1,1,1-三氯-2,2,2-三甲基二硅烷 | 18026-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1,1,1-三氯-2,2,2-三甲基二硅烷
• 英文名称: 1,1,1-trichloro-2,2,2-trimethyldisilane
• 英文别名: 1,1,1-trichloro 2,2,2-trimethyl disilane；1,1,1-trimethyltrichlorodisilane；trimethyltrichlorodisilane；trichloro(trimethylsilyl)silane
• CAS: 18026-87-4
• 化学式: C₃H₉Cl₃Si₂
• 分子量: 207.634
• InChiKey: TXEDGTTUEVJNPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  23 °C
• 沸点：
  150.46°C (estimate)
• 密度：
  1.158 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氯-2,2,2-三甲基二硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 生成 1,1,1-三甲基二硅烷
  参考文献：
  名称：

  CMe3SiX3 and SiMe3SiX3 (X=H, F, Cl, Br, I): a combined ab initio and vibrational spectroscopic study

  摘要：

  The infrared and Raman vibrational spectra of the tert-butylsilanes CMe3SiX3 and disilanes SiMe3SiX3 (X = H, F, Cl, Br, I) have been measured and assigned with the help of normal coordinate analyses and potential energy distribution analyses employing ab initio optimized geometries and ab initio symmetry force constants. Scaled theoretical SiX and SiSi force constants are smaller than values estimated by extrapolation from spectroscopic force constants of related disilanes. The synthesis of the novel compound SiMe3SiI3 and the residual disilanes SiMe3SiX3 (X = H, F, Cl, Br) is described. (C) 1999 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s1386-1425(98)00189-9
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到1,1,1-三氯-2,2,2-三甲基二硅烷
  参考文献：
  名称：

  Uhlig, Wolfram; Tzschach, Alfred, Zeitschrift fur Chemie, 1989, vol. 29, # 9, p. 335 - 336

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  [bis(trimethylsilyl)methylene]chlorophosphane 在 1,1,1-三氯-2,2,2-三甲基二硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 360.33h， 生成 (Cl3Si)(Me3Si)2CPPC(SiCl3)(SiMe3)2
  参考文献：
  名称：

  乙硅烷 Me3SiSiCl3 与 P-氯代磷烯烃的反应：瞬态和持久性过甲硅烷基化磷烯烃

  摘要：

  P-氯代磷烯烃 (RMe 2 Si) 2 C=PCl (1a: R = Me; 1b: R = Ph) 与乙硅烷 Me 3 SiSiCl 3 (5) 的反应提供双膦 (Cl 3 Si)(RMe 2 Si) 2 CP=PC(SiCl 3 )(SiMe 2 R) 2 (4a: R = Me; 4b: R = Ph) 通过 Me 3 SiCl 消除。新化合物4b的结构经X射线衍射证实；它显示出晶体反转对称性。用 31 P- 和 29 Si-NMR 光谱监测反应检测到 P-(三氯甲硅烷基) 磷烯烃 (RMe 2 Si) 2 C=PSiCl 3 (2a, R = Me; 2b, R = Ph) 作为还原性 P 的主要中间体-4a、4b和P-[(三氯甲硅烷基)膦酰基]磷烯烃(RMe 2 Si) 2 C=PP(SiCl 3 )C(Sid 3 )(SiMe 2 R) 2 (3a：R = Me；3b： R =

  DOI：

  10.1002/ejic.201000283

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of β-hydroxy ketones by palladium-catalyzed asymmetric 1,4-disilylation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Yonetatsu Matsumoto、Tamio Hayashi、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80758-4

  日期：1994.1

  1,4-Disilylation of β,β-unsaturated ketones with 1,1-dichloro-l-phenyl-2,2,2-trimethyldisilane proceeded in the presence of phosphine-palladium catalysts in benzene. High enantio-selectivity (up to 92%) was observed in the disilylation with dichloro[(R)-2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl]palladium(II) as a catalyst (0.5 mol %). The disilylation products, 1-(trimethyisilyloxy)-3-(dichlorophenylsilyl)propenes

  在苯存在膦-钯催化剂的情况下，将β，β-不饱和酮与1,1-二氯-1-苯基-2,2,2-三甲基乙硅烷进行1,4-二甲化。使用二氯[（R）-2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘]钯（II）（0.5 mol％ ）。容易将二甲硅烷基化产物1-（三甲基甲硅烷基氧基）-3-（二氯苯基甲硅烷基）丙烯转化为旋光性的α-未取代或抗α-取代的β-（苯基二甲基甲硅烷基）酮，其氧化反应生成相应的旋光性β-羟基酮高产。
• Preparation of oligosilanes containing perhalogenated silyl groups and their hydrogenation by stannanes
  作者：U. Herzog、G. Roewer

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00323-9

  日期：1997.10

  SiX3-SiXiMe3−i (i = 0, 1, 2; X = Cl, Br), trisilanes SiX2(SiXiMe3−i) (i = 0, 1) and branched tetrasilanes SiX(SiXMe2)3 were synthesized and their behavior towards the Lewis-base catalyzed hydrogenation by stannanes was investigated. In the case of methylchlorodisilanes SiCl3-SiCliMe3−i Si-Si bond cleavage competes with the hydrogenation reaction.

