1-(4-((4-(dimethylamino)phenyl)diazenyl)phenyl)ethanone | 23040-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1-(4-((4-(dimethylamino)phenyl)diazenyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 4-dimethylaminoazobenzene-4′-carboxylic acid；4-dimethylamino-4′-acetyl-azobenzene；p-methyl red；dabcyl；1-[4-(4-dimethylamino-phenylazo)-phenyl]-ethanone；1-[4-(4-Dimethylamino-phenylazo)-phenyl]-aethanon；1-[4-[[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 23040-81-5
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O
• 分子量: 267.33
• InChiKey: AYKOZZPOOKONTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-((4-(dimethylamino)phenyl)diazenyl)phenyl)ethanone 在 三乙胺 、 di(2H-imidazol-2-yl)methanone 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]-N-[6-(prop-2-enoylamino)hexyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  设计用于均相反应后双相液/液分离的聚合物

  摘要：

  使用标记有可见染料或荧光探针的聚合物评估了可用于合成和催化的热态和潜在双相系统中的聚合物载体的相选择性溶解度特性。庚烷/DMF、庚烷/90% 乙醇-水、庚烷/乙酸乙酯、庚烷/乙醇和庚烷/叔丁醇溶剂混合物都作为热晶型或潜在双相系统的例子进行了研究。测试了一系列聚合物，包括聚异丁烯 (PIB)、聚(叔丁基苯乙烯) (PTBS)、聚(丙烯酸十八烷基酯) (PODA) 和聚(甲基丙烯酸十八烷基酯) (PODMA) 的疏水相选择性溶解度。这些研究的结果与之前使用极性和非极性聚（N-烷基丙烯酰胺）和聚苯乙烯的工作进行了比较。连同之前的这项工作，

  DOI：

  10.1021/op034183w
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 N,N-二甲基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以61%的产率得到1-(4-((4-(dimethylamino)phenyl)diazenyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯衍生的三- β二酮镧系络合物：可逆的反式-到-顺在溶液和固态光异构†

  摘要：

  新型偶氮苯衍生的β-二酮酸酯（4,4,5,5,6,6,6-七氟-1-偶氮苯-1,3-己二酮（LA），4,4,5,5,6,6,6设计了-七氟-1-（4-二甲基氨基）偶氮苯-1,3-己二酮（LB），并制备了它们与镧系阳离子（La 3+，Eu 3+，Gd 3+，Yb 3+）的配合物。通过1 H NMR，FT-IR和元素分析。三种配合物均已成功结晶，并通过X射线衍射鉴定。这是显著地发现，LA表现显着可逆的反式-到-顺式异构化性能，但是，LB与LA相比，带有电子给体的，在一定程度上减缓了异构化。Ln的存在（III）增强的可逆反式-到-顺式两者的异构化性质LA和LB在光照射一点在有机溶剂中，并且令人惊讶的提高耐疲劳性。另外，掺杂在聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）膜中的配合物以及在溶液中时都产生类似的现象。进行了基于时变密度泛函理论（TD-DFT）的理论计算，以进行几何优化并确定LA和LB的激发能以进一步了

  DOI：

  10.1039/c6dt01310d

文献信息

• Synthesis of new spin probes based on aminoaryl-substituted imidazoline nitroxides
  作者：V. A. Reznikov、T. A. Berezina、I. A. Kirilyuk、L. B. Volodarskii

  DOI：10.1007/bf01169720

  日期：1994.3

  A series of new spin probes, azides and isothiocyanates, were synthesized starting from aminoaryl-substituted nitroxides which are derivatives of 3-imidazoline and 3-imidazoline-3-oxide. The new compounds were transformed to complexones, derivatives of iminodiacetic acid.

