4-(tetrahydrofuran-2-ylmethyl)phenol | 66123-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(tetrahydrofuran-2-ylmethyl)phenol
• 英文别名: 4-(4-hydroxybenzyl)tetrahydrofuran；4-(Oxolan-2-ylmethyl)phenol
• CAS: 66123-91-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: PEJIZIIPFKEOTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)phenol 在 aluminum (III) chloride 、 甲苯 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到4-(tetrahydrofuran-2-ylmethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  氢借位催化铱催化2,6-二叔丁基苯酚的C4-烷基化

  摘要：

  摘要 已经开发出一种铱催化的氢借入方法，通过使用一系列伯醇，可以在C4-位烷基化2,6-二叔丁基苯酚（11个实例，产率40-93％）。此后，对获得的部分产品进行弗里德-克来福特逆反应，以提供对位取代的苯酚，这些苯酚可能会进行进一步的合成操作。 已经开发出一种铱催化的氢借入方法，通过使用一系列伯醇，可以在C4-位烷基化2,6-二叔丁基苯酚（11个实例，产率40-93％）。此后，对获得的部分产品进行弗里德-克来福特逆反应，以提供对位取代的苯酚，这些苯酚可能会进行进一步的合成操作。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561439

文献信息

• Photochemical Arylation of Alkenols: Role of Intermediates and Synthetic Significance
  作者：Stefano Protti、Daniele Dondi、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1002/ejoc.200701177

  日期：2008.5

  the intermediacy of a phenonium ion from the addition of the primarily formed triplet phenyl cation to the alkenol double bond. Intramolecular addition of the OH group to form benzyl (aryl) tetrahydrofurans is favored inpolar protic solvents, where hydride shifts to form aryltetrahydropyrans also occur, whereas in ethyl acetate, intermolecular addition of the chloride anion to the phenonium ion takes

  环醚的一锅串联合成是通过将光生苯基阳离子添加到羟基烯烃中获得的。因此，通过 4-氯-N,N-二甲基苯胺、-苯甲醚和-苯酚与β-羟基烯烃和2-苄基四氢呋喃与γ-羟基烯烃的辐照制备2-（或3-）苯基取代的四氢呋喃。使用非末端烯烃 [非对映异构 (E)-和 (Z)-3-己烯-1-醇] 反式-2-乙基-3-芳基四氢呋喃衍生物由两种异构体立体选择性地形成。光反应的输出取决于结构和溶剂，并且通过将主要形成的三线态苯基阳离子添加到烯醇双键的苯鎓离子的中介而合理化。OH基团的分子内加成形成苄基（芳基）四氢呋喃在极性质子溶剂中是有利的，其中氢化物转移形成芳基四氢吡喃也发生，而在乙酸乙酯中，氯阴离子与苯鎓离子发生分子间加成。上述反应的机制也在计算数据的基础上进行了讨论。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Process for producing phenyl methacrylate or acrylate
  申请人：MITSUBISHI RAYON CO., LTD.

  公开号：EP0165529A1

  公开（公告）日：1985-12-27

  A process for producing a phenyl methacrylate or acylate by subjecting methacrylic acid or acrylic acid to a dehydration reaction with a compound having a phenolic hydroxyl group in the presence of an acid catalyst at a temperature of at least 110°C, preferably of more than 125°C. Preferred acid catalysts are sulfuric acid, a combination of sulfuric acid and boric acid or p-toluene-sulfonic acid. The polymerization of methacrylic acid, acrylic acid or the ester thereof can be inhibited by introducing air into the reaction system.

  一种生产甲基丙烯酸苯酯或丙烯酸苯酯的工艺，方法是在酸催化剂存在下，在温度至少 110℃，最好超过 125℃的条件下，使甲基丙烯酸或丙烯酸与具有酚羟基的化合物发生脱水反应。首选的酸催化剂是硫酸、硫酸和硼酸的混合物或对甲苯磺酸。可通过在反应体系中引入空气来抑制甲基丙烯酸、丙烯酸或其酯类的聚合。
• Iridium-Catalyzed C4-Alkylation of 2,6-Di-tert-butylphenol by Using Hydrogen-Borrowing Catalysis
  作者：Timothy Donohoe、James Frost、Choon Cheong

  DOI：10.1055/s-0035-1561439

  日期：——

  manipulations. An iridium-catalyzed hydrogen-borrowing process has been developed whereby 2,6-di-tert-butylphenol can be alkylated at the C4-position by using a range of primary alcohols (11 examples, 40–93% yield). Following this, a selection of the products obtained underwent retro-Friedel–Crafts reactions to provide para-substituted phenols, which could potentially undergo further synthetic manipulations

  摘要 已经开发出一种铱催化的氢借入方法，通过使用一系列伯醇，可以在C4-位烷基化2,6-二叔丁基苯酚（11个实例，产率40-93％）。此后，对获得的部分产品进行弗里德-克来福特逆反应，以提供对位取代的苯酚，这些苯酚可能会进行进一步的合成操作。 已经开发出一种铱催化的氢借入方法，通过使用一系列伯醇，可以在C4-位烷基化2,6-二叔丁基苯酚（11个实例，产率40-93％）。此后，对获得的部分产品进行弗里德-克来福特逆反应，以提供对位取代的苯酚，这些苯酚可能会进行进一步的合成操作。