3-phenacylidene-1-benzofuran-2-one | 39243-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-phenacylidene-1-benzofuran-2-one
• CAS: 39243-15-7
• 化学式: C₁₆H₁₀O₃
• 分子量: 250.254
• InChiKey: BRXGDSAGUNGCTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenacylidene-1-benzofuran-2-one 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 [16-[Bis(3,5-diphenylphenyl)-hydroxymethyl]-13-pyridin-4-yl-13-azapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-10-yl]-bis(3,5-diphenylphenyl)methanol 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl(S)-2-oxo-3-(2-phenyl-2-((((1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl)oxy)carbonyl)oxy)vinyl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃基碳酸酯与手性DMAP衍生物的对映选择性酰基迁移反应

  摘要：

  开发了一种高效的呋喃基碳酸酯对映选择性酰基迁移反应，以构建全碳四元立体异构中心。在一些情况下，反应仅需要0.05mol％（最低500ppm）的催化剂，并显示出高周转频率值（TOF； 3640h -1）。数克级反应（10克）也以高对映选择性（> 99：1 er）进行定量收率。该催化剂坚固耐用，易于回收，产率为98％。可以耐受各种官能团（15个实例，> 98％的收率，高达> 99：1 er），以及各种光学活性的3,3'-二取代的苯并呋喃酮衍生物，它们是合成天然的有用中间体有效地获得了产品和药品。催化剂结构的对照实验（例如，图1a对1a '和1a ''）和计算结果表明，催化剂和底物之间的氢键应同时提高催化活性和对映选择性。此外，该系统还用于富挑战性和高对映选择性（α：γ= 10：90，95：5 er）的呋喃碳酸酯的具有挑战性的γ-选择性酰基迁移反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201806050
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2(3H)-酮 、 苯甲酰甲醛 在 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以43%的产率得到3-phenacylidene-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  环丙烷的有机催化烯胺活化用于高立体选择性形成环丁烷

  摘要：

  提出了一种新型的环丙烷有机催化活化模式。该反应概念基于一种设计，其中反应性供体-受体环丙烷中间体通过环丙基乙醛与氨基催化剂的原位缩合产生。通过应用计算和实验相结合的方法研究了这种基于烯胺的环丙基乙醛活化的机制。活化可以追溯到烯胺的 π 轨道和环丙基环的 σ*CC 轨道之间的有利轨道相互作用。此外，还评估了所开发系统的合成潜力。通过手性仲胺催化剂的应用，有机催化活化的环丙烷表现出意想不到的高度立体选择性形成环丁烷，在供体-受体环丙烷的通常惰性位点官能化。通过应用3-烯烃羟吲哚和苯并呋喃酮，可以以良好的产率、高的非对映体比率和优异的对映体过量获得生物学相关的螺环丁烷羟吲哚和螺环丁烷苯并呋喃酮。讨论了反应机理，并提出了两种机理建议。

  DOI：

  10.1021/ja512573q

文献信息

• Asymmetric Diels–Alder Reaction of 3-Olefinic Benzofuran-2-ones and Polyenals: Construction of Chiral Spirocyclic Benzofuran-2-ones
  作者：Xin Li、Mao-Hui Lin、Yu Han、Feng Wang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/ol403094a

  日期：2014.1.3

  A highly enantioselective Diels–Alder reaction of 3-olefinic benzofuran-2-ones with polyenals catalyzed by diphenylprolinolsilyl ether through a trienamine activation strategy was developed.

  通过三苯胺活化策略，开发了一种高对映选择性的3-烯烃苯并呋喃-2-酮与二烯丙三醇甲硅烷基醚催化的烯类的狄尔斯-阿尔德反应。
• Highly efficient enantioselective synthesis of bispiro[benzofuran-oxindole/benzofuran-chromanone]s through organocatalytic inter-/intramolecular Michael cycloaddition
  作者：Min Zhang、Jun-Xin Wang、Shun-Qin Chang、Xiong-Li Liu、Xiong Zuo、Ying Zhou

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.06.015

  日期：2020.2

  Abstract A quinine-derived thiourea-catalyzed inter-/intramolecular Michael cycloaddition of chromone-oxindole/benzofuranone synthons with 3-substituted methylenebenzofuranones has been established, which constructed enantiomerically pure bispiro[benzofuran-oxindole/benzofuran-chromanone]s bearing five consecutive stereocenters including two spiro quaternary carton centers in good yields (up to 93%)

  摘要建立了奎宁衍生的硫脲催化的苯并呋喃酮/吲哚/苯并呋喃酮合成子与3-取代的亚甲基苯并呋喃酮的分子间/分子间迈克尔环加成反应，构建了对映体纯的双螺并[苯并呋喃-氧杂吲哚/苯并呋喃-苯并二氢呋喃酮]，并具有五个连续的立体中心，包括两个螺旋四元纸箱中心，良率高（高达93％），非对映选择性高（高达> 20：1 dr），对映选择性好（高达ee> 99％）。而且，这是双官能色酮-苯并呋喃酮合子指导的有机催化串联反应的第一个例子，也是双螺[苯并呋喃-羟吲哚]和双螺并苯并呋喃酮的第一个例子，可能在药物化学中有用。