1-(naphthalen-1-yl)ethanone O-acetyl oxime | 67907-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)ethanone O-acetyl oxime
• 英文别名: (1-Naphthalen-1-ylethylideneamino) acetate
• CAS: 67907-62-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: XPVKMZSFDQAUPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)ethanone O-acetyl oxime 、 sodium thiocyanide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以72 %的产率得到2-氨基-4-(1-萘基)噻唑
  参考文献：
  名称：

  铜介导的乙酸肟的[3+2]氧化环化及其在芬替扎克正式合成中的应用

  摘要：

  使用铜催化剂，由乙酸肟和容易获得的硫氰酸钠开发了一种直接合成 2-氨基噻唑的新方案。本转化具有良好的官能团耐受性。各种噻唑类化合物均以良好至优异的产率顺利合成。本方法的适用性已扩展到通过桑德迈尔反应和铃木偶联来正式合成非甾体抗炎药芬替扎克。

  DOI：

  10.1039/d3ob01882b
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(naphthalen-1-yl)ethanone O-acetyl oxime
  参考文献：
  名称：

  铜（0）/PPh3 介导的邻硝基炔烃与甲基酮肟的双杂环化反应，获得吡唑并稠合的假吲哚酚。

  摘要：

  已开发出铜 (0)/PPh 3介导的邻硝基炔烃与甲基酮肟的级联双杂环化反应，该反应为获得各种吡唑稠合假吲哚化合物提供了可行的途径。合成有用的官能团包括敏感的 C-I 键与该系统兼容。机理研究表明，反应级联涉及连续 PPh 3介导的脱氧环异构化和铜催化的 [3 + 2] 吡唑环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02180

文献信息

• Copper catalyzed five-component domino strategy for the synthesis of nicotinimidamides
  作者：Yu Zhao、Li Li、Zitong Zhou、Man Chen、Weiguang Yang、Hui Luo

  DOI：10.1039/d1ob00162k

  日期：——

  synthesized by a copper-catalyzed multicomponent domino reaction of oxime esters, terminal ynones, sulfonyl azides, aryl aldehydes and acetic ammonium. Its synthetic pathway involves the formation of a highly reactive N-sulfonyl acetylketenimine, characterized by high selectivity, combinations of potential nucleophiles and electrophiles, mild reaction conditions and a wide substrate scope, and is a rare

  通过肟酯、末端炔酮、磺酰叠氮化物、芳基醛和乙酸铵的铜催化多组分多米诺反应合成了药用和合成重要的烟酰胺库。其合成途径涉及形成高反应性的N-磺酰基乙酰酮亚胺，具有选择性高、潜在的亲核试剂和亲电试剂组合、反应条件温和、底物范围广等特点，是少有的CuAAC/环五组分实例。打开反应。
• Tri‐Functional Elemental Sulfur Enabling Bis‐Heteroannulation of Methyl Ketoximes with Methyl <i>N</i> ‐Heteroarenes
  作者：Huawen Huang、Qian Wang、Zhenhua Xu、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201801324

  日期：2019.2

  No Abstract

  没有摘要
• 一种氮杂环取代的噻吩并[3，2-d]噻唑及其衍 生物的合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN108822135B

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明主要涉及一种合成氮杂环取代的噻吩并[3，2‑d]噻唑及其衍生物的方法。本申请以肟酯、甲基氮杂环以及单质硫为原料，在有机溶剂的促进作用下，进行了三组分环化反应研究，在较为温和的条件下通过分子间环化合成苯并噻吩类多杂环衍生物。申请的合成方法中无需使用过渡金属催化，为苯并噻吩类化合物的合成提供了一条新的路径。它还具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、产率中等偏上及潜在的发光材料等特点。
• Conversion of Pyridine to Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines by Copper-Catalyzed Aerobic Dehydrogenative Cyclization with Oxime Esters
  作者：Huawen Huang、Xiaochen Ji、Xiaodong Tang、Min Zhang、Xianwei Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol403105p

  日期：2013.12.20

  A rapid and environmentally friendly conversion of pyridine to imidazo[1,2-a]pyridines has been developed via copper-catalyzed aerobic dehydrogenative cyclization with ketone oxime esters.

  通过铜与酮肟酯的需氧脱氢环化反应，已开发了吡啶向咪唑并[1,2- a ]吡啶的快速环保转化。
• CuCl2-catalyzed N O bond cleavage of oxime esters: Approach to imidazoheterocycles and furo[3,2-c]chromenyl fused imidazoles
  作者：Santosh K. Gudimella、Amanpreet Kaur、Ram Kumar、Sampak Samanta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152147

  日期：2020.7

  An articulate approach to a diverse set of imidazoheterocycles in good to high yields via a copper-catalyzed aza-annulation of several oxime esters with a group of 2-amino-azaarenes was developed. The above cyclization reaction probably proceeds via a single electron transfer process which embodies a new technique for creating two new CN bonds for imidazole ring synthesis. Gratifyingly, the implementation

  通过用几种肟酯与一组2-氨基氮杂氮杂铜进行铜催化的氮杂环化反应，开发了一种以良好至高收率的多种咪唑杂环杂环的铰接方法。上述环化反应可能是通过单电子转移过程进行的，这体现了一种新技术，该技术为咪唑环合成生成两个新的C N键。令人欣慰的是，该化学方法的实施可以进一步扩展为通过连续的C N键形成，合成带有呋喃[3,2- c ]亚甲基部分的新型稠合咪唑，随后是C（sp 2）-H功能化/ 5-内切-乙氧基环化（CC和C在铜（II）作为π亲电Lewis酸催化剂的情况下，原位生成带有环状烯酮的稠合咪唑。