(4-chloro-phenyl)-p-tolyl-diazene | 20739-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (4-chloro-phenyl)-p-tolyl-diazene
• 英文别名: 4-Chloro-4'-methylazobenzene；(4-chlorophenyl)-(4-methylphenyl)diazene
• CAS: 20739-72-4
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂
• 分子量: 230.697
• InChiKey: JKUGNSLGBMBSMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C
• 沸点：
  352.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chloro-phenyl)-p-tolyl-diazene 在 ammonium hydroxide 、 锌 作用下， 生成 1-(4-氯苯基)-2-(4-甲基苯基)肼
  参考文献：
  名称：

  Wieland, Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 1110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲基苯基偶氮)苯酚 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到(4-chloro-phenyl)-p-tolyl-diazene
  参考文献：
  名称：

  Guenther, R.; Jaehne, E.; Hartmann, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 6, p. 945 - 954

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly efficient synthesis of azos catalyzed by the common metal copper (0) through oxidative coupling reactions
  作者：Jiaqing Wang、Jing He、Cong Zhi、Bin Luo、Xinming Li、Yue Pan、Xueqin Cao、Hongwei Gu

  DOI：10.1039/c4ra00749b

  日期：——

  bridged aromatic azo compounds (AAzos) from aromatic amines was developed by using red copper as catalyst. Despite numerous efforts towards the catalytic synthesis of symmetric and asymmetric AAzos derivatives, most reactions present certain drawbacks inhibiting their industrial applications, such as laborious multi-step processes, harsh reaction conditions and expensive reagents. And the synthesis

  以红铜为催化剂，开发了一种由芳族胺合成对称，不对称和桥联的芳族偶氮化合物（AAzos）的简便有效的方法。尽管为催化合成对称和不对称的Aazos衍生物付出了许多努力，但大多数反应仍存在某些不利于其工业应用的缺点，例如费力的多步工艺，苛刻的反应条件和昂贵的试剂。并且桥式偶氮的合成以前产率低。在存在溴化铵作为助催化剂，吡啶作为配体和分子双氧作为唯一氧化剂的情况下，自然界中常见的丰富金属红铜对制备高收率的Aazos具有出乎意料的催化活性。 单步反应，使该催化剂成为工业和合成应用的有吸引力的候选者。
• Phenyliodine(III) Diacetate (PIDA) Mediated Synthesis of Aromatic Azo Compounds through Oxidative Dehydrogenative Coupling of Anilines: Scope and Mechanism
  作者：Kamarul Monir、Monoranjan Ghosh、Subhajit Mishra、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/ejoc.201301209

  日期：2014.2

  An efficient and environmentally benign method has been developed for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical aromatic azo compounds through phenyliodine(III) diacetate (PIDA) mediated oxidative dehydrogenative coupling of anilines in high yields. The scope of the reaction is broad for both homo- and cross-dimerization. A plausible reaction mechanism has been proposed based on a structurally

  已经开发了一种高效且环境友好的方法，用于通过二乙酸苯碘 (III) (PIDA) 介导的苯胺氧化脱氢偶联以高产率合成对称和不对称的芳香偶氮化合物。该反应的范围对于均二聚和交叉二聚都很宽泛。基于结构特征的关键中间体提出了一种合理的反应机制，表明乙醇参与了反应途径。快速反应、无金属条件和官能团耐受性是这种方法的优点。
• Aryliminodimagnesium Reagents. XIV. Reactions with Nitrobenzenes Having Electronegative<i>ortho</i>-Substituents. Effects of Reaction Conditions on Condensation, Replacement, and Substitution
  作者：Masao Okubo、Yoshito Inatomi、Naoki Taniguchi、Kaori Imamura

  DOI：10.1246/bcsj.61.3581

  日期：1988.10

  In reactions of ArN(MgBr)2 with o-MeO- and o-halo-substituted nitrobenzenes, types and yields of products were different from those in its reactions with m- and p-substituted substrates. Condensation (leading to unsymmetrical azoxy- and azobenzenes), o-substituent replacement, and nuclear substitution took place. Relative yields of products were greatly affected by substituents and reaction conditions

  ArN(MgBr)2与o-MeO-和o-卤代硝基苯的反应中，产物的类型和产率与其与m-和p-取代底物的反应不同。发生缩合（导致不对称的偶氮苯和偶氮苯）、邻位取代基和核取代。产物的相对产率受取代基和反应条件的影响很大。o-MeO 和 oF 有利于置换，而 o-Cl、o-Br 和 oI 有利于置换。当使用小摩尔过量的试剂和低浓度时，置换和/或取代占主导地位，而当使用大摩尔过量的试剂和高浓度时，缩合占主导地位，从机理上讨论了这种现象。
• Deoxygenative coupling of nitroarenes for the synthesis of aromatic azo compounds with CO using supported gold catalysts
  作者：Hai-Qian Li、Xiang Liu、Qi Zhang、Shu-Shuang Li、Yong-Mei Liu、He-Yong He、Yong Cao

  DOI：10.1039/c5cc03134f

  日期：——

  A simple ligand- and additive-free gold catalyst system that enables the CO-mediated reductive coupling of nitroarenes has been identified.

  已经确定了一种简单的无需配体和添加剂的金催化剂体系，它能实现硝基芳烃的由一氧化碳介导的还原偶联反应。

• 一种电催化制备偶氮苯和氧化偶氮苯类化合物的方法
  申请人：苏州大学张家港工业技术研究院

  公开号：CN112501641A

  公开（公告）日：2021-03-16

  本发明涉及一种电催化制备偶氮苯和氧化偶氮苯类化合物的方法，室温、惰性气体条件下，通过电催化使芳香硝基化合物还原耦合芳香氨基化合物氧化，得到氧化偶氮苯类化合物；条件温和、效率及选择性高、普适性高、能够实现不对称偶氮苯和氧化偶氮苯类化合物的合成。