1-[(dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl)oxy]-3-butene-2-ol | 136917-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-[(dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl)oxy]-3-butene-2-ol
• 英文别名: 1-[2,3-Dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxybut-3-en-2-ol
• CAS: 136917-98-1
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: GDKZWTACARSUPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl)oxy]-3-butene-2-ol 在 吡啶 、 水 作用下， 生成 Chloro-acetic acid (S)-1-[dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxymethyl]-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic preparation of enantiomerically pure and selectively protected 1,2- and 1,3-diols

  摘要：

  在荧光假单胞菌（SAM-1）的酯水解酶作用下，通过酶水解外消旋乙酸酯和氯乙酸酯，制备出光学纯度高、选择性保护的 1,2- 和 1,3- 二醇衍生物 (R)- 和 (S)-1-8。

  DOI：

  10.1039/c39910001066
• 作为产物：
  描述：

  二甲基叔己基氯化硅 在 咪唑 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 1-[(dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl)oxy]-3-butene-2-ol
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的串联环加成化学：环硝酸盐的[3 + 2]环加成的立体化学过程的制备和理论研究。

  摘要：

  研究了两个环状硝酸酯与一系列偶极亲和剂之间的分子间[3 + 2]环加成反应。在所有情况下均观察到较高的面部选择性，并通过从头算过渡结构计算进行分析。单取代的双极性亲和剂与独家区域控制反应。双取代的亲油性与不同程度的区域控制反应，这取决于取代基。讨论了预测区域选择性的理论方法。由于空间效应，通常优选Exo选择性，并且对于顺式-二取代的双亲性试剂尤其如此。

  DOI：

  10.1021/jo9818374

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of enantiomerically pure alkene 1,2-diols and glycosides thereof
  作者：Thomas Ziegler、Frank Bien、Claus Jurisch

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00051-2

  日期：1998.3

  The kinetic resolution of racemic 2-O-acylated 3-butene-1,2-diol and 1-O-acylated 3-butene-1,2-diol derivatives by enzymatic saponification and enzymatic esterification, respectively, is investigated with several lipases and esterases. The resulting partially blocked enantiomers are glycosylated with glycosyl halides and trichloroacetimidates, respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Tandem Cycloaddition Chemistry of Nitroalkenes:  Preparative and Theoretical Studies on the Stereochemical Course of [3 + 2] Cycloaddition of Cyclic Nitronates
  作者：Scott E. Denmark、Mark Seierstad、B. Herbert

  DOI：10.1021/jo9818374

  日期：1999.2.1

  Intermolecular [3 + 2] cycloadditions between two cyclic nitronates and a series of dipolarophiles are examined. High facial selectivity is observed in all cases and is analyzed with the aid of ab initio transition structure calculations. Monosubstituted dipolarophiles reacted with exclusive regiocontrol. Disubstituted dipolarophiles reacted with varying degrees of regiocontrol, which was dependent

  研究了两个环状硝酸酯与一系列偶极亲和剂之间的分子间[3 + 2]环加成反应。在所有情况下均观察到较高的面部选择性，并通过从头算过渡结构计算进行分析。单取代的双极性亲和剂与独家区域控制反应。双取代的亲油性与不同程度的区域控制反应，这取决于取代基。讨论了预测区域选择性的理论方法。由于空间效应，通常优选Exo选择性，并且对于顺式-二取代的双亲性试剂尤其如此。
• Enzymatic preparation of enantiomerically pure and selectively protected 1,2- and 1,3-diols
  作者：Ulrich Goergens、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1039/c39910001066

  日期：——

  The optically pure, selectively protected 1,2- and 1,3-diol derivatives (R)- and (S)-1–8 have been prepared by enzymatic hydrolysis of their racemic acetates and chloroacetates in the presence of ester hydrolase from Pseudomonas fluorescens(SAM-1).

  在荧光假单胞菌（SAM-1）的酯水解酶作用下，通过酶水解外消旋乙酸酯和氯乙酸酯，制备出光学纯度高、选择性保护的 1,2- 和 1,3- 二醇衍生物 (R)- 和 (S)-1-8。