(2-benzofuryl)diphenylphosphine | 869287-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (2-benzofuryl)diphenylphosphine
• 英文别名: benzofuran-2-yldiphenylphosphane；1-Benzofuran-2-yl(diphenyl)phosphane；1-benzofuran-2-yl(diphenyl)phosphane
• CAS: 869287-97-8
• 化学式: C₂₀H₁₅OP
• 分子量: 302.312
• InChiKey: QFSOCNLEALSAHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-benzofuryl)diphenylphosphine 、 3-溴丙烯 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到allyl(2-benzo[b]furyl)diphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  中度烷基化物在磷原子上带有杂芳基取代基的维蒂希反应

  摘要：

  已经研究了磷原子上的各种杂芳基取代基对烯丙基和苄基亚基的Wittig反应的立体选择性的影响。对于在亚苄基膦基膦的磷原子上带有氮的杂芳族配体，可以观察到高达90:10的高E-烯烃选择性。核磁共振波谱研究表明，磷上的取代基对酰化物的反应性以及反应中间体的稳定性都有影响。也可以检测到锂离子与酰化物螯合的迹象，并将在本文中进行讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.002
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-dibromovinyl)phenol 在 三氯硅烷 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 亚磷酸二乙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2-benzofuryl)diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  钯催化多米诺环化/二溴烯烃与 P(O)H 化合物的磷酸化：磷酸化杂芳烃的合成

  摘要：

  我们提出了钯催化环化多米诺/磷酸化宝石-dibromoolefins，其利用H-次膦酸酯和仲膦氧化物的混合物作为膦源，分别。以中等至良好的产率获得了多种磷酸化杂芳烃，并具有广泛的官能团兼容性。这种一锅法反应可以使用容易获得的起始材料实现多种键形成事件，包括 C-X (X=O, N, S) 和 C-P 键。此外，该协议可以轻松应用于大规模制备和后期功能化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100949

文献信息

• Deprotonation of furans using lithium magnesates
  作者：Florence Mongin、Aurélien Bucher、Jean Pierre Bazureau、Omar Bayh、Haçan Awad、François Trécourt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.066

  日期：2005.11

  Furan was deprotonated on treatment with 1/3 equiv of Bu3MgLi in THF at rt. The lithium arylmagnesate formed was either trapped with electrophiles or involved in a palladium-catalyzed cross-coupling reaction with 2-bromopyridine. The highly coordinated magnesate Bu4MgLi2 (1/3 equiv) proved to be a better deprotonating agent than Bu3MgLi; the monitoring of the reaction using NMR spectroscopy showed that the deprotonation of furan at rt required 2 h whereas the subsequent electrophilic trapping was instantaneous. The method was extended to benzofuran, allowing its functionalization at C2 in high yields. The deprotonation of 2-methylfuran and lithium furfurylalkoxide at C5 turned out to be difficult, requiring either long reaction times or higher temperatures. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Wittig reactions of moderate ylides with heteroaryl substituents at the phosphorus atom
  作者：Marco Ackermann、Stefan Berger

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.002

  日期：2005.7

  various heteroaryl substituents at the phosphorus atom to the stereoselectivity of Wittig reactions of allylic and benzylic ylides has been studied. In the case of nitrogen bearing heteroaromatic ligands at the phosphorous atom of benzylidenephosphoranes high E-alkene selectivity's of up to 90:10 could be observed. NMR spectroscopic investigations revealed that substituents at the phosphorus have influences

  已经研究了磷原子上的各种杂芳基取代基对烯丙基和苄基亚基的Wittig反应的立体选择性的影响。对于在亚苄基膦基膦的磷原子上带有氮的杂芳族配体，可以观察到高达90:10的高E-烯烃选择性。核磁共振波谱研究表明，磷上的取代基对酰化物的反应性以及反应中间体的稳定性都有影响。也可以检测到锂离子与酰化物螯合的迹象，并将在本文中进行讨论。
• Palladium‐Catalyzed Domino Cyclization/Phosphorylation of <i>gem</i> ‐Dibromoolefins with P(O)H Compounds: Synthesis of Phosphorylated Heteroaromatics
  作者：Chen Chen、Jie Ding、Liying Liu、Yujie Huang、Bolin Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202100949

  日期：2022.1.4

  We presented a palladium-catalyzed domino cyclization/phosphorylation of gem-dibromoolefins, which utilize H-phosphinates and secondary phosphine oxides as the phosphine sources, respectively. A variety of phosphorylated heteroaromatics were obtained in moderate to good yields with wide functional group compatibility. This one-pot reaction enables multiple bond-forming events including C−X (X=O, N

  我们提出了钯催化环化多米诺/磷酸化宝石-dibromoolefins，其利用H-次膦酸酯和仲膦氧化物的混合物作为膦源，分别。以中等至良好的产率获得了多种磷酸化杂芳烃，并具有广泛的官能团兼容性。这种一锅法反应可以使用容易获得的起始材料实现多种键形成事件，包括 C-X (X=O, N, S) 和 C-P 键。此外，该协议可以轻松应用于大规模制备和后期功能化。