4-Ethenyl-1,3-oxathiolan-2-one | 136547-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: 4-Ethenyl-1,3-oxathiolan-2-one
• 英文别名: 4-vinyl-1,3-oxathiolan-2-one
• CAS: 136547-75-6
• 化学式: C₅H₆O₂S
• 分子量: 130.167
• InChiKey: TZDPTEXIKTUTIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Ethenyl-1,3-oxathiolan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-Sulfanylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  银介导的烯丙基二硫化物重排用于质子介质中硫醇的共轭

  摘要：

  烷基和芳基烯丙基二硫化物在室温下在质子溶剂中被硝酸银诱导进行脱硫烯丙基重排，从而消除了使用膦作为亲硫试剂的必要性。银介导的反应在环境温度下在质子溶剂中和没有保护基团的情况下起作用

  DOI：

  10.1021/jo902012m
• 作为产物：
  描述：

  4-vinyl-1,3-dioxolane-2-thione 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4-Ethenyl-1,3-oxathiolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  银介导的烯丙基二硫化物重排用于质子介质中硫醇的共轭

  摘要：

  烷基和芳基烯丙基二硫化物在室温下在质子溶剂中被硝酸银诱导进行脱硫烯丙基重排，从而消除了使用膦作为亲硫试剂的必要性。银介导的反应在环境温度下在质子溶剂中和没有保护基团的情况下起作用

  DOI：

  10.1021/jo902012m

文献信息

• (3,3)Sigmatropic Ring Expansion of Cyclic Thionocarbonates. IV. Relationship between Ring Size of Cyclic Thionocarbonates and Geometry of Created Double Bond in Medium- and Large-Membered Thiolcarbonates.
  作者：Shinya HARUSAWA、Hirotaka OSAKI、Toshiko KUROKAWA、Harumi FUJII、Ryuji YONEDA、Takushi KURIHARA

  DOI：10.1248/cpb.39.1659

  日期：——

  Medium- and large-membered cyclic thiolcarbonates containing an (E)- or (Z)-double bond were synthesized by two methods using [3, 3]sigmatropic ring expansion of cyclic thionocarbonates. The [3, 3]sigmatropic ring expansion proceeds exclusively via the transition state bearing the chain tethered in a cis relationship when the cyclic thionocarbonates are 8-membered or smaller. Importantly, the ring size of the cyclic thionocarbonate determines the double bond geometry of the thiolcarbonate.Conversion of the cyclic thiolcarbonates into (E)- or (Z)-allylic sulfides is also described.

  通过两种方法，利用环状硫羰酸酯的[3,3]σ迁移环扩张反应，合成了含有（E）或（Z）双键的中大型环状硫醇碳酸酯。当环状硫羰酸酯为8元或更小时，[3,3]σ迁移环扩张反应仅通过过渡态进行，该过渡态中的链以顺式关系系留。重要的是，环状硫羰酸酯的环大小决定了硫醇碳酸酯的双键几何形状。本文还描述了将环状硫醇碳酸酯转化为（E）或（Z）型烯丙基硫醚的方法。