溴-三(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟辛基)硅烷 | 201740-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 溴-三(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟辛基)硅烷
• 英文名称: bromo-tris-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)silane
• 英文别名: bromotris(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)silane；bromo tris(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-tridecafluorooctyl)silane；bromo-tris(1H,1H,2H,2H-perfluorooctyl)silane；bromo{tris-[2-(perfluorohexyl)ethyl]}silane；Silane, bromotris(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)-；bromo-tris(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)silane
• CAS: 201740-57-0
• 化学式: C₂₄H₁₂BrF₃₉Si
• 分子量: 1149.29
• InChiKey: FEBNMDIUHHEUAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.673±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.71
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴-三(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟辛基)硅烷 在 四氧化锇 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-((E)-Hept-1-enyl)-4-{[tris-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-octyl)-silanyl]-methyl}-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Preparation, Properties, and Synthetic Potentials of Novel Boronates in a Fluorous Version (Fluorous Boronates)

  摘要：

  [GRAPHICS]A series of boronic acids were attached to a fluorous tag by esterification. Functional transformations of these boronates together with the fluorous Suzuki coupling reaction illustrated their usefulness in fluorous-phase techniques.

  DOI：

  10.1021/ol025572y
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-1H,1H,2H,2H-全氟辛烷 在 三氯硅烷 、 溴 、 magnesium 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 溴-三(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟辛基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  氟合成：Ugi和Biginelli多组分缩合反应的氟方案。

  摘要：

  介绍了一种使用氟（高度氟化）底物进行多组分缩合反应的新方案。该方法利用了通过在氟和有机溶剂之间进行液-液萃取来纯化氟化合物的简便性。描述了该方法在Ugi和Biginelli反应中的应用。即使不大量使用其他试剂，也无需色谱就可以轻松获得这两个反应的缩合产物，即氨基酸酰胺和二氢嘧啶。这是氟相方法适合“药物样”有机分子组合合成的首次证明。

  DOI：

  10.1021/jo970095w

文献信息

• Preparation, properties and synthetic potentials of fluorous boronates
  作者：Yangen Huang、Dajun Chen、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.034

  日期：2003.9

  to the chemistry of boronic acids and its application in fluorous-phase techniques are described. Treatment of fluorous bromosilane 2 with allyl Grignard reagent followed by dihydroxylation provided fluorous diol 1. A series of boronic acids were attached to 1 by esterification. The formed fluorous boronates 4 were moisture sensitive and thus their synthetic potentials were limited. Thus a fluorous

  描述了一种用于硼酸化学的氟方法及其在氟相技术中的应用。用烯丙基格氏试剂处理氟代溴硅烷2，然后进行二羟基化，得到氟代二醇1。一系列的硼酸通过酯化反应与1相连。所形成的氟硼酸硼酸盐4对水分敏感，因此限制了它们的合成潜能。因此，通过用过量的2，3-二甲基-2-丁烯基溴化镁9处理氟代溴硅烷2以设计氟代频哪醇5，以合成氟代四甲基乙烯8，并将其二羟基化。化合物5被成功地用于在从有机溴化物一锅过程制备氟硼酸盐。我们已经证明，烯烃交叉复分解可以以氟形式进行。值得注意的是，本文报道的所有氟化物均通过简单的液体萃取纯化。
• Synthesis and utility of 3-silylthiophenes having perfluoroalkyl groups
  作者：Mitsunori Honda、Yusuke Taniguchi、Tomohiro Hayashi、Ko-Ki Kunimoto、Masahito Segi、Takahiro Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.049

  日期：2017.11

  The synthesis of a novel class of 3-silyl substituted thiophenes possessing perfluoroalkyl groups on the silicon atom was investigated. The treatment of 3-bromothiophene with n-butyllithium followed by the reaction with halosilanes proceeded to afford the corresponding 3-silyl substituted thiophenes 1 in good yields. The chemical polymerization of the resulting 1 did not work well. However, the electropolymerization

