4-(naphthalen-1-ylmethyl)pyridine | 129414-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-1-ylmethyl)pyridine
• CAS: 129414-43-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: VYDXOQJEDYFZDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalen-1-ylmethyl)pyridine 生成 1-methyl-4-(naphthalen-1-ylmethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  EFANGE, S. M. N.;MICHELSON, R. H.;REMMEL, R. P.;BOUDREAU, R. J.;DUTTA, A.+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N2, C. 3133-3138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 铜 作用下， 生成 4-(naphthalen-1-ylmethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Nelles, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 1760,1764

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Arylation of Benzylic C–H Bonds of Azaarylmethanes with Aryl Sulfides
  作者：Ke Gao、Keita Yamamoto、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1055/s-0036-1589098

  日期：2017.12

  Benzylic C–H arylation of azaarylmethanes with aryl sulfides has been developed by using a Pd-NHC catalyst and an amide base. Various azaarylmethanes and aryl sulfides were involved in the reaction to afford the corresponding diarylmethanes in good to excellent yields. Moreover, triarylmethane synthesis was accomplished through iterative arylations of 2- or 4-methylpyridine with two different aryl

  已经通过使用 Pd-NHC 催化剂和酰胺碱开发了氮杂芳基甲烷与芳基硫化物的苄基 C-H 芳基化。各种氮杂芳基甲烷和芳基硫化物参与反应，以良好至极好的产率提供相应的二芳基甲烷。此外，三芳基甲烷的合成是通过 2- 或 4- 甲基吡啶与两种不同的芳基硫化物的迭代芳基化来完成的。
• Nickel-Catalyzed C(sp³)–H Arylation of Diarylmethane Derivatives with Aryl Fluorides
  作者：Jie Li、Chen Wu、Bihui Zhou、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00016

  日期：2018.3.2

  A novel nickel-catalyzed C(sp3)–H arylation with nonactivated aryl fluorides is reported. The use of 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene (IMes) as a ligand was found to be critical to the success of the reaction. This new method enables the synthesis of a wide range of triarylmethane derivatives.

  报道了一种新型的镍催化的C（sp 3）–H与未活化的芳基氟化物芳基化。发现1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基（IMes）作为配体的使用对反应的成功至关重要。这种新方法能够合成多种三芳基甲烷衍生物。
• Transition Metal‐Free Aroylation of Diarylmethanes with<i>N</i>‐Bn‐<i>N</i>‐Boc Arylamides and<i>N</i>‐Acylpyrroles
  作者：Fan Yang、Dong Zou、Shuguang Chen、Huan Wang、Yichen Zhao、Liyi Zhao、Linlin Li、Jie Li、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.202000622

  日期：2020.8.19

  α‐arylation of enolates have been introduced. Despite the popularity and utility of these reactions, there remains room for improvement (reduced costs, elimination of transition metals and specialized ligands). Herein is reported a general, scalable and green method for aroylation of simple diarylmethane pronucleophiles through direct acyl C−N cleavage of N‐Bn−N‐Boc arylamides and N‐acylpyrroles under

  在过去的20年中，引入了用于烯醇盐α-芳基化的高效过渡金属催化剂。尽管这些反应非常流行和实用，但仍有改进的空间（降低的成本，消除了过渡金属和专门的配体）。本文报道了通过直接酰基C-N裂解简单二芳基甲烷的pronucleophiles一个芳酰化一般，可扩展和绿色方法Ñ -Bn- Ñ -Boc芳基酰胺和Ñ无过渡金属条件下的炔丙基。重要的是，使用酰胺与亲核试剂的1：1比例。与使用Weinreb酰胺不同，该方法避免了预先形成的有机金属化合物（有机锂和格氏试剂），并且不采用低温，这难以大规模实现且成本很高。操作简单的方案可直接访问各种空间和电子形式不同的1,2,2-三芳基酮，这是一组在药物化学中具有高价值的化合物。
• Pd-catalyzed C3-selective arylation of pyridines with phenyl tosylates
  作者：Fenglin Dai、Qingwen Gui、Jidan Liu、Zhiyong Yang、Xiang Chen、Ruqing Guo、Ze Tan

  DOI：10.1039/c3cc41066h

  日期：——

  We have discovered that phenyl tosylates can be used to arylate pyridines at the C3-position using a Pd(OAc)2–1,10-phenanthroline catalyst system. We also discovered that the reaction of 4-methylpyridine with naphthyl tosylates occurred on the methyl group instead of at the C3-position.

  我们发现，苯基磺酰酯可以在C3位点上使用Pd(OAc)2–1,10-菲啰啉催化体系对吡啶进行芳基化。我们还发现，4-甲基吡啶与萘基磺酰酯的反应发生在甲基上，而不是在C3位点。
• New C 2 -symmetric six-membered carbene ligands incorporating two hydroxyl groups for palladium-catalyzed deprotonative-cross-coupling processes (DCCP) of sp 3 C–H bonds in diarylmethanes
  作者：Bi-Hui Zhou、Chen Wu、Xing-Xiu Chen、Hong-Xia Huang、Lin-Lin Li、Li-Mei Fan、Jie Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.022

  日期：2017.11

  N-heterocyclic carbene, were synthesized in high yields using a two-step procedure starting from commercially available amino alcohols. In situ prepared corresponding carbenes were tested in palladium-catalyzed C(sp3)−H arylation of 4-benzylpyridine with aryl bromides, affording triarylmethane derivatives in high yields.

  N-杂环卡宾的前体，一系列新的3,4,5,6-四氢嘧啶鎓盐，是从商业上可获得的氨基醇开始，采用两步法高收率合成的。在4-苄基吡啶与芳基溴化物的钯催化的C（sp 3）-H芳基化反应中测试了原位制备的相应碳烯，以高收率得到了三芳基甲烷衍生物。