  一系列新的自旋探针，叠氮化物和异硫氰酸酯，是从氨基芳基取代的氮氧化物开始合成的，氮氧化物是 3-咪唑啉和 3-咪唑啉-3-氧化物的衍生物。新化合物被转化为配合物，即亚氨基二乙酸的衍生物。
• Convenient and rapid diazotization and diazo coupling reaction via aryl diazonium nanomagnetic sulfate under solvent-free conditions at room temperature
  作者：Nadiya Koukabi、Somayeh Otokesh、Eskandar Kolvari、Ali Amoozadeh

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.03.041

  日期：2016.1

  acid is used for conversion of several types of aromatic amine, containing electron-withdrawing groups as well as electron-donating groups to the corresponding azo dyes in excellent yield. The synthesis of these compounds is described by the sequential diazotization–diazo coupling of various aromatic amines with sodium nitrite, nanomagnetic supported sulfonic acid and coupling agents under solvent-free

  纳米磁性负载的磺酸首次用于以优异的产率将包含吸电子基团和供电子基团的几种类型的芳族胺转化为相应的偶氮染料。在室温下无溶剂条件下，各种芳族胺与亚硝酸钠，纳米磁性负载的磺酸和偶联剂的顺序重氮化-重氮偶联，描述了这些化合物的合成。这种新方法具有许多优点，包括反应时间短，反应条件温和，避免了有害的酸和简单的后处理程序。更重要的是，负载在磁性纳米颗粒上的芳基重氮盐（芳基重氮纳米磁性硫酸盐）具有足够的稳定性，可以在室温下保持干燥状态。
• PHOSPHORAMIDITE NUCLEOSIDE ANALOGS
  申请人：Bogdanov Alexei

  公开号：US20090136940A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Described are phosphoramidite nucleoside analog monomers, precursors thereof, and oligonucleotides including one or more of the monomers. The monomers can be used during automated synthesis of oligonucleotide derivatives, and allow for incorporation of one or several reporter groups, organic molecules, bio-molecules, small molecules or other chemical groups at the internucleoside phosphotriesters. Oligonucleotides including the monomers have a number of uses in therapeutic, diagnostic, and research applications.

  描述了磷酰胺基核苷酸类似物单体、其前体以及包括一个或多个单体的寡核苷酸。这些单体可用于寡核苷酸衍生物的自动化合成，并允许在核苷酸间磷酸三酯处结合一个或多个报告基团、有机分子、生物分子、小分子或其他化学基团。包括这些单体的寡核苷酸在治疗、诊断和研究应用中具有多种用途。
• Fluorescence Quenchers for Hydrazone and Oxime Orthogonal Bioconjugation
  作者：Pete Crisalli、Armando R. Hernández、Eric T. Kool

  DOI：10.1021/bc300344b

  日期：2012.9.19

  We describe the synthesis and properties of new fluorescence quenchers containing aldehyde, hydrazine, and aminooxy groups, allowing convenient bioconjugation as oximes or hydrazones. Conjugation to oligonucleotides proceeded in high yield with aniline as catalyst. Kinetics studies of conjugation show that, under optimal conditions, a hydrazine or aminooxy quencher can react with aldehyde-modified DNA to form a stable hydrazone or oxime adduct in as little as five minutes. The resulting quencher-containing DNAs were assessed for their ability to quench the emission of fluorescein in labeled complements and compared to the commercially available dabcyl and Black Hole Quencher 2 (BHQ2), which were conjugated as phosphoramidites. Results show that the new quenchers possess slightly different absorbance properties compared to dabcyl and are as efficient as the commercial quenchers in quenching fluorescein emission. Hydrazone-based quenchers were further successfully incorporated into molecular beacons and shown to give high signal to background ratios in single nucleotide polymorphism detection in vitro. Finally, aminooxy and hydrazine quenchers were applied to quenching of an aldehyde-containing fluorophore associated with living cells, demonstrating cellular quenching within one hour.
• Torrey; Mc Pherson, Journal of the American Chemical Society, 1909, vol. 31, p. 582
  作者：Torrey、Mc Pherson

  DOI：——

  日期：——