tert-butyl (1-(cyclopropylmethyl)piperidin-4-yl)carbamate | 1228836-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (1-(cyclopropylmethyl)piperidin-4-yl)carbamate
• 英文别名: 4-(N-BOC-Amino)-1-(cyclopropylmethyl)piperidine；tert-butyl N-[1-(cyclopropylmethyl)piperidin-4-yl]carbamate
• CAS: 1228836-97-2
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₂
• mdl: MFCD17014354
• 分子量: 254.373
• InChiKey: VMALDJKFQXNVNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.928
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-(cyclopropylmethyl)piperidin-4-yl)carbamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-((bis(4-fluorophenyl)methyl)thio)ethyl)-1-(cyclopropylmethyl)piperidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  多巴胺转运蛋白中一系列（双（4-氟苯基）甲基）亚磺酰基乙基-氨基哌啶和-哌啶胺的构效关系：哌嗪的生物等排置换提高了代谢稳定性。

  摘要：

  尽管在开发治疗精神兴奋剂使用障碍的药物方面付出了相当大的努力，但没有一种药物被证明是有效的，这使得患者群体服务不足，并且关于开发药物疗法应该针对什么作用机制的问题也没有得到解答。基于 (±) 莫达非尼的非典型多巴胺转运蛋白 (DAT) 抑制剂已在精神兴奋剂滥用的临床前模型中显示出治疗潜力。然而，代谢不稳定以及哌嗪类似物的其他局限性1-3阻碍了进一步的发展。在本文中，用一系列氨基哌啶 (A) 和哌啶胺 (B) 探索了哌嗪环的生物等排取代，其中合成了具有末端叔胺或酰胺的化合物。几种先导化合物在大鼠肝微粒体中显示出高至中等的 DAT 亲和力和代谢稳定性。 与可卡因相比，氨基哌啶7 (DAT K i  = 50.6 nM)、21b (DAT K i  = 77.2 nM) 和33 (DAT K i = 30.0 nM) 仅对小鼠的行走活动产生最小的刺激，表明非典型的 DAT 抑制剂谱.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112674
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁氧羰基氨基哌啶 、 环丙甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到tert-butyl (1-(cyclopropylmethyl)piperidin-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  叔烷基胺引导的 Pd(II)-催化环丙烷和环丁烷的对映选择性 C(sp3)-H 芳基化

  摘要：

  应变氨甲基环烷烃是药物化学中经常出现的支架，因为它们具有独特的结构特征，可产生一系列生物学特性。在这里，我们报道了钯催化的氨甲基环丙烷和环丁烷与芳基硼酸的对映选择性 C(sp 3 )-H 芳基化反应。一系列天然叔烷基胺基团能够指导 C-H 裂解并在应变环烷烃骨架上形成碳-芳基键作为单一非对映异构体并具有出色的对映异构体比率。该策略成功的核心是使用简单的N-乙酰氨基酸配体，不仅控制对映选择性，而且促进 γ-C-H 活化超过其他途径。环钯化步骤的计算分析提供了对对映选择性 C-H 裂解如何发生的理解，并揭示了我们之前关于N-异丁基叔烷基胺的对映选择性去对称化的不同过渡结构。这种直接且操作简单的方法简化了官能化氨甲基应变环烷烃的构建，我们相信这将在与生物活性小分子合成相关的学术和工业环境中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11921

文献信息

• [EN] ATYPICAL INHIBITORS OF MONOAMINE TRANSPORTERS; METHOD OF MAKING; AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS ATYPIQUES DE TRANSPORTEURS DE MONOAMINE ; LEUR PROCÉDÉ DE PRODUCTION ET D'UTILISATION
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2019094856A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  Disclosed herein are a series of modafinil analogue compounds that bind with moderate to high affinity to the dopamine (DA) transporter (DAT) and several analogues also having affinity for the serotonin (5-HT) transporter (SERT) and/or sigma-1 receptor. Employing aminopiperidine, piperidineamino, spirobicyclodiaza, or substituted piperazine functional groups, desired dopamine transporter affinity has been retained along with improved metabolic stability over unsubstituted piperazine ring analogues. Importantly, these compounds have no predicted addictive liability. Also disclosed are methods for treating substance use disorders as well as other neuropsychiatric disorders such as ADHD, depression, narcolepsy, and cognitive impairment.

  本发明公开了一系列莫达非尼类似物化合物，这些化合物以中等至高亲和力结合多巴胺（DA）转运体（DAT），并且其中几种类似物还对血清素（5-HT）转运体（SERT）和/或σ-1受体具有亲和力。通过使用氨基哌啶、哌啶氨基、螺二氮杂环或取代的哌嗪功能团，不仅保留了对多巴胺转运体的亲和力，而且相对于未取代的哌嗪环类似物，其代谢稳定性得到了改善。重要的是，这些化合物没有预测到的成瘾性。此外，还公开了治疗物质使用障碍以及其他神经精神障碍如注意力缺陷多动障碍（ADHD）、抑郁症、嗜睡症和认知损害的方法。
• APOPTOSIS-INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：Bruncko Milan

  公开号：US20100160322A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bcl-2 protein.

  揭示了抑制抗凋亡Bcl-2蛋白活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及治疗在其中表达抗凋亡Bcl-2蛋白的疾病的方法。
• BCL-2-SELECTIVE APOPTOSIS-INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE DISEASES
  申请人：Bruncko Milan

  公开号：US20100152183A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 or Bcl-xL proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which are expressed anti-apoptotic Bcl-2 protein.

  本发明涉及抑制抗凋亡Bcl-2或Bcl-xL蛋白活性的化合物，含有该化合物的组合物，以及治疗表达抗凋亡Bcl-2蛋白的疾病的方法。
• Apoptosis-inducing agents for the treatment of cancer and immune and autoimmune diseases
  申请人：Doherty George A.

  公开号：US08557983B2

  公开（公告）日：2013-10-15

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bcl-2 protein.

  本发明涉及抑制抗凋亡Bcl-2蛋白活性的化合物，包含该化合物的组合物以及治疗在其中表达抗凋亡Bcl-2蛋白的疾病的方法。
• Bcl-2-selective apoptosis-inducing agents for the treatment of cancer and immune diseases
  申请人：Bruncko Milan

  公开号：US08563735B2

  公开（公告）日：2013-10-22

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 or Bcl-xL proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which are expressed anti-apoptotic Bcl-2 protein.

  本发明涉及抑制抗凋亡Bcl-2或Bcl-xL蛋白活性的化合物、含有该化合物的组合物以及治疗期间表达抗凋亡Bcl-2蛋白的疾病的方法。