6-(4-acetyl-1-piperazinyl)-5-fluoronicotinonitrile | 113237-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-(4-acetyl-1-piperazinyl)-5-fluoronicotinonitrile
• 英文别名: 6-(4-Acetylpiperazin-1-yl)-5-fluoropyridine-3-carbonitrile
• CAS: 113237-25-5
• 化学式: C₁₂H₁₃FN₄O
• 分子量: 248.26
• InChiKey: UVTPLGUTXDORLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  456.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰哌嗪 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(4-acetyl-1-piperazinyl)-5-fluoronicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic acids as antibacterial gaents. VIII. An alternative synthesis of enoxacin via fluoronicotinic acid derivatives.

  摘要：

  一种1,8-萘啶类抗菌剂依诺沙星的替代合成物被开发出来。目前的方法是通过在C-2处具有2-乙氧基羰基乙基氨基部分的5-氟烟酸乙酯的Dieckmann型环化反应来构建1,8-萘啶环。这种烟酸酯是通过7个步骤从氟乙酸乙酯通过2,6-二氯-5-氟烟酸乙酯制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2280

文献信息

• MIYAMOTO TERUYUKI; EGAWA HIROSHI; MATSUMOTO JUN-ICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2280-2285
  作者：MIYAMOTO TERUYUKI、 EGAWA HIROSHI、 MATSUMOTO JUN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• Pyridonecarboxylic acids as antibacterial gaents. VIII. An alternative synthesis of enoxacin via fluoronicotinic acid derivatives.
  作者：TERUYUKI MIYAMOTO、HIROSHI EGAWA、JUN-ICHI MATSUMOTO

  DOI：10.1248/cpb.35.2280

  日期：——

  An alternative synthesis of enoxacin, a 1, 8-naphthyridine antibacterial agent, was developed. The present method involves 1, 8-naphthyridine ring construction by the Dieckmann type cyclization of ethyl 5-fluoronicotinate having a 2-ethoxycarbonylethylamino moiety at C-2. This nicotinate was prepared in 7 steps from ethyl fluoroacetate via ethyl 2, 6-dichloro-5-fluoronicotinate.

  一种1,8-萘啶类抗菌剂依诺沙星的替代合成物被开发出来。目前的方法是通过在C-2处具有2-乙氧基羰基乙基氨基部分的5-氟烟酸乙酯的Dieckmann型环化反应来构建1,8-萘啶环。这种烟酸酯是通过7个步骤从氟乙酸乙酯通过2,6-二氯-5-氟烟酸乙酯制备的。