(2-amino-4,5-dihydro-1H-imidazol-4-yl)methanol 2,2,2-trifluoroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (2-amino-4,5-dihydro-1H-imidazol-4-yl)methanol 2,2,2-trifluoroacetate
• 英文别名: (2-amino-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium-5-yl)methanol;2,2,2-trifluoroacetate
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₄H₉N₃O
• 分子量: 229.159
• InChiKey: YBAMTDQWZBQNNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.36
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (2-amino-4,5-dihydro-1H-imidazol-4-yl)methanol 2,2,2-trifluoroacetate 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分子内胍环氧化物开环反应

  摘要：

  据报道，通过环氧化物的分子内开环或碘环化作用合成了一系列环状胍。还讨论了对这些物质的糖苷酶抑制活性的初步研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00519-7
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)imidazolidin-2-ylidene)carbamate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(2-amino-4,5-dihydro-1H-imidazol-4-yl)methanol 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  涉及胍的分子内环氧化物开环环化反应

  摘要：

  据报道，使用DMDO使N-烯丙基和N-高烯丙基胍环化，导致形成新的5元和6元胍杂环。形成的几种产物显示出对糖苷酶的弱抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.065

文献信息

• Intramolecular guanidine epoxide ring opening reactions
  作者：Mark Dennis、Louise M Hall、Patrick J Murphy、Andrew J Thornhill、Robert Nash、Ana L Winters、Michael B Hursthouse、Mark E Light、Peter Horton

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00519-7

  日期：2003.4

  The synthesis of a range of cyclic guanidines via intramolecular ring opening of epoxides or iodocyclisation is reported. A preliminary investigation of the glycosidase inhibitory activity of these substances is also discussed.

  据报道，通过环氧化物的分子内开环或碘环化作用合成了一系列环状胍。还讨论了对这些物质的糖苷酶抑制活性的初步研究。
• Intramolecular epoxide ring opening cyclisation reactions involving guanidines
  作者：Zainab Al Shuhaib、Marcel Arndt、Mark Dennis、Daniel M. Evans、Iestyn Jones、Vera Leitmann、Patrick J. Murphy、Dion Roberts、Richard Rowles、Yones K. Sadaghiani、Andrew J. Thornhill、Robert J. Nash、Jackie Hollinshead、Barbara Bartholomew、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.065

  日期：2017.2

  The cyclisation of N-allyl- and N-homoallylguanidines using DMDO leading to the formation of novel 5- and 6-membered guanidine heterocycles is reported. Several of the products formed displayed weak inhibition of glycosidase enzymes.

  据报道，使用DMDO使N-烯丙基和N-高烯丙基胍环化，导致形成新的5元和6元胍杂环。形成的几种产物显示出对糖苷酶的弱抑制作用。