1-锂-3-甲基-1,2-丁二烯 | 59128-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 碳化物
• 中文名称: 1-锂-3-甲基-1,2-丁二烯
• 英文名称: 1-lithio-3-methyl-1,2-butadiene
• 英文别名: 1-lithio-3,3-dimethyl allene；1-lithio-3,3-dimethylallene；(3-methyl-buta-1,2-dienyl)-lithium；3,3-Dimethylallenyllithium
• CAS: 59128-92-6
• 化学式: C₅H₇Li
• 分子量: 74.0516
• InChiKey: BJVKRJRUNFLCGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-锂-3-甲基-1,2-丁二烯 在 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 生成 8-Methylnon-7-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过溶解金属来还原烯丙基酮的环化反应

  摘要：

  某些烯丙基羰基化合物的溶解性金属还原导致形成具有高区域选择性的环状醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84497-4
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-丁二烯 、 正丁基锂 生成 1-锂-3-甲基-1,2-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  RUITENBERG, K.;KLEIJN, H.;WESTMIJZE, H.;MEIJER, J.;VERMEER, P., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1982, 101, N 11, 405-409

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct catalytic cross-coupling of alkenyllithium compounds
  作者：Valentín Hornillos、Massimo Giannerini、Carlos Vila、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c4sc03117b

  日期：——

  A catalytic method for the direct cross-coupling of alkenyllithium reagents with aryl and alkenyl halides is described. The use of a catalyst comprising Pd2(dba)3/XPhos allows for the stereoselective preparation of a wide variety of substituted alkenes in high yields under mild conditions. In addition (1-ethoxyvinyl)lithium can be efficiently converted into substituted vinyl ethers which, after hydrolysis

  描述了烯基锂试剂与芳基和烯基卤化物直接交叉偶联的催化方法。使用包含Pd 2 (dba) 3 /XPhos的催化剂允许在温和条件下以高产率立体选择性制备多种取代的烯烃。此外，(1-乙氧基乙烯基)锂可以有效地转化为取代的乙烯基醚，其在水解后可以在一锅法中容易地获得相应的甲基酮。
• Rearrangements of Cyclobutenones. Electrocyclic Ring Closure and Thermal Ring Expansions of 3-Allenyl- and 3-Alkynyl-2-dienyl-4,4- dimethoxycyclobutenones
  作者：Antonio R. Hergueta、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo010919g

  日期：2002.2.1

  Thermal rearrangements of 2-allenyl- and 2-alkynyl-3-(2-ethenylphenyl)-4,4-dimethoxycyclobutenones were studied. At ambient temperature, the allenyl compounds undergo an electrocyclic cascade to give bicyclo[4.2.0]octadienyl-fused cyclobutenones. These unusual tetracyclic cyclobutenones were shown to be viable synthetic precursors to benzo[a]anthracene-7,12-diones, compounds representing the framework

  研究了2-烯基-和2-炔基-3-（2-乙烯基苯基）-4,4-二甲氧基环丁烯酮的热重排。在环境温度下，这些烯基化合物经历一个电环级联反应，生成双环[4.2.0]辛二烯基稠合的环丁烯酮。这些异常的四环环丁烯酮被证明是苯并[a]蒽-7,12-二酮的可行的合成前体，这些化合物代表天然存在的抗生素的安古环素基团的骨架。相反，2-炔基环丁烯酮在环境温度下稳定，但在110摄氏度（甲苯）下容易进行重排，得到先前未知的萘衍生物1,2-二氢-2,2-二甲氧基-1-（3-链烯基）萘[2,1-b]呋喃。
• Synthese et transposition thermique d'alcools ?-ethyleniques ?'-alleniques
  作者：Alain Doutheau、Genevieve Balme、Max Malacria、Jaques Gore

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80208-0

  日期：1980.1
• Ouverture d'ethers cycliques par les organolithiens en presence de sels de cuivre
  作者：Joël Millon、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93760-2

  日期：1976.4
• Synthesis of new long red absorbing porphyrins: Reactions of organolithiums on octaethylporphyrinone.
  作者：Avinash S. Phadke、Carolynn Butler、Byron C. Robinson、Alan R. Morgan

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85044-w

  日期：1993.10

  Reaction of Organo lithiums with Porphyrinone 1, after further manipulations afforded porphyrin derivatives absorbing in the range of 690-860 nm.