bis(4',4''-N,N-dimethylaminophenyl)-4-fluorophenylmethane | 3110-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: bis(4',4''-N,N-dimethylaminophenyl)-4-fluorophenylmethane
• 英文别名: 4,4'-((4-fluorophenyl)methylene)bis(N,N-dimethylaniline)；<4-Fluor-phenyl>-bis-<4-dimethylamino-phenyl>-methan；4.4'-Dimethylamino-4''fluorotriphenylmethan；dimethyl-4-{[4-(dimethylamino)phenyl](4-fluorophenyl)methyl}aniline；4,4'-[(4-Fluorophenyl)methylene]bis(N,N-dimethylaniline)；4-[[4-(dimethylamino)phenyl]-(4-fluorophenyl)methyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 3110-14-3
• 化学式: C₂₃H₂₅FN₂
• 分子量: 348.463
• InChiKey: UCDWHTFROUUXFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4',4''-N,N-dimethylaminophenyl)-4-fluorophenylmethane 在 盐酸 、 lead dioxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到N-(4-((4-(dimethylamino)phenyl)(4-fluorophenyl)methylene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-N-methylmethanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  孔雀石绿的氟化类似物：合成和毒性

  摘要：

  已经合成了一系列孔雀石绿 (MG) 的氟化类似物，并检查了它们对酿酒酵母和人类卵巢上皮细胞系的毒性。发现这两个物种的毒性特征不同。两种类似物，一种具有 2,4-二氟取代，另一种具有 2-氟取代似乎是最有前途的类似物，因为它们对人体细胞的毒性最低。

  DOI：

  10.3390/molecules13040986
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 N,N-二甲基苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 bis(4',4''-N,N-dimethylaminophenyl)-4-fluorophenylmethane
  参考文献：
  名称：

  孔雀石绿的氟化类似物：合成和毒性

  摘要：

  已经合成了一系列孔雀石绿 (MG) 的氟化类似物，并检查了它们对酿酒酵母和人类卵巢上皮细胞系的毒性。发现这两个物种的毒性特征不同。两种类似物，一种具有 2,4-二氟取代，另一种具有 2-氟取代似乎是最有前途的类似物，因为它们对人体细胞的毒性最低。

  DOI：

  10.3390/molecules13040986

文献信息

• A 19F NMR study of the transmission of electronic effects in triarylantimony and triarylbismuth compounds. A comparison with the nitrogen- and carbon-containing analogues
  作者：S.I. Pombrik、D.N. Kravtsov、B.A. Kvasov、E.I. Fedin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82117-8

  日期：1977.8

  A dual parameter correlation of the fluorine chemical shifts with the inductive (σI) and resonance (σoR and σR) parameters of the substituents in the aromatic rings has led to similar conclusions. The inductive transmission through the bridging Sb and Bi atoms has been assigned to the absence of conjugation of lone pair and vacant d-orbitals of the metals with π-electron systems of the aromatic rings

  甲19的电子效应的变速器的F NMR研究已经取得了作为Ar的系统2 EC 6 ħ 4 F-4（E =锑，铋，CH，N）。氟化工得到与极性常数相关（Σσ移位Ò和Σσ）的取代基的，这表明电子效应通过SbC发送AR，BiC AR和CC AR键主要由感应机构，而通过NC传输AR由于孤对与芳环以及其中的取代基之间的竞争性共轭，经典的共振效应极大地促进了碳键的结合。与感应氟化学位移的双参数的相关性（σ我）和共振（σ ø - [R和σ - [R ）在芳香环的取代基的参数导致了类似的结论。通过桥接Sb和Bi原子的感应传输已被归因于没有孤对和空位d的共轭。具有芳环的π电子系统的金属的轨道。上的相关方程的ρ系数的值的基础上获得的已经确定的是，BiC的发射能力AR键是接近，在C的人C AR键和比的传递能力显着地降低在NC AR债券。
• Color intensity control in polymers using triarylmethane leuconitriles as color formers
  作者：John H Malpert、Oleg Grinevich、Bernd Strehmel、Viktor Jarikov、Alexander Mejiritski、Douglas C Neckers

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01088-7

  日期：2001.2

  Several triarylmethane leuconitriles have been synthesized. Color formation rates of triarylmethane dyes from corresponding leuconitriles have been compared in various media. Routes to color-on-demand processes are discussed.

  已经合成了几种三芳基甲烷亮腈。在各种介质中，已经比较了来自相应的亮腈的三芳基甲烷染料的颜色形成速率。讨论了按需颜色处理的方法。
• SbCl₃-catalyzed one-pot synthesis of 4,4′-diaminotriarylmethanes under solvent-free conditions: Synthesis, characterization, and DFT studies
  作者：Ghasem Rezanejade Bardajee

  DOI：10.3762/bjoc.7.19

  日期：——

  A simple, efficient, and mild procedure for a solvent-free one-step synthesis of various 4,4′-diaminotriarylmethane derivatives in the presence of antimony trichloride as catalyst is described. Triarylmethane derivatives were prepared in good to excellent yields and characterized by elemental analysis, FTIR, ¹H and ¹³C NMR spectroscopic techniques. The structural and vibrational analysis were investigated by performing theoretical calculations at the HF and DFT levels of theory by standard 6-31G*, 6-31G*/B3LYP, and B3LYP/cc-pVDZ methods and good agreement was obtained between experimental and theoretical results.

  本文介绍了一种简单、高效、温和的无溶剂单步合成各种4,4'-二氨基三芳基甲烷衍生物的方法，该方法以三氯化锑为催化剂。三芳基甲烷衍生物的产率良好至优良，并通过元素分析、傅里叶变换红外光谱、¹H和¹³C NMR光谱技术进行了表征。通过标准6-31G*、6-31G*/B3LYP和B3LYP/cc-pVDZ方法进行理论计算，研究了结构和振动分析，并获得了实验和理论结果之间的良好一致性。
• Brønsted Acidic Ionic Liquid Catalyzed Three-Component Friedel–Crafts Reaction for the Synthesis of Unsymmetrical Triarylmethanes
  作者：Uthaiwan Sirion、Suttida Rinkam、Warapong Senapak、Sarayut Watchasit、Rungnapha Saeeng

  DOI：10.1055/a-1809-7768

  日期：2022.9

  A convenient and practical method for the synthesis of unsymmetrical triarylmethanes was demonstrated through a one-pot three-component double Friedel–Crafts reaction of various aliphatic, aromatic, or heteroaromatic aldehydes with N,N-dialkylanilines and indoles by using a Brønsted acidic ionic liquid as the catalyst. This method was successfully applied under metal- and solvent-free conditions at

  通过使用布朗斯台德酸性离子液体，各种脂肪族、芳香族或杂芳香族醛与N , N - 二烷基苯胺和吲哚的一锅三组分双傅克反应，证明了一种方便实用的合成不对称三芳基甲烷的方法作为催化剂。该方法在 80 °C 的无金属和无溶剂条件下成功应用，从广泛的底物中以中等至高产率提供了相应的不对称三芳基甲烷产物。此外，通过定量NMR分析研究了该反应的机理。
• An efficient and convenient protocol for the synthesis of diaminotriarylmethanes
  作者：Jun-Tao Hou、Jian-Wu Gao、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1007/s00706-011-0461-2

  日期：2011.5

  A novel and efficient procedure was developed for the preparation of diaminotriarylmethanes through the Baeyer condensation of aromatic aldehydes and N,N-dimethylaniline or N,N-diethylaniline in the presence of niobium chloride under solvent-free conditions. This approach offers several advantages, such as short reaction time, high yields, low cost, and mild reaction conditions.