dichloroisopropylphenylsilane | 790234-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dichloroisopropylphenylsilane
• 英文别名: Dichlorisopropylphenylsilan；Dichloro(phenyl)(propan-2-yl)silane；dichloro-phenyl-propan-2-ylsilane
• CAS: 790234-74-1
• 化学式: C₉H₁₂Cl₂Si
• 分子量: 219.186
• InChiKey: FGWXDFWPKXPWND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloroisopropylphenylsilane 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3,3-dimethyl-1-trimethylsiloxy-1,2-diphenyl-1,2-di-iso-propyl-trisilane
  参考文献：
  名称：

  取代的三甲基甲硅烷氧基锂LiSiRR'（OSiMe 3）–合成，稳定性和反应性的研究

  摘要：

  三甲基甲硅烷氧基氯硅烷（Me 3 SiO）RR'SiCl（1a – h：R'= Ph，1a：R = H，1b：R = Me，1c：R = Et，1d：R =  i Pr，1e： R =  t Bu，1f：R = Ph，1g：R = 2,4,6-Me 3 C 6 H 2（Mes），1h：R = 2,4,6-（Me 2 CH）3 C 6 H 2（小费）; 1i：R = R'= Mes），在-78°C的四氢呋喃（THF）中和在-110°C的THF /二乙醚/正戊烷的体积比为4：1：1的混合物中生成锂金属，生成：多种化合物的混合物。取决于取代基甲硅烷基锂衍生物（Me 3 SiO）RR'SiLi（2b - i），Me 3 SiO（RR'Si）2 Li（3a - g），Me 3 SiRR'SiLi（4a - h），（LiO） RR'SiLi（12e，12g – i），三硅氧烷（Me 3 SiO）2 SiRR'（5a

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.11.033
• 作为产物：
  描述：

  异丙基氯化镁 、 苯基三氯硅烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到dichloroisopropylphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  1,3,5,7-四羟基-1,3,5,7-四异丙基环四硅氧烷的立体异构体：晶体中的合成和结构

  摘要：

  1,3,5,7-四羟基-1,3,5,7-四异丙基环四硅氧烷的所有四种立体异构体的首次合成，[i-PrSiO(OH)]4 (all-trans-, cis-cis-trans-, cis-trans-cis- 和 all-cis-1)，呈现。制备起始化合物全反、顺-顺-反-、顺-反-顺-和全-顺-1,3,5,7-四芳基-1,3,5,7-四异丙基环四硅氧烷通过相应的芳基异丙基二氯硅烷 i-PrArSiCl2 (Ar = Ph, p-tolyl) 水解，然后分离异构体。四芳基环四硅氧烷的脱苯基氯化和随后的水解相结合被证明是将芳基取代的环四硅氧烷立体定向转化为 (i-PrSiO(OH))4 的有效方法。例如，用HCl和AlCl3处理顺-反-顺-1,3,5,7-四苯基-1,3,5,7-四异丙基环四硅烷，然后在吡啶存在下水解，以 92% 的产率独家形成顺式-反式-顺式-1。cis-cis-trans-1、cis-trans-cis-1

  DOI：

  10.1021/ja043894m

文献信息

• Synthesis of Silacyclohexanones from Divinylsilanes and Allylamines by a Rh-Catalyzed Cyclization
  作者：Jiawei Guo、Song Liu、Qinjiao Pang、Hongyun Zhang、Lu Gao、Li Chen、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04183

  日期：2022.1.21

  An efficient synthesis of silacyclohexanones bearing a variety of silyl substituents has been developed by a [Rh(coe)2Cl]2/PCy3-catalyzed cyclization of divinylsilanes with Jun’s allylamine. The silacyclohexanones can be oxidized with DDQ to give the corresponding silacyclohexadienones, which are further transformed into silicon analog of 2-deoxystreptamine or exo-alkylidenesilacyclohexadienes.

  通过[Rh(coe) 2 Cl] 2 /PCy 3催化的二乙烯基硅烷与Jun's烯丙胺的环化，开发了一种有效合成具有多种甲硅烷基取代基的硅环己酮。硅杂环己酮可以用 DDQ 氧化得到相应的硅环己二烯酮，其进一步转化为 2-脱氧链霉胺或外亚烷基硅环己二烯的硅类似物。
• Highly Enantioselective Construction of Multifunctional Silicon‐Stereogenic Silacycles by Asymmetric Enamine Catalysis
  作者：Xue‐Xin Zhang、Yang Gao、Yan‐Xue Zhang、Jian Zhou、Jin‐Sheng Yu

  DOI：10.1002/anie.202217724

  日期：2023.2.20

  The enantioselective construction of silicon-stereocenter by asymmetric enamine catalysis is reported. The reaction proceeds via an unprecedented desymmetric intramolecular aldolization of prochiral siladials for the diverse synthesis of multifunctional silicon-stereogenic silacycles.

