tris(1H,1H,2H,2H-tridecafluoro-octyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: tris(1H,1H,2H,2H-tridecafluoro-octyl)silane
• 英文别名: tris(2-perfluorohexylethyl)silane；Tris(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)silane；tris(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)silane
• 化学式: C₂₄H₁₃F₃₉Si
• 分子量: 1070.39
• InChiKey: GXCDXJNKJPUSDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(1H,1H,2H,2H-tridecafluoro-octyl)silane 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Tris-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-octyl)-silanol
  参考文献：
  名称：

  A strategic alternative to solid phase synthesis: Preparation of a small isoxazoline library by “fluorous synthesis”

  摘要：

  The preparation of a highly fluorinated silyl group and its use as a ''fluorous label'' are described. Allyl and propargyl alcohols are rendered fluorous upon attachment to the fluorous label. Cycloaddition of the fluorous dipolarophiles to nitrite oxides provides the corresponding isoxazol(in)es which are purified by simple liquid-liquid extractions. After detachment of the label and renewed extraction, the organic isoxazol(in)es are obtained. This new fluorous methodology allows the preparation of isoxazol(in)es in high purities without using chromatography. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00224-x
• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl magnesium iodide 在 三氯硅烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到tris(1H,1H,2H,2H-tridecafluoro-octyl)silane
  参考文献：
  名称：

  氯硅烷烷基化的研究。第一部分。四（1 H，1 H，2 H，2 H-聚氟烷基）硅烷的合成

  摘要：

  合成和四的结构表征（1 ħ，1 ħ，2 ħ，2 ħ -polyfluoroalkyl）silaneswith相同或不同链长的c ^ Ñ ˚F 2 Ñ 1连接于Si（1⩽ Ñ报道⩽6）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80035-4

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR DURCHFÜHRUNG CHEMISCHER REAKTIONEN UNTER BETEILIGUNG VON AN FLUORIERTEN TRÄGERMATERIALIEN ÜBER FLUOR-FLUOR-WECHSELWIRKUNGEN ADSORBIERTEN VERBINDUNGEN<br/>[EN] METHOD FOR CARRYING OUT CHEMICAL REACTIONS INVOLVING COMPOUNDS ADSORBED ON FLUORINATED CARRIER MATERIALS BY MEANS OF FLUORINE-FLUORINE INTERACTIONS<br/>[FR] PROCEDE DE REALISATION DE REACTIONS CHIMIQUES EN PRESENCE DE COMPOSES ABSORBES SUR DES SUPPORTS FLUORES PAR INTERACTIONS FLUOR-FLUOR
  申请人：UNIV ALBERT LUDWIGS FREIBURG

  公开号：WO2004013068A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Durchführung einer chemischen Reaktion einer Verbindung B unter Beteiligung einer Verbindung A-F, wobei die Verbindung A-F an einem fluorierten Trägermaterial FT über Fluor-Fluor-Wechselwirkungen unter Bildung eines Adduktes (A-F):(FT) adsorbiert ist, dadurch gekenn-zeichnet, dass das Addukt (A-F):(FT) in einem geeigneten Lösungsmittel, welches die Verbindung B enthält, suspendiert wird, wordurch die Verbindung B unter Beteiligung der adsorbierten Verbindung A-F zu dem Reaktionsprodukt B' reagiert.

  这项发明涉及一种在涉及化合物A-F的情况下通过化合物B进行化学反应的方法，其中化合物A-F通过氟-氟相互作用吸附在氟化载体材料FT上形成一个加合物(A-F):(FT)，其特征在于，将加合物(A-F):(FT)悬浮在含有化合物B的适当溶剂中，从而使得化合物B在参与吸附的化合物A-F的作用下与反应产物B'发生反应。
• Organic-Fluorous Phase Switches:  A Fluorous Amine Scavenger for Purification in Solution Phase Parallel Synthesis
  作者：Bruno Linclau、Ashvani K. Sing、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/jo9823442

  日期：1999.4.1

  The synthesis of the fluorous amine scavenger [(C(6)F(13)CH(2)CH(2))(3)SiCH(2)CH(2)CH(2)](2)NH and its successful application in the automated solution phase parallel synthesis of a urea library are described. Ureas were made by robotic synthesis from organic amines and excess isocyanates. The amine scavenger reacts with excess isocyanate, and the fluorous tag serves to solubilize the resulting adduct

