6-methoxypiperidin-2-one | 63853-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6-methoxypiperidin-2-one
• 英文别名: 6-methoxy-2-piperidone；6-methoxy-piperidin-2-one
• CAS: 63853-82-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• mdl: MFCD13178806
• 分子量: 129.159
• InChiKey: GHUQMJJLFXGPEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C
• 沸点：
  280.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxypiperidin-2-one 在 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8-chlorooctahydro-2H-quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A new [3 + 3]-type annelation useful for the formation of piperidine skeletons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00217a056
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 、 甲醇 在 1-{[19-氨基-7-(2-氨基-2-羰基乙基)-10-(3-氨基-3-羰基丙基)-16-(4-乙基苯甲基)-13-(1-甲基丙基)-6,9,12,15,18-五羰基-1,2-二硫杂-5,8,11,14,17-五氮杂环二十碳烷-4-基]羰基}脯氨酰亮氨酰甘氨酸酰胺 作用下， 以54%的产率得到6-methoxypiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过丙炔基硅烷加到N-酰基亚胺离子上然后金催化的α-烯丙基酰胺化环来合成吡咯烷

  摘要：

  在五个步骤中，将反应顺序（包括将（取代的）炔丙基硅烷添加到内酰胺衍生的N-酰基亚胺离子中，然后用金催化的环化所得的α-烯丙基酰胺）进行吡咯烷核生物碱类四氢吡啶和对-维甲酸的合成来自（S）-苹果酸。

  DOI：

  10.1021/jo901393y

文献信息

• Intramolecular [4+2] cycloaddition in N-allyl- and N-propargyl-α-furyl lactams
  作者：Dmitry S. Poplevin、Eugeniya V. Nikitina、Vladimir P. Zaytsev、Alexey V. Varlamov、Santosh G. Tilve、Fedor I. Zubkov

  DOI：10.1007/s10593-018-2290-2

  日期：2018.4

  The size of nitrogen heterocycle in N-allyl- and N-propargyl-α-furyl lactams, as well as the nature of the unsaturated substituent linked to the nitrogen atom affected the possibility of thermal intramolecular [4+2] cycloaddition between multiple bond and the furan ring. N-Allyl-γ-(α-furyl)butyrolactam was shown to be unreactive at temperatures from 140 to 230°С. Substituted δ-valero- and ε-caprolactams

  N-烯丙基-和N-炔丙基-α-呋喃内酰胺中氮杂环的大小以及与氮原子连接的不饱和取代基的性质影响在多键与C原子之间进行分子内热[4 + 2]环加成的可能性。呋喃环。N-烯丙基-γ-（α-呋喃基）丁内酰胺在140至230°С的温度下不反应。取代的δ-戊内酰胺和ε-己内酰胺经过部分Diels-Alder环化反应，形成互变异构混合物，既包含初始开链形式又包含环状形式（非对映异构体3a，6-环氧异吲哚与氮杂环稠合），比率为19： 81和55:45。ñ不论环的大小和合成温度如何，-炔丙基-α-呋喃内酰胺都不参与热IMDAF反应。
• A [3+2] Annulation Procedure for the Synthesis of Bicyclic Methylenepyrrolidines
  作者：Masahiro Sadakane、Ruth Vahle、Kerstin Schierle、Doris Kolter、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1055/s-1997-691

  日期：——

  Reactions between 2-chloromethyl-3-trimethylsilyl-1-propene 1 and N-acyliminium ions, which were generated in situ from α-methoxy or α-acetoxy amides 2, give allylic chlorides 3 in good yields and high stereoselectivities. The allylic chlorides 3 were further transformed to bicyclic methylenepyrrolidines 4 which are building blocks for pharmacologically interesting compounds.

  2-chloromethyl-3-trimethylsilyl-1-propene 1 与 N-acyliminium 离子（由δ-甲氧基或δ-乙酰氧基酰胺 2 原位生成）发生反应，生成烯丙基氯化物 3，产率高，立体选择性强。烯丙基氯化物 3 可进一步转化为双环亚甲基吡咯烷 4，后者是具有药理学意义的化合物的组成单元。
• Synthetic electroorganic chemistry. 14. Synthesis of 5-fluorouracil derivatives having N-acylazacycloalkanes and lactams
  作者：Takashi Nishitani、Hiroshi Horikawa、Tameo Iwasaki、Kazuo Matsumoto、Ichizo Inoue、Muneji Miyoshi

  DOI：10.1021/jo00348a020

  日期：1982.4
• Reaction of N-acyl-α-methoxyamines with organozinc reagents. A convenient method for the synthesis of homoallylamines and β-amino esters
  作者：Naoki Kise、Hiroki Yamazaki、Toshirou Mabuchi、Tatsuya Shono

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76758-x

  日期：1994.3

  The reaction of N-acyl-alpha-methoxyamines with allyl-, propargyl-, and benzylzinc bromides and Reformatsky reagents proceeds in THF at room temperature. Homoallyl- and homopropargylamines and beta-amino esters are synthesized in good yields.
• Photolytic dehydrochlorination of N-chloro-N-alkyl amides: formation of N-(.alpha.-methoxyalkyl) amides
  作者：Xuan T. Phan、Paul J. Shannon

  DOI：10.1021/jo00174a004

  日期：1983.12