2,5-bis(triethylsilyl)furan | 287398-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,5-bis(triethylsilyl)furan
• 英文别名: triethyl-(5-triethylsilylfuran-2-yl)silane
• CAS: 287398-12-3
• 化学式: C₁₆H₃₂OSi₂
• 分子量: 296.6
• InChiKey: WIDRRMZJPXDNKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 2,5-bis(triethylsilyl)furan 在 cesium fluoride 、 copper(ll) bromide 、 2-二苯基磷-2'-(N,N-二甲氨基)联苯 作用下， 反应 24.0h， 以58%的产率得到2,5-Bis(4-methoxyphenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的交叉偶联反应合成联芳基和三芳基的芳基（三乙基）硅烷

  摘要：

  发现在催化量的CuBr 2和Ph-Davephos以及氟化铯作为化学计量的碱存在下，芳基（三乙基）硅烷与碘代芳烃发生交叉偶联。由于硅试剂可通过芳族底物的催化CH甲硅烷基化而容易获得，因此净转化可通过三乙基甲硅烷基化将芳族烃与碘代芳烃偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201608667
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 在 正丁基锂 、 mercury(II) perchlorate 、 水 、 对甲苯磺酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 90.0 ℃ 、5.33 Pa 条件下， 反应 1.5h， 生成 2,5-bis(triethylsilyl)furan
  参考文献：
  名称：

  由 1,4-和 1,5-双（酰基硅烷）合成对称和不对称 2,5-双（三烷基甲硅烷基）呋喃和 2,6-双（三烷基甲硅烷基）-4H-吡喃

  摘要：

  通过1,4-和1,5-双(酰基硅烷)在对甲苯磺酸催化下环化脱水合成了2,5-双(三烷基甲硅烷基)呋喃和2,6-双(三烷基甲硅烷基)-4H-吡喃。 1,4-双(酰基硅烷)由1,2-双(1,3-二噻烷-2-基)乙烷按照金属化-甲硅烷基化-脱硫缩酮化反应顺序制备。 1,5-双(酰基硅烷)是由1,3-双(1,3-二噻吩-2-基)丙烷通过类似的策略或通过1,3-二卤代丙烷与2-三烷基甲硅烷基的SN反应制备的。 2-锂-1,3-二噻烷和脱保护。该方法可以有效制备对称和不对称双（甲硅烷基化）杂环。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6284

文献信息

• Silylation of C–H bonds in aromatic heterocycles by an Earth-abundant metal catalyst
  作者：Anton A. Toutov、Wen-Bo Liu、Kerry N. Betz、Alexey Fedorov、Brian M. Stoltz、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1038/nature14126

  日期：2015.2.5

  and complex molecule synthesis, because these compounds have very useful physicochemical properties. Many of the methods now used to construct heteroaromatic C–Si bonds involve stoichiometric reactions between heteroaryl organometallic species and silicon electrophiles or direct, transition-metal-catalysed intermolecular carbon–hydrogen (C–H) silylation using rhodium or iridium complexes in the presence

  含有碳-硅 (C-Si) 键的杂芳族化合物在有机电子学和光子学、药物发现、核医学和复杂分子合成等领域具有重要意义，因为这些化合物具有非常有用的物理化学性质。现在用于构建杂芳族 C-Si 键的许多方法涉及杂芳基有机金属物质与硅亲电试剂之间的化学计量反应，或在存在以下情况时使用铑或铱配合物直接、过渡金属催化的分子间碳氢 (C-H) 硅烷化过量的氢受体。这两种方法都是有用的，但它们的局限性包括官能团不兼容、应用范围窄、催化剂的成本高和可用性低，以及未经证实的可扩展性。为此原因，非常需要一种新的通用催化方法来构建杂芳族 C-Si 键，以避免此类限制。在这里，我们报告了一个由地球丰富的碱金属物种催化的交叉脱氢杂芳族 C-H 官能化的例子。我们发现，容易获得且廉价的叔丁醇钾可催化芳香杂环与氢硅烷的直接硅烷化，一步提供杂芳基硅烷。甲硅烷基化在温和条件下进行，不存在氢受体、配体或添加剂，并且在任选的无溶剂条件下可放大到大于
• Transition-Metal-Free Silylation of Unactivated C(sp²)–H Bonds with <i>tert</i>-Butyl-Substituted Silyldiazenes
  作者：Baptiste Neil、Franck Lucien、Louis Fensterbank、Clément Chauvier

  DOI：10.1021/acscatal.1c03824

  日期：2021.11.5

  Aromatic organosilanes bearing C(sp2)–Si bonds have found increasing applications across the chemical science, yet are mostly produced by atom-uneconomical stoichiometric procedures. Catalytic alternatives using hydrosilanes as silicon sources have also been described, but they display unfavorable thermodynamics and are mostly based on expensive catalytic systems, often derived from noble metals, or

  带有 C(sp 2 )-Si 键的芳族有机硅烷在化学科学中的应用越来越多，但主要是通过原子不经济的化学计量程序生产的。还描述了使用氢硅烷作为硅源的催化替代品，但它们显示出不利的热力学，并且主要基于昂贵的催化系统，通常源自贵金属，或缺乏通用性。在此，我们描述了替代硅源的使用，即叔丁基取代的甲硅烷基二氮烯 ( t Bu-N=N-SiR 3 )，它很容易从市售前体中获得，并且其结构使 C(sp 2)-H 键硅烷化未活化的杂芳基和芳基化合物在无过渡金属的环境催化条件下。
• A Pincer Ruthenium Complex for Regioselective C–H Silylation of Heteroarenes
  作者：Huaquan Fang、Le Guo、Yuxuan Zhang、Wubing Yao、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02857

  日期：2016.11.4

  A pincer Ru(II) catalyst for the highly efficient undirected silylation of O- and S-heteroarenes with (TMSO)(2)MeSiH and Et3SiH is described, producing heteroarylsilanes with exclusive C2-regioselectivity, good functional group tolerance, and high turnover numbers (up to 1960). The synthetic utility of the silylated products is demonstrated by Pd-catalyzed Hiyama-Denmark cross-coupling under mild conditions. One-pot, two-step silylation and coupling procedures have been also developed.
• Intermolecular C–H Silylation of Arenes and Heteroarenes with HSiEt₃under Operationally Diverse Conditions: Neat/Stoichiometric and Acceptor/Acceptorless
  作者：Kang-sang Lee、Dimitris Katsoulis、Jongwook Choi

  DOI：10.1021/acscatal.5b02806

  日期：2016.3.4

  Efficient protocols for Rh-catalyzed intermolecular C-H silylation of unactivated arenes and heteroarenes are disclosed. The silylations are catalyzed by a Rh-complex (2 mol %) derived in situ from commercially available Rh(nbd)(2)BF4 and (S,S)-i-Pr-BPE (L3) with Et3SiH in the presence of hydrogen acceptor under either neat (excess of arene) or stoichiometric conditions. The regioselectivity is determined mainly by the steric bulk of the substituents and by the electronic effect as an ancillary factor. In addition, our preliminary result shows that the current protocol catalyzes the silylation of arenes in the absence of hydrogen acceptors.
• Efficient Iridium‐Catalyzed CH Functionalization/Silylation of Heteroarenes
  作者：Biao Lu、John R. Falck

  DOI：10.1002/anie.200802456

  日期：2008.9.15