三丁基-(三氟乙烯基)锡 | 1426-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 三丁基-(三氟乙烯基)锡
• 中文别名: 三丁基(三氟乙烯基)锡烷
• 英文名称: 1,2,2-trifluorovinyl tri-n-butylstannane
• 英文别名: tributyl(1,2,2-trifluorovinyl)stannane；(trifluorovinyl)tributyltin；Tributyl-perfluorvinyl-zinn
• CAS: 1426-65-9
• 化学式: C₁₄H₂₇F₃Sn
• 分子量: 371.074
• InChiKey: PWGPFNBKVNMDLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91-92℃ (0.5 Torr)
• 闪点：
  122.9±30.1℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基-(三氟乙烯基)锡 在 HgCl₂ 、 CCl₄ 、 Br₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 三正丁基溴化锡
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.5.4, page 307 - 315

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-butenyltributylstannane 在 CCl₄ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 三丁基-(三氟乙烯基)锡
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.5.4, page 307 - 315

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and Addition−Elimination Reactions of Benzyl α,β,β-Trifluoroacrylate. A New Stereoselective Approach to (<i>Z</i>)-β-Substituted α,β-Difluoroacrylates
  作者：Shigeyuki Yamada、Mayumi Noma、Kazunori Hondo、Tsutomu Konno、Takashi Ishihara

  DOI：10.1021/jo701975y

  日期：2008.1.1

  Benzyl α,β,β-trifluoroacrylate (1) was prepared in good yield via the reductive Br−F elimination of benzyl 2-bromo-2,3,3,3-tetrafluoropropanoate or the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 1,2,2-trifluorovinylstannane with benzyl chloroformate. On treating 1 with various Grignard reagents or dialkylzinc reagents in the presence of copper(I) salt, the corresponding β-substituted α,β-difluoroacrylates

  通过还原性Br-F消除2-溴-2,3,3,3,3-四氟丙酸苄酯或钯催化的1，的交叉偶联反应，高收率制备了α，β，β-三氟丙烯酸苄酯（1）。 2,2-三氟乙烯基锡烷与氯甲酸苄酯。在铜（I）盐存在下用各种格氏试剂或二烷基锌试剂处理1，可以以高收率和高Z-选择性获得相应的β-取代的α，β-二氟丙烯酸酯。此外，三烷基铝试剂也被认为是良好的亲核试剂，相应的加成消除产物的收率高，但立体选择性低。
• 4-AMINO-6-(HALO-SUBSTITUTED-ALKYL)-PICOLINATES AND THEIR USE AS HERBICIDES
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20150164074A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Provided herein are 4-amino-6-(halo-substituted-alkyl)-picolinic acids and their derivatives, compositions comprising the acids and their derivatives, and methods of use thereof as herbicides.

  本文提供了4-氨基-6-(卤代烷基取代)-吡啶甲酸及其衍生物，包括这些酸及其衍生物的组合物，以及将其用作除草剂的方法。
• Unprecedented Strong Lewis Bases-Synthesis and Methyl Cation Affinities of Dimethylamino-Substituted Terpyridines
  作者：Paul Hommes、Christina Fischer、Christoph Lindner、Hendrik Zipse、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/anie.201403403

  日期：2014.7.14

  trifluoromethanesulfonate induces a twofold intramolecular condensation providing an efficient access to 4,4′′‐di‐ and 4,4′,4′′‐trifunctionalized 6,6′′‐dimethyl‐2,2′:6′,2′′‐terpyridines. Using this method, hitherto unknown 4,4′′‐bis(dimethylamino)‐ and 4,4′,4′′‐tris(dimethylamino)terpyridines have been prepared that show remarkably high calculated Lewis basicities.