  研究了在硅原子上具有全氟烷基的一类新型的3-甲硅烷基取代的噻吩的合成。用正丁基锂处理3-溴噻吩，然后与卤代硅烷反应，以良好的收率得到相应的3-甲硅烷基取代的噻吩1。所得的1的化学聚合不能很好地进行。然而，3-甲硅烷基噻吩1a和1b的电聚合为相应的聚合物5a和5b提供了从头到尾的区域规则性。所得聚合物5a和5b的循环伏安图 表示n和p掺杂特性。
• Asymmetric Aza-MoritaBaylisHillman Reaction ofN-Sulfonated Imines with Methyl Vinyl Ketone Catalyzed by Chiral Phosphine Lewis Bases Bearing Perfluoroalkanes as “Pony Tails”
  作者：Min Shi、Lian-Hui Chen、Wen-Dong Teng

  DOI：10.1002/adsc.200505123

  日期：2005.11

  In the aza-Morita–BaylisHillman reaction of N-sulfonated imines (N-arylmethylidene-4-methylbenzenesulfonamides and others) with methyl vinyl ketone (MVK), we found that in the presence of a catalytic amount of the chiral phosphine Lewis bases (R)-(−)-6,6′-bis[tris(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)silyl]-2′-(diphenylphosphanyl)-[1,1′]binaphthalenyl-2-ol LB2 and (R)-(−)-6,6′-(3,3,4,4,5, 5

  在的氮杂森田-BaylisHillman反应Ñ -sulfonated亚胺（Ñ用甲基乙烯基酮（MVK）-arylmethylidene -4- methylbenzenesulfonamides等），我们发现，在手性膦路易斯碱催化量存在（ř）-（-）-6,6'-双[三（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8,8-三氟氟辛基）甲硅烷基] -2'-（二苯基膦基）-[1,1']联萘-2-醇LB2和（R）-（-）-6,6'-（3,3,4,4,5，5,6,6,7,7， 8,8,8-三氟氟辛基）-2'-（二苯基膦基）-[1,1']联萘-2-醇LB3在萘骨架的6,6'-位带有两个全氟烷烃链，可以在室温（15°C）或低温（-分别在THF中（20°C）。LB3在该反应中比先前报道的原始手性膦路易斯碱（R）-（-）-2'-二苯基膦基-[1,1']二萘基-2-醇LB1更有效。
• Recyclable fluorous chiral ligands and catalysts: asymmetric addition of diethylzinc to aromatic aldehydes catalyzed by fluorous BINOL–Ti complexes
  作者：Yutaka Nakamura、Seiji Takeuchi、Kazuo Okumura、Yoshiaki Ohgo、Dennis P Curran

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00245-4

  日期：2002.5

  Fluorous chiral BINOLs were prepared and used as the ligands for the titanium catalyzed asymmetric addition of Et2Zn to aromatic aldehydes. Consecutive reactions were examined by utilizing fluorous–organic biphase and fluorous solid phase extraction techniques. Enantioselectivities were similar in consecutive reactions and were close to that attained in the non-fluorous system. The solid phase extraction

  制备了氟手性BINOL，并将其用作钛催化的Et 2 Zn与芳族醛的不对称加成反应的配体。通过使用氟有机双相和氟固相萃取技术检查连续反应。对映选择性在连续反应中相似，并且接近于无氟体系中所达到的对映选择性。固相萃取方法还使我们能够执行同步筛选程序。
• Fluorous osmium tetraoxide (FOsO4): a recoverable and reusable catalyst for dihydroxylation of olefins
  作者：Yangen Huang、Wei-Dong Meng、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.144

  日期：2004.2

  A fluorous osmium catalyst was firstly developed. It had been effectively used as recoverable and reusable catalyst in the dihydroxylation of olefins.

  首先开发了氟催化剂。它已被有效地用作烯烃二羟基化中的可回收和可重复使用的催化剂。