  报道了通过不对称烯胺催化对映选择性构建硅立体中心。该反应通过前手性 siladials 前所未有的不对称分子内醛缩化反应进行，用于多功能硅-立体硅环的多样化合成。
• Andrianov,K.A. et al., Journal of General Chemistry of the USSR, 1972, vol. 42, # 4, p. 844 - 847
  作者：Andrianov,K.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Substituted lithiumtrimethylsiloxysilanides LiSiRR′(OSiMe3) – Investigations of their synthesis, stability and reactivity
  作者：Joerg Harloff、Eckhard Popowski、Helmut Reinke

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.11.033

  日期：2007.3

  undergo partially self-condensation to afford the corresponding trimethylsiloxydisilanyllithiums Me3SiO(RR′Si)2Li (3a–g). (Me3)Si–O bond cleavage was observed for 2e and 2g–i. The relatively stable trimethylsiloxysilyllithiums 2f, 2g and 2i react with n-butyllithium under nucleophilic butylation to give the n-butyl-substituted silyllithiums nBuRR′SiLi (15g, 15f, 15i), which were trapped with Me3SiCl

  三甲基甲硅烷氧基氯硅烷（Me 3 SiO）RR'SiCl（1a – h：R'= Ph，1a：R = H，1b：R = Me，1c：R = Et，1d：R =  i Pr，1e： R =  t Bu，1f：R = Ph，1g：R = 2,4,6-Me 3 C 6 H 2（Mes），1h：R = 2,4,6-（Me 2 CH）3 C 6 H 2（小费）; 1i：R = R'= Mes），在-78°C的四氢呋喃（THF）中和在-110°C的THF /二乙醚/正戊烷的体积比为4：1：1的混合物中生成锂金属，生成：多种化合物的混合物。取决于取代基甲硅烷基锂衍生物（Me 3 SiO）RR'SiLi（2b - i），Me 3 SiO（RR'Si）2 Li（3a - g），Me 3 SiRR'SiLi（4a - h），（LiO） RR'SiLi（12e，12g – i），三硅氧烷（Me 3 SiO）2 SiRR'（5a
• Stereoisomers of 1,3,5,7-Tetrahydroxy-1,3,5,7-tetraisopropylcyclotetrasiloxane:  Synthesis and Structures in the Crystal
  作者：Masafumi Unno、Yasuaki Kawaguchi、Yukiko Kishimoto、Hideyuki Matsumoto

  DOI：10.1021/ja043894m

  日期：2005.2.1

  formation of cis-trans-cis-1 in 92% yield. The structures of cis-cis-trans-1, cis-trans-cis-1, and all-cis-1 were determined by X-ray crystallography. All isomers were found to construct unique packing structures by intermolecular hydrogen bonding; cis-trans-cis-1 composed an infinite antiladder structure, and cis-cis-trans-1 formed a sheetlike structure.

  1,3,5,7-四羟基-1,3,5,7-四异丙基环四硅氧烷的所有四种立体异构体的首次合成，[i-PrSiO(OH)]4 (all-trans-, cis-cis-trans-, cis-trans-cis- 和 all-cis-1)，呈现。制备起始化合物全反、顺-顺-反-、顺-反-顺-和全-顺-1,3,5,7-四芳基-1,3,5,7-四异丙基环四硅氧烷通过相应的芳基异丙基二氯硅烷 i-PrArSiCl2 (Ar = Ph, p-tolyl) 水解，然后分离异构体。四芳基环四硅氧烷的脱苯基氯化和随后的水解相结合被证明是将芳基取代的环四硅氧烷立体定向转化为 (i-PrSiO(OH))4 的有效方法。例如，用HCl和AlCl3处理顺-反-顺-1,3,5,7-四苯基-1,3,5,7-四异丙基环四硅烷，然后在吡啶存在下水解，以 92% 的产率独家形成顺式-反式-顺式-1。cis-cis-trans-1、cis-trans-cis-1