allyl fluoroformate | 63934-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: allyl fluoroformate
• 英文别名: allyl-OC(O)F；2-Propenyl fluoroformate；prop-2-enyl carbonofluoridate
• CAS: 63934-49-6
• 化学式: C₄H₅FO₂
• 分子量: 104.081
• InChiKey: TYEDIZXARGSAAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟丙烯 、 allyl fluoroformate 在 cesium fluoride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到prop-2-enyl 2,3,3,3-tetrafluoro-2-(trifluoromethyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  含有七氟异丙基的羧酸酯的制备

  摘要：

  氟乙醛酸酯和氟甲酸酯与全氟丙烯（PFP）的反应分别生成了全氟（3-甲基-2-氧代丁酸）酸酯和全氟异丁酸酯。通过全氟（3-甲基-2-氧代丁酸）酸酯分别与胺和邻苯二胺反应制备了乙酰胺衍生物和2,3-喹喔啉二醇。全氟（3-甲基-2-氧代丁酸）酸酯在质子惰性溶剂中在氟离子存在下加热时得到全氟异丁酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80184-0
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸烯丙酯 在 sodium fluoride 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 以48%的产率得到allyl fluoroformate
  参考文献：
  名称：

  含有七氟异丙基的羧酸酯的制备

  摘要：

  氟乙醛酸酯和氟甲酸酯与全氟丙烯（PFP）的反应分别生成了全氟（3-甲基-2-氧代丁酸）酸酯和全氟异丁酸酯。通过全氟（3-甲基-2-氧代丁酸）酸酯分别与胺和邻苯二胺反应制备了乙酰胺衍生物和2,3-喹喔啉二醇。全氟（3-甲基-2-氧代丁酸）酸酯在质子惰性溶剂中在氟离子存在下加热时得到全氟异丁酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80184-0

文献信息

• New catalytic alkylation of in situ generated perfluoro-alkyloxy-anions and perfluoro-carbanions
  作者：Marco Galimberti、Giovanni Fontana、Giuseppe Resnati、Walter Navarrini

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.09.005

  日期：2005.12

  Alkyl fluoroformates RHOC(O)F are a new family of excellent alkylating agents. Perfluoroacyl fluorides, selected perfluoroketones and fluoroolefins can be alkylated to hydrofluoroethers RF–O–RH and hydrofluoroalkanes RF–RH, respectively. Potassium fluoride and cesium fluorides catalysts in glymes at 50–100 °C are the preferred experimental conditions.

  烷基氟甲酸酯R H OC（O）F是一种新型的优异烷基化剂。全氟氟化物，选择perfluoroketones和氟烯烃可被烷基化，以氢氟醚- [R ˚F -O-R ħ和氢氟烷烃- [R ˚F -R ħ，分别。甘氨酸中的氟化钾和氟化铯催化剂在50–100°C是优选的实验条件。
• A deeper insight into direct trifluoromethoxylation with trifluoromethyl triflate
  作者：Olivier Marrec、Thierry Billard、Jean-Pierre Vors、Sergii Pazenok、Bernard R. Langlois

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.11.006

  日期：2010.2

  Commercially available fluorides (silver fluoride and n-tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate), combined with TFMT, allow a simple generation, in situ, of silver and n-tetrabutylammonium trifluoromethoxides which were able to react with electrophilic substrates. Silver trifluoromethoxide, which is usually more efficient than n-tetrabutylammonium trifluoromethoxide, converts, under mild conditions, primary aliphatic bromides and iodides, as well as primary and secondary benzylic or allylic bromides to the corresponding trifluoromethoxylated compounds. Several trifluoromethyl ethers, which could be valuable building-blocks, were prepared in such a way. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Preparations of carboxylic acid esters containing heptafluoroisopropyl groups
  作者：T. Suyama、S. Kato、Y. Mizutani

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80184-0

  日期：1992.1

  fluoroglyoxylic acid esters and fluoroformic acid esters with perfluoropropene (PFP) yielded perfluoro(3-methyl-2-oxobutyric) acid esters and perfluoroisobutyric acid esters, respectively. Oxamide derivatives and 2,3-quinoxalinediol have been prepared by the reaction of perfluoro(3-methyl-2-oxobutyric) acid esters with amines and o- phenylenediamine, respectively. Perfluoro(3-methyl-2-oxobutyric) acid esters

  氟乙醛酸酯和氟甲酸酯与全氟丙烯（PFP）的反应分别生成了全氟（3-甲基-2-氧代丁酸）酸酯和全氟异丁酸酯。通过全氟（3-甲基-2-氧代丁酸）酸酯分别与胺和邻苯二胺反应制备了乙酰胺衍生物和2,3-喹喔啉二醇。全氟（3-甲基-2-氧代丁酸）酸酯在质子惰性溶剂中在氟离子存在下加热时得到全氟异丁酸酯。