  从methylphenylsubstituted低聚的乙硅烷起始的SiX 3 -SiX我我3-我（我= 0，1，2; X =氯，溴），三硅烷的SiX 2（SIX我我3-我）（我= 0，1）和合成了支链四硅烷SiX（SiXMe 2）3，研究了它们对锡烷对路易斯碱催化加氢反应的行为。在methylchlorodisilanes的SiCl的情况下3 -SiCl我我3-我与氢化反应的Si-Si键裂解竞争。
• 1,1,1-Trichloro-2,2,2-trimethyldisilane: reagent for stereospecific silylation of π-allylpalladium complexes
  作者：Tamio Hayashi、Akihiro Yamamoto、Takao Iwata、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1039/c39870000398

  日期：——

  Reaction of optically active π-allylpalladium complexes with Cl3SiSiMe3 or Cl2PhSiSiMe3 in the presence of triphenylphosphine was found to proceed with retention of configuration to give optically active allylsilanes in high yields.

  发现在三苯基膦的存在下，光学活性的π-烯丙基铝配合物与Cl 3 SiSiMe 3或Cl 2 PhSiSiMe 3的反应继续保持构型，从而以高收率得到光学活性的烯丙基硅烷。
• Photolysis of organopolysilanes. The synthesis and reactions of stable silacyclopropenes
  作者：Mitsuo Ishikawa、Kunio Nishimura、Hiroshi Sugisawa、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86663-2

  日期：1980.7

  Two stable silacyclopropenes, 1,1-dimesityl-2,3-bis(trimethylsilyl)-1-silacyclopropene and 1,1-dimesityl-2-phenyl-3-trimethylsilyl-1-silacyclopropene, have been prepared by photolysis of 1,1-dimesityl-1-trimethylsilylethynyltrimethyldisilane and 1,1-dimesityl-1-phenylethynyldisilane, respectively. It has been found that these silacyclopropenes are not affected by atmospheric oxygen, moisture and alcohols

  通过1,1的光解反应制备了两种稳定的硅杂环基丙烯，1,1-二甲苯基-1,2,3-双（三甲基硅烷基）-1-硅环丙烯和1,1-二甲苯基-2-苯基-3-三甲基甲硅烷基-1-硅环丙烯。 -二甲硅烷基-1-三甲基甲硅烷基乙炔基三甲基乙硅烷和1，1-二甲硅烷基-1-苯基乙炔基乙硅烷。已经发现这些硅杂环丙烯在室温下不受大气氧，水分和醇的影响。由1-间甲苯基-1-苯基乙炔基四甲基二硅烷的光解法制得的1-间甲苯基-1-甲基-2-苯基-3-三甲基甲硅烷基-1-硅环环丙烯对大气中的氧非常稳定，但容易与苯中的甲醇反应生成环-打开甲氧基硅烷。已经研究了这些硅杂环丙烯的光化学和热行为。
• Preparation of certain chloromethyl- and dichloromethyl-substituted chlorodisilanes and their behavior toward aluminum halides
  作者：Kohei Tamao、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87517-8

  日期：1971.8

  a mechanism favoring initial rate-determining step of ionization of the carbon-halogen bond in which the migrating group plays a minor role, if any, followed by migration of a silyl group from silicon to carbon. Disilanes (I) and (II) enter into the Friedel-Crafts reaction with benzene to give, after methylation, PhCH2SiMe2SiMe3 and Ph2CHSiMe2SiMe3, respectively.

  四种新的（氯甲基）乙硅烷（ClCH 2）Cl 2 SiSiCl 2 Me（I），（Cl 2 CH）Cl 2 SiSiCl 2 Me（II），（ClCH 2）MeClSiSiClMe 2（III）和（ClCH 2）Me 2制备并研究了SiClCl 3（IV）对氯化铝分子内重排的态度。反应性按以下顺序降低：（III）>（IV）>（II）⪢（I）。与Me 3 SiSiMe 2（CH 2 Br）（V），ClMe 2 SiSiMe 2（CH 2发现在溴化铝存在下，Br）（VI）和Me 3 SiSiMeCl（CH 2 Br）（VII）的降低顺序为：（V）>（VI）>（VII）。根据有利于碳-卤素键的电离的初始速率确定步骤的机理来讨论结果，其中迁移基团起着很小的作用，如果有的话，然后是甲硅烷基团从硅迁移到碳。乙硅烷（I）和（II）与苯进入弗瑞德-克来福特反应，甲基化后分别得到PhCH 2 SiMe 2 SiMe