(Z)-4-(trityloxy)but-2-en-1-ol | 126027-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (Z)-4-(trityloxy)but-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-1-hydroxy-4-(triphenylmethoxy)-2-butene；(Z)-4-trityloxybut-2-en-1-ol
• CAS: 126027-87-0
• 化学式: C₂₃H₂₂O₂
• 分子量: 330.426
• InChiKey: NGRWZPJVWACGDF-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  470.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(trityloxy)but-2-en-1-ol 在 Nafion-H 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到顺式-1,2-二羟甲基乙烯
  参考文献：
  名称：

  Nafion-H介导的末端异亚丙基缩醛和三苯甲基醚的选择性脱保护。在合成取代哌啶酮中的应用

  摘要：

  在环境温度下，使用Nafion-H在甲醇中的2-4小时内，可以轻松实现末端异亚丙基缩醛的化学选择性水解，并且收率很好。该方法已用于合成取代的哌啶酮衍生物。类似地，在室温下，使用Nafion-H，三苯甲基醚也以优异的产率脱保护为相应的醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.067
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 三苯基氯甲烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以61.4%的产率得到(Z)-4-(trityloxy)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型[6,6,5]三环融合恶唑烷酮类化合物的设计，合成与结构-活性和结构-药代动力学关系研究，导致发现有效，选择性和口服生物利用性FXa抑制剂

  摘要：

  凝血酶Xa因子（FXa）是抗凝治疗的一个特别有希望的目标，而口服FXa小分子抑制剂的鉴定仍然是研究的重点。基于FXa及其抑制剂利伐沙班的X射线晶体结构，我们设计并合成了一系列构象受限的模拟物，其中包含新型[6,6,5]三环稠合恶唑烷酮骨架。对这个新系列的密集结构-活性关系（SAR）和结构-药代动力学关系（SPR）的研究导致发现化合物11a：一种高效，选择性，直接和口服可生物利用的FXa抑制剂，具有出色的体内抗血栓形成功效，因此是优选的药代动力学概况。化合物11a的可药性评价被接受并带来了积极的成果。所有结果表明，化合物11a是用于预防和治疗静脉和动脉系统中血栓栓塞性疾病的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm501045e

文献信息

• [EN] DUTPASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE DUTPASE
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2005065689A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Deoxyuridine derivatives of the formula (I) where R1 is H or various substituents; D is -NHCO-, -CONH-, -0-, -C(=O)-, -CH=CH, -CΞC-, -NR5-; R4 is hydrogen or various substituents; R5 is H, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkanoyl; E is Si or C; R6, R7 and R8 are independently selected from C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl or a stable monocyclic, bicyclic or tricyclic ring system; G is -O-, -S-, -CHR10-, -C(=O)-; J is -CH2-, or when G is CHR10 may also be -O- or -NH-; R10 is H, F, -CH3, -CH2NH2, -CH2OH; -OH R11 is H, F, -CH3, -CH2 NH2, -CH2OH, CH(OH)CH3, CH(NH3)CH3; or R10 and R11 together define an olefinic bond, or together form a -CH2-group, thereby defining a cis or trans cyclopropyl group; have utility in the prophylaxis or treatment of protozoal diseases such as malaria.

  脱氧尿嘧啶衍生物的公式(I)，其中R1是H或不同的取代基；D是-NHCO-，-CONH-，-0-，-C(=O)-，-CH=CH，-CΞC-，-NR5-；R4是氢或不同的取代基；R5是H，C1-C4烷基，C1-C4烷酰基；E是Si或C；R6、R7和R8独立地选自C1-C8烷基，C2-C8烯基，C2-C8炔基或稳定的单环、双环或三环环系；G是-O-，-S-，-CHR10-，-C(=O)-；J是-CH2-，或者当G是CHR10时，也可以是-O-或-NH-；R10是H，F，-CH3，-CH2NH2，-CH2OH；-OH R11是H，F，-CH3，-CH2 NH2，-CH2OH，CH(OH)CH3，CH(NH3)CH3；或者R10和R11共同定义一个烯丙基键，或者共同形成一个-CH2-基团，从而定义一个顺式或反式环丙基基团；在预防或治疗疟疾等原虫性疾病方面具有用途。
• Application of a Ring Closing Metathesis Based Linker to the Solid Phase Synthesis of Oligosaccharides
  作者：Laurent Knerr、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1055/s-1999-2930

  日期：1999.11

  A linker allowing a ring closing metathesis mediated cleavage of resin bound oligosaccharides in the form of their 1-O-allyl derivatives was designed. This new linker system for the solid phase synthesis of oligosaccharides via the trichloroacetimidate approach demonstrated highly promising results.

  设计了一种连接剂，使得树脂结合的低聚糖在其1-O-烯丙基衍生物形式下通过环闭合易位反应介导的裂解成为可能。通过三氯乙酰亚胺酯途径进行的固相合成低聚糖的这一新型连接系统表现出了极具前景的结果。
• Acyclic Nucleoside Analogues as Inhibitors of <i>Plasmodium </i><i>f</i><i>alciparum</i> dUTPase
  作者：Corinne Nguyen、Gian Filippo Ruda、Alessandro Schipani、Ganasan Kasinathan、Isabel Leal、Alexander Musso-Buendia、Marcel Kaiser、Reto Brun、Luis M. Ruiz-Pérez、Britt-Louise Sahlberg、Nils Gunnar Johansson、Dolores González-Pacanowska、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1021/jm060126s

  日期：2006.7.1

  previously reported inhibitors. The most active compound reported here against the P. falciparum enzyme had a K(i) of 0.2 microM. Molecular modeling studies provided a good rationale for the observed activities. Preliminary ADME studies indicated that some of the lead compounds are drug-like molecules. These compounds are useful tools for further investigating P. falciparum dUTPase for the development

  我们报告发现新型的基于尿嘧啶的无环化合物作为脱氧尿苷5'-三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）抑制剂的发现，脱氧尿苷5'-三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）参与核苷酸代谢，已被确定为抗疟药发展的有希望的目标。分析了针对恶性疟原虫dUTPase和完整寄生虫的化合物。在酶抑制和细胞测定之间观察到良好的相关性。鉴定出与先前报道的抑制剂相比，无环尿嘧啶衍生物显示出更大或更相似的效力，并且通常选择性提高。此处报道的针对恶性疟原虫酶的活性最高的化合物的K（i）为0.2 microM。分子模型研究为观察到的活动提供了很好的理由。初步的ADME研究表明，某些先导化合物是类药物分子。这些化合物是进一步研究恶性疟原虫dUTPase以开发急需的新型抗疟药的有用工具。
• Acyclic Nucleoside Analogues as Novel Inhibitors of Human Mitochondrial Thymidine Kinase
  作者：Ana-Isabel Hernández、Jan Balzarini、Anna Karlsson、María-José Camarasa、María-Jesús Pérez-Pérez

  DOI：10.1021/jm011128+

  日期：2002.9.1

  A series of acyclic nucleoside analogues of 5'-O-tritylthymidine have been synthesized and evaluated as potential human mitochondrial thymidine kinase (TK-2) inhibitors. In this series, the sugar moiety of the parent 5'-O-tritylthymidine has been replaced by aliphatic chains including (E)- and (Z)-butenol, butynol, or butanol. Among them the (Z)-butenyl derivative (10) showed an IC(50) against TK-2

  已合成了一系列5'-O-三苯甲基胸苷的无环核苷类似物，并被评估为潜在的人线粒体胸苷激酶（TK-2）抑制剂。在该系列中，母体5'-O-三苯甲基胸苷的糖部分已被包括（E）-和（Z）-丁烯醇，丁炔醇或丁醇的脂族链取代。其中（Z）-丁烯基衍生物（10）对TK-2的IC（50）为1.5 microM，比母体5'-O-三苯甲基胸苷的效力高1个数量级。通过用其他嘧啶碱基（例如5-碘尿嘧啶，5-乙基尿嘧啶，5-甲基胞嘧啶，3-N-甲基胸腺嘧啶或5,6-二氢胸腺嘧啶）取代胸腺嘧啶碱基以及嘌呤碱基，进一步修饰了该先导化合物鸟嘌呤。三苯甲基也被不同的脂族和芳族酰基部分所取代，包括叔丁基乙酰基，己酰基，癸酰基和二苯乙酰基部分。对化合物针对TK-2和系统发育接近的HSV-1 TK的评估表明，碱基部分在它们与这些嘧啶核苷激酶的相互作用中起着至关重要的作用。同样，为了有效抑制TK-2，需要存在亲脂性取代基，优选为芳族部
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Aminations of Allylic Carbonates with Functionalized Side Chains. Asymmetric Total Synthesis of (<i>S</i>)-Vigabatrin
  作者：Günter Helmchen、Christian Gnamm、Géraldine Franck、Nicole Miller、Timon Stork、Kerstin Brödner

  DOI：10.1055/s-0028-1083158

  日期：——

  Iridium-catalyzed aminations of allylic carbonates containing a variety of O-functional groups have been explored. High degrees of regio- as well as enantioselectivity were achieved with diacylamides under salt-free conditions and with arylamines. The results allowed the antiepilepsy drug (S)-vigabatrin to be prepared via a very short route.

  已经探索了含有多种O-官能团的烯丙基碳酸酯的铱催化胺化。在无盐条件下使用二酰胺和芳胺可实现高度的区域选择性和对映选择性。结果使抗癫痫药（S）-氨己烯酸可以通过非常短的路线制备。