(2E)-4-(trityloxy)but-2-enal | 1099752-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2E)-4-(trityloxy)but-2-enal
• 英文别名: (E)-4-(trityloxy)but-2-enal
• CAS: 1099752-74-5
• 化学式: C₂₃H₂₀O₂
• 分子量: 328.411
• InChiKey: DDPLQWBAIHBNPC-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4-(trityloxy)but-2-enal 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (E)-triethyl((5-(trityloxy)penta-1,3-dien-2-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  钯通过双重α-芳基化策略催化合成2-烯基-3-芳基吲哚：降血脂药氟伐他汀的正式合成†

  摘要：

  已经开发了用于合成取代的2-烯基-3-芳基吲哚的新方法。该策略包括钯催化烯酮的TES-烯醇醚的双α-芳基化作为关键步骤。这种方法产生的产物具有非常高的产率，并且区域选择性是排他的。我们还在降胆固醇药物氟伐他汀的正式合成中成功使用了这种双重α-芳基化方法。

  DOI：

  10.1039/c5ob01632k
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(trityloxy)but-2-en-1-ol 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(2E)-4-(trityloxy)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  具有官能化侧链的烯丙基碳酸酯的对映选择性铱催化烯丙基胺化。(S)-氨己烯酸的不对称全合成

  摘要：

  已经探索了含有多种O-官能团的烯丙基碳酸酯的铱催化胺化。在无盐条件下使用二酰胺和芳胺可实现高度的区域选择性和对映选择性。结果使抗癫痫药（S）-氨己烯酸可以通过非常短的路线制备。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083158

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Trifluoromethyl Pyrrolidines through Organocatalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Zhenghao Dong、Yuanyuan Zhu、Boyu Li、Cui Wang、Wenjin Yan、Kairong Wang、Rui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02949

  日期：2017.4.7

  The optically active α-trifluoromethyl pyrrolidines have been achieved through organocatalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction first. With diphenylprolinol trimethylsilyl ether as catalyst and in the presence of 3,5-dinitrobenzoic acid, the reaction of trifluoroethylamine-derived ketimine with 2-enals gave α-trifluoromethyl pyrrolidines bearing three contiguous stereogenic centers in excellent

  首先通过有机催化的1，3-偶极环加成反应获得了旋光性α-三氟甲基吡咯烷。以二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚为催化剂，并在3,5-二硝基苯甲酸存在下，三氟乙胺衍生的酮亚胺与2-烯醛的反应产生了具有三个连续立体中心的α-三氟甲基吡咯烷，它们的非对映选择性，立体选择性和收率均极佳。