(5-hexenyloxy)trimethylsilane | 71138-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5-hexenyloxy)trimethylsilane
• 英文别名: [(Hex-5-en-1-yl)oxy](trimethyl)silane；hex-5-enoxy(trimethyl)silane
• CAS: 71138-63-1
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: NNFQRKIZFSEFMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-hexenyloxy)trimethylsilane 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-Chloro-6-trimethylsilanyloxy-hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Dilithium tetrachlorocuprate. A reagent for regioselective cleavage of epoxides to chlorohydrins.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83856-3
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 生成 (5-hexenyloxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Organosilylalkylaromatic compounds

  摘要：

  本发明涉及以下结构的化合物：##STR1## 其中Y代表有机硅基团；R"代表通过至少三个原子链将基团Y连接到苯环的二价基团；X代表公式--COOH，--CN，--CHO，--NH.sub.2或--OH的基团，在其中可以用保护基团阻断羟基；Z代表2-、3-、5-或6-位于基团X旁的相同或不同取代基，最好是氢或卤素原子；p代表0至4的值；以及在制备具有液晶性质的化合物中使用这些及相关化合物。

  公开号：

  US05210247A1

文献信息

• Silylation of Alcohols, Phenols, and Silanols with Alkynylsilanes - an Efficient Route to Silyl Ethers and Unsymmetrical Siloxanes
  作者：Krzysztof Kuciński、Hanna Stachowiak、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1002/ejoc.202000573

  日期：2020.7.15

  Alkynylsilanes – a missing piece of different silylation agents, can serve as valuable substrates in the O‐silylation through a dealkynative coupling with alcohols or silanols. The described approach displays a whole array of advantages in terms of green chemistry and is a promising alternative to existing methodologies.

  炔基硅烷–缺少的一种不同的甲硅烷基化剂，可以通过与醇或硅烷醇的脱炔基偶联而成为O-硅烷化中的重要底物。所描述的方法在绿色化学方面显示了一系列优势，并且是现有方法的有希望的替代方法。
• Stereoselective Synthesis of Pyrans from Epoxyalkenes: Dual Catalysis with Palladium and Brønsted Acