylrest, einen Pyridylrest, einen Furylrest oder einen Thienylrest bedeuten, mit der Maßgabe, daß nicht beide Substituenten AR, und AR2 einen unsubstituierten Phenylrest darstellen, worin R, ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls durch Hydroxygruppen, Alkoxygruppen oder Acyloxygruppen substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, worin n die Ziffern 0,1 oder 2 darstellt und worin Z eine Cyanogruppe, einen Alkinylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls durch eine Hydroxygruppe, eine Acyloxygruppe, eine Hydroxymethylgruppe oder eine Acyloxymethylgruppe substituierten Cycloalkylrest mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine durch eine Cyanogruppe, eine Phenylgruppe oder eine 3 bis 6 Kohlenstoffatome enthaltende Cycloalkylgruppe substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, und deren Salze mit physiologisch unbedenklichen Säuren, sind pharmakologisch wirksame Substanzen.

  通式 1 的咪唑衍生物 其中 AR1 和 AR2 代表任选被卤素原子、烷基、烷氧基或二烷基氨基、吡啶基、呋喃基 或噻吩基取代的苯基，但 AR 和 AR2 不能同时代表未取代的苯基，其中 R 代表氢原子或具有 1 至 4 个碳原子的烷基，可任选被羟基、烷氧基或酰氧基取代， 其中 n 代表数字 0、1 或 2，其中 Z 表示氰基、具有 2 至 6 个碳原子的炔基、具有 3 至 8 个碳原子的环烷基，可选地被羟基、酰氧基、羟甲基或酰氧基甲基取代，或具有 1 至 4 个碳原子的烷基，可选地被氰基、苯基或含有 3 至 6 个碳原子的环烷基取代。