  氟胺清除剂[（C（6）F（13）CH（2）CH（2））（3）SiCH（2）CH（2）CH（2）]（2）NH的合成及其成功应用在自动化溶液阶段中，描述了尿素库的平行合成。尿素由有机胺和过量的异氰酸酯通过机器人合成而制得。胺清除剂与过量的异氰酸酯反应，并且氟标签用于溶解氟相中所得的加合物，因此可以通过氟有机萃取将其除去。液-液萃取后，有机尿素产品以高收率和纯度分离。初步生物学评估表明，几种脲具有离子通道调节能力。与聚合物和离子猝灭方法相比，无论产物可溶于还是不溶于反应介质，氟猝灭均有效。
• Study of the alkylation of chlorosilanes. Part II. Synthesis of (fluoroalkyl)chlorosilanes and tetra(fluoroalkyl)silanes via hydrosilylation
  作者：B. Boutevin、F. Guida-Pietrasanta、A. Ratsimihety、G. Caporiccio

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02999-u

  日期：1994.7

  hydrosilylation of various fluorinated olefins and of a diene with different chlorosilanes and with a tri(fluoroalkyl)silane, in the presence of a peroxide or a Pt catalyst, is reported. The reactivity is influenced considerably by the structure of the silane and of the fluorinated olefin. The following (fluoroalkyl)chlorosilanes and (fluoroalkyl)-α,ω-chlorodisilanes are described; C6F13(CH2)n,SiR1R2Cl

  据报道，在过氧化物或Pt催化剂的存在下，各种氟化烯烃和二烯与不同的氯硅烷和三（氟代烷基）硅烷的氢化硅烷化。反应性受到硅烷和氟化烯烃的结构的显着影响。描述了以下（氟代烷基）氯硅烷和（氟代烷基）-α，ω-氯代乙硅烷；C 6 F 13（CH 2）n，SiR 1 R 2 Cl，其中n = 2或3，以及（ClR 1 R 2 SiC 2 H 4 C 3 F 6）2和R 1p ＝ R 2＝ Cl，R 1＝ Cl，R 2＝ CH 3或C 2 H 4 CF 3，R 1＝ R 2＝ CH 3，R 1＝ CH 3，R 2＝ C 6 H 5。还已经合成了三种新的四（氟代烷基）硅烷。所有产物均通过1 H，19 F和29 Si NMR光谱表征。
• Study of the alkylation of chlorosilanes. Part IV. Influence of the introduction of branched chains on the synthesis and properties of tetra(fluoroalkyl)-silanes and α,ω-fluoroalkylene disilanes
  作者：B. Boutevin、F. Guida-Pietrasanta、A. Ratsimihety、G. Caporiccio

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03301-s

  日期：1995.11

  The synthesis and structural characterization of new tetra(fluoroalkyl (silanes, R1R2R3R4Si [where Ri= (CH2)nRF, n = 2 or 3, RF is a perfluorinated chain, linear or branched], and α,ω-fluoroalkylene disilanes, R1R2R3SiR′SiR1R2R3 [Ri = Me, -(CH2)nRF and R′= - (CH2)nRF′(CH2)n- are reported. The thermal properties of these new compounds together with those of all the silanes and disilanes previously prepared

  新的四（氟烷基）（硅烷，R 1 R 2 R 3 R 4 Si [其中R i =（CH 2）n R F，n = 2或3，R F为全氟链，直链或直链）的合成和结构表征R 1 R 2 R 3 SiR'SiR 1 R 2 R 3 [R i = Me，-（CH 2）n R F和R'=-（CH 2）n R报告了F '（CH 2）n-。DSC已研究了这些新化合物的热性能以及先前制备的所有硅烷和乙硅烷的热性能。还给出了它们的折射率。
• Fluorous Synthesis:  Fluorous Protocols for the Ugi and Biginelli Multicomponent Condensations
  作者：Armido Studer、Patrick Jeger、Peter Wipf、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/jo970095w

  日期：1997.5.1

  A new protocol for multicomponent condensation reactions that uses fluorous (highly fluorinated) substrates is introduced. This method takes advantage of the ease of purification of fluorous compounds by liquid-liquid extractions between fluorous and organic solvents. The application of this method to the Ugi and Biginelli reactions is described. The condensation products of these two reactions, amino

  介绍了一种使用氟（高度氟化）底物进行多组分缩合反应的新方案。该方法利用了通过在氟和有机溶剂之间进行液-液萃取来纯化氟化合物的简便性。描述了该方法在Ugi和Biginelli反应中的应用。即使不大量使用其他试剂，也无需色谱就可以轻松获得这两个反应的缩合产物，即氨基酸酰胺和二氢嘧啶。这是氟相方法适合“药物样”有机分子组合合成的首次证明。