furan-2-yl(thiophen-2-yl)methanone | 20409-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: furan-2-yl(thiophen-2-yl)methanone
• 英文别名: (2-furyl)(2-thienyl)methanone
• CAS: 20409-51-2
• 化学式: C₉H₆O₂S
• mdl: MFCD00094043
• 分子量: 178.211
• InChiKey: LLLCJGKJDFRBPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25.5 °C
• 沸点：
  134-136 °C
• 密度：
  1.3004 g/cm3(Temp: 23 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-yl(thiophen-2-yl)methanone 生成 (Z)-2-Cyano-3-furan-2-yl-3-thiophen-2-yl-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  CERNAYOVA M.; KOVAC J.; DANDAROVA M.; FOLTINOVA P.; EBRINGER L., CHEM. ZVESTI, 1978, 32, NO 3, 378-385

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-furanyl-2-thienylmethyl)aniline 在 盐酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 furan-2-yl(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Efficient preparation of ketones from N-(ethoxymethylene)aniline and organometallic reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00287a028

文献信息

• Synthesis of ferrocenyl- and hetaryl-substituted 2,2,2-trifluoroethanols and their conversion into 2,2,2-trifluoroethanethiols using Lawesson’s reagent
  作者：Grzegorz Mlostoń、Róża Hamera-Fałdyga、Małgorzata Celeda、Krzysztof Gębicki、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.06.017

  日期：2016.8

  with the Ruppert-Prakash reagent and, after desilylation of the intermediate adduct, gave the corresponding tertiary 2,2,2-trifluoroethanols. Similarly, ferrocenyl carbaldehyde was converted into 1-ferrocenyl-2,2,2-trifluoroethanol via nucleophilic trifluoromethylation. Some of the obtained fluorinated alcohols were transformed into thiols by treatment with Lawesson’s reagent or P2S5·2C5H5N complex.

  二茂铁基和杂芳基取代的酮与Ruppert-Prakash试剂平稳反应，并且在中间加合物甲硅烷基化后，得到相应的叔2,2,2-三氟乙醇。类似地，二茂铁基甲醛通过亲核三氟甲基化转化为1-二茂铁基-2,2,2-三氟乙醇。通过使用Lawesson试剂或P 2 S 5 ·2C 5 H 5 N络合物处理，将所得的某些氟化醇转化为硫醇。显着地，所获得的硫醇是无味的化合物。
• One-Pot Synthesis of Arylketones from Aromatic Acids via Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling
  作者：Hongxiang Wu、Baiping Xu、Yue Li、Fengying Hong、Dezhao Zhu、Junsheng Jian、Xiaoer Pu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02667

  日期：2016.4.1

  A palladium-catalyzed one-pot procedure for the synthesis of aryl ketones has been developed. Triazine esters when coupled with aryl boronic acids provided aryl ketones in moderate to excellent yields (up to 95%) in the presence of 1 mol % Pd(PPh3)2Cl2 for 30 min.

  已经开发了钯催化的一锅法合成芳基酮。三嗪酸酯与芳基硼酸偶联时，在1 mol％Pd（PPh 3）2 Cl 2存在下30分钟，以中等至极好的收率（高达95％）提供芳基酮。
• The Surfactant-Promoted Cross-Coupling Reactions of Arylboronic Acids with Carboxylic Anhydrides or Acyl Chlorides in Water
  作者：Yuhong Zhang、Bingwei Xin、Kai Cheng

  DOI：10.1055/s-2007-983729

  日期：2007.7

  The palladium(II) chloride catalyzed cross-coupling of arylboronic acids with carboxylic anhydrides or acyl chlorides in water in the presence of various surfactants is described. The inexpensive and industrially widely used sodium dodecyl sulfate (SDS) was found to be a good promoter of the coupling reaction and aryl ketones were obtained in good yields without the use of phosphine ligands. The reactions

  描述了在各种表面活性剂存在下在水中氯化钯 (II) 催化的芳基硼酸与羧酸酐或酰氯的交叉偶联。发现廉价且工业上广泛使用的十二烷基硫酸钠（SDS）是偶联反应的良好促进剂，并且在不使用膦配体的情况下以良好的收率获得芳基酮。该反应不受芳基硼酸和羧酸衍生物中存在放电子和吸电子取代基的影响，并且在空气中温和条件下获得了多种芳基酮。
• Hetaryl Thioketones: Synthesis and Selected Reactions
  作者：Grzegorz Mlostoń、Katarzyna Urbaniak、Krzysztof Gębicki、Paulina Grzelak、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hc.21191

  日期：2014.11

  lithiated heterocycles. Under typical conditions, selected examples of the hetaryl thioketones were oxidized selectively to give thiocarbonyl S-oxides (sulfines). Reactions with diazomethane at –65°C yielded 1,3-dithiolanes in a regioselective manner and hetero-Diels–Alder reactions of 2-thienyl substituted thioketones with dimethyl acetylenedicarboxylate yielded the corresponding 7H-thieno[2,3- c]thiopyran-4

  通过用劳森试剂处理相应酮的氧/硫交换，已经制备了一系列苯基/杂芳基和双杂四芳基硫酮。通过锂化呋喃、噻吩和硒吩分别与 N,N-二甲基苯甲酰胺和杂芳基甲酰胺反应，可以方便地获得非对称酮，而对称酮是通过用 2 当量的锂化杂环处理 N,N-二甲基氨基甲酸乙酯获得的。在典型条件下，选择的杂芳基硫酮实例被选择性氧化以得到硫代羰基 S-氧化物（亚砜）。在 –65°C 下与重氮甲烷反应以区域选择性方式产生 1,3-二硫杂环戊烷，2-噻吩基取代的硫酮与乙炔二甲酸二甲酯的杂-Diels-Alder 反应产生相应的 7H-噻吩并 [2,
• Studies on the Reactions of Thiocarbonyl<i>S</i>-Methanides with Hetaryl Thioketones
  作者：Grzegorz Mlostoń、Paulina Pipiak、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201500057

  日期：2015.4

  Dihetaryl thioketones react with thiocarbonyl ylides to give 1,3‐dithiolanes in high yields. No competitive side reactions of the thiocarbonyl ylides were observed, evidencing the ‘superdipolarophilic’ character of this less‐known group of thioketones. Depending on the type of substituents present in both the thiocarbonyl ylide and the thioketone, formal [3+2] cycloadditions occur with complete regioselectivity

  二杂芳基硫代酮与硫代羰基酰化物反应，可高收率地生成1,3-二硫杂环戊烷。没有观察到硫代羰基化物的竞争性副反应，证明了这一鲜为人知的硫代酮类化合物的“超偶极亲和性”特征。根据存在于硫代羰基内酯和硫代酮中的取代基的类型，以完全的区域选择性或两种区域异构体的混合物形成的形式发生[3 + 2]环加成。通过涉及稳定的1,5-双自由基的机理解释了空间上更拥挤的1,3-二硫杂环戊烷的区域选择性形成。在自由基稳定度较低的系统中，例如在金刚烷硫酮S的情况下氨化物由于空间位阻而导致区域选择性的显着破坏。