1-(α-methylsulfanyl-benzylidene)-piperidinium; iodide | 61135-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(α-methylsulfanyl-benzylidene)-piperidinium; iodide
• 英文别名: 1-(α-Methylmercapto-benzyliden)-piperidinium; Jodid；1-[(Methylsulfanyl)(phenyl)methylidene]piperidin-1-ium iodide；1-[methylsulfanyl(phenyl)methylidene]piperidin-1-ium;iodide
• CAS: 61135-82-8
• 化学式: C₁₃H₁₈NS*I
• 分子量: 347.263
• InChiKey: DBSSBJCBVSVIJI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(α-methylsulfanyl-benzylidene)-piperidinium; iodide 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到1-苄基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Borohydride and cyanoborohydride reduction of thioimonium salts. A convenient route for transformation of amides to amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00331a032
• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰基哌啶 在 tetraphosphorus decasulfide 、 六甲基二硅氧烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-(α-methylsulfanyl-benzylidene)-piperidinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  最扭曲的硫代酰胺和硒代酰胺的结构：扭曲酰胺的高级硫属元素对 N−C(X) 共振的影响

  摘要：

  报道了第一个非平面扭曲酰胺的高级硫属元素衍生物。该研究提供了第一个关于硫属同系物对非平面酰胺 N−C(X) 键的结构和电子特性影响的实验证据，这对通过修饰 n N →来利用酰胺键的广泛化学领域具有影响。π* C=O共振和酰胺键几何结构。

  DOI：

  10.1002/anie.202207346

文献信息

• Highly coordinate organosilicon compounds in synthesis: New entry to S,N-acetals by selective reduction of alkylthiomethyleniminium salts by use of trimethoxysilane and dilithium 2,3-butandiolate
  作者：Yoshinori Tominaga、Yoshiki Matsuoka、Hisashi Hayashida、Shinya Kohra、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82188-7

  日期：1988.1

  Reduction of alkylthiomerthyleniminium iodides proceeds smoothly by use of trimethoxysilane and dilithium 2,3-butandiolate in tetrahydrofuran at 0°C to give the corresponding S,N-acetals selectively in high yield.

  通过在0℃在四氢呋喃中使用三甲氧基硅烷和2，3-丁二酸二锂，可以平稳地还原烷基硫代亚甲基亚氨基碘化物，从而以高收率选择性地得到相应的S，N-乙缩醛。
• Condensation of Amines with S-Methyl Thiouronium Salts: Another Entry for the Synthesis of Amidines
  作者：Toreshettahally R. Swaroop、Lokman Torun、Rahym Bakyyev、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1055/a-2236-9522

  日期：——

  We present a condensation of primary aryl or alkyl amines with S-methyl thiouronium salts to obtain N,N,N′-trisubstituted amidines. High yields, short reaction times, and a fair substrate scope are the noteworthy features of this protocol. Surprisingly, the reaction of a thiouronium salt with 4-aminopyridine gave 1-(4-methoxybenzoyl)piperidine.

  我们提出了伯芳基胺或烷基胺与S-甲基硫脲盐的缩合以获得N , N , N'-三取代脒。高产量、短反应时间和公平的底物范围是该协议的显着特点。令人惊奇的是，硫脲盐与4-氨基吡啶的反应得到1-(4-甲氧基苯甲酰基)哌啶。
• 777. Antituberculous compounds. Part X. Some reactions of quaternary compounds derived from NN-disubstituted thioamides
  作者：D. A. Peak、F. Stansfield

  DOI：10.1039/jr9520004067

  日期：——
• Jensen,K.A.; Pedersen,C., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1961, vol. 15, p. 1087 - 1096
  作者：Jensen,K.A.、Pedersen,C.

  DOI：——

  日期：——
• Santus, Maria, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 4, p. 661 - 671
  作者：Santus, Maria

  DOI：——

  日期：——