4-chlorophenyl 3,5-dinitrobenzoate | 38144-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-chlorophenyl 3,5-dinitrobenzoate
• 英文别名: 3,5-dinitro-benzoic acid-(4-chloro-phenyl ester)；3,5-Dinitro-benzoesaeure-(4-chlor-phenylester)；Benzoic acid, 3,5-dinitro-, 4-chlorophenyl ester；(4-chlorophenyl) 3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 38144-19-3
• 化学式: C₁₃H₇ClN₂O₆
• 分子量: 322.661
• InChiKey: XEDRPCDLOWRDFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenyl 3,5-dinitrobenzoate 在 hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3,5-二硝基苯甲酸 、 4-chlorophenolate
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂与苯甲酸芳基酯反应中弯曲哈米特图的重新解释：决定速率的步骤或机理与基态稳定的变化。

  摘要：

  动力学研究表明，阴离子亲核试剂OH-，CN-和N 3-与苯甲酰基以及芳氧基部分上具有取代基的苯甲酸芳基酯在25.0的H2O-20 mol％的二甲亚砜中反应这些系统的Hammett log k vs sigma图始终是非线性的。但是，考虑了一种可能的传统解释，该解释涉及速率确定步骤的变化导致具有曲率的四面体中间体的机理，但被拒绝了。提出的解释涉及通过两阶段机理中的苯甲酰基取代基和亲电子羰基中心之间的共振相互作用实现基态稳定。因此，基于Yukawa-Tsuno方程很好地容纳了数据，该方程给出了所有三种亲核试剂的线性图。

  DOI：

  10.1021/jo026339g
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-chlorophenyl 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of the reaction of 4-nitrophenyl benzoates with 4-chlorophenol in the presence of potassium carbonate in dimethylformamide

  摘要：

  The effect of the substituent in the benzoyl group on the relative rate and activation parameters of transesterification of substituted 4-nitrophenyl benzoates with 4-chlorophenol in dimethylformamide in the presence of potassium carbonate was studied by the competing reaction technique. The whole series of benzoates showed the enthalpy-entropy compensation effect. 4-Nitrophenyl benzoates having electron-acceptor substituents give rise to isokinetic relationship with an isokinetic temperature beta of 382 K. The mechanism of the transesterification process is discussed.

  DOI：

  10.1134/s1070428006060091

文献信息

• The effect of acyl substituents on the α-effect: contrasting α-effect profiles for reactions of 4-nitrophenyl substituted benzoates with neutral and anionic nucleophiles
  作者：Ik-Hwan Um、Hyun-Joo Han、Eun-Kyung Chung

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01719-1

  日期：2001.11

  The magnitude of the α-effect for reactions of 4-nitrophenyl substituted benzoates with a pair of anionic nucleophiles is independent of the electronic nature of the acyl substituent, while the one for the corresponding reactions with a pair of neutral nucleophiles increases as the acyl substituent changes from a strong electron withdrawing substituent to electron donating ones.

  4-硝基苯基取代的苯甲酸酯与一对阴离子亲核试剂反应的α效应强度与酰基取代基的电子性质无关，而与一对中性亲核试剂进行相应反应的α效应随酰基取代基的增加而增加从强吸电子取代基转变为给电子取代基
• Evidence of a stepwise acyl-transfer reaction mechanism: Nonlinear Hammett plots for reactions of p-nitrophenyl substituted benzoates with hydroxide and p-chlorophenoxide
  作者：Ik-Hwan Um、Eun-Kyung Chung、Dong-Sook Kwon

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01033-2

  日期：1997.7

  21∼2.44 to 1.45∼1.52 as the acyl substituent becomes a strong electron withdrawing group (σ >0.6). Such a break in the Hammett plots is suggestive of a change in the reaction mechanism and strong evidence of a stepwise mechanism for the acyl-transfer reaction.

  为标题反应得到的哈米特地块表现出断裂，即ρ酰基值从2.21~2.44作为酰基取代基变强吸电子基团（降低至1.45~1.52 σ > 0.6）。哈米特曲线的这种断裂暗示了反应机理的改变，也为酰基转移反应的逐步机理提供了有力的证据。
• Vogel,A. I., Text-Book of Practical Organic Chemistry, 1. Aufl. <London 1948> S. 653, 656, 3. Aufl. <London 1956> S. 682, 685
  作者：Vogel,A. I.

  DOI：——

  日期：——