  提出了一种通过末端吡啶环的组装来合成功能化的2,2'：6'，2''-吡啶的通用方法。环化前体双-β-酮酰胺由4-取代的2,6-吡啶二羧酸和乙酰丙酮或其相应的烯氨基酮制得。用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐处理可引起两倍的分子内缩合，从而有效地获得4,4'-二-和4,4'，4'-三官能化的6,6'-二甲基-2,2'：6'，2 ′′-三吡啶 使用这种方法，制备了迄今未知的4,4''-双（二甲基氨基）-和4,4'，4''-三（二甲基氨基）三联吡啶，它们显示出很高的计算出的Lewis碱度。
• Sulfur Extrusion with Tin Radical:  Synthesis of 4‘,5‘-Didehydro-5‘-deoxy-5‘-(tributylstannyl)adenosine, an Intermediate for Potential Inhibitors against <i>S</i>-Adenosyl Homocysteine Hydrolase
  作者：Hiroki Kumamoto、Sayoko Onuma、Hiromichi Tanaka

  DOI：10.1021/jo030256y

  日期：2004.1.1

  of vinyl fluoride. Because of the susceptibility of 12 to protodestannylation, the (Z)-vinyl iodide (13), prepared in quantitative yield from 12, was used as a substrate for C−C bond formation. Various types of carbon substituents (phenyl, vinyl, trifluorovinyl, ethynyl, and cyano) were introduced to the 5‘-position of the 5-deoxy-β-d-erythro-pent-4-enofuranosyl structure to open up a new route to

  已经开发了用于合成潜在的S-腺苷-1-同型半胱氨酸（AdoHcy）水解酶抑制剂的新方法。关键中间体9- [2,3-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-5-（Z）-（三丁基锡烷基）-5-脱氧-β - d-赤型-戊-4-氨基呋喃糖基]腺嘌呤（12）通过4'，5'-二氢-5'-脱氧-5'-（苯硫基）腺苷（11）与三丁基锡自由基的硫磺挤出反应制备。发现该反应立体选择性地进行，形成12，而与11的几何形状无关。化合物12容易进行碘化，溴化和氯化反应，并保持构型不变，而氟化反应同时生成了氟乙烯的（Z）-和（E）异构体。由于12对原甲酸酯化的敏感性，从12以定量产率制备的（Z）-乙烯基碘化物（13）被用作C-C键形成的底物。各种类型的碳取代基（苯基，乙烯基，三氟乙烯基，乙炔基和氰基）被引入5-脱氧-β - d-赤-戊-4-烯呋喃糖基结构的5'-位，从而开辟了一条新的途径来取代AdoHcy水解酶的潜在抑制剂。
• Three-Component Synthesis of Perfluoroalkyl- or Perfluoroaryl-Substituted 4-Hydroxypyridine Derivatives and Their Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Tilman Lechel、Jyotirmayee Dash、Paul Hommes、Dieter Lentz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1021/jo9022183

  日期：2010.2.5

  couplings. Suzuki reactions at C-4 and C-3 of the pyridine ring proceeded with moderate to high yields. In addition, Suzuki−Miyaura, Stille, or Buchwald−Hartwig coupling reactions have also been studied and afforded the corresponding highly substituted pyridine derivatives. Starting from an arylated propargylic ether the three-component reaction led to a pentasubstituted 4-hydroxypyridine derivative that

  与锂化的烷氧基丙二烯，腈和全氟化的羧酸作为前体的三组分反应导致一系列全氟烷基或全氟芳基取代的4-羟基吡啶衍生物。这些化合物被转化为4-吡啶基壬二酸酯，可以用作通用组成部分，用于使用钯催化的偶联物来合成π-共轭化合物。吡啶环的C-4和C-3处的Suzuki反应以中等至高收率进行。此外，还研究了Suzuki-Miyaura，Stille或Buchwald-Hartwig偶联反应，并提供了相应的高度取代的吡啶衍生物。从芳基化的炔丙基醚开始，三组分反应产生了五取代的4-羟基吡啶衍生物，该衍生物也可用于钯催化的吡啶核的C-4和C-3处。通过这种简单的方法，空间上高度拥挤的3,4,5-三苯基取代的吡啶衍生物可以通过X射线分析来制备和研究图37a。当过量使用乙腈作为前体时，发现了不同的反应途径，从而产生了具有新取代模式的吡啶衍生物。总之，本文所述的方法允许灵活且相当有效地进入带有全氟烷基或芳基的各种高度取代的吡啶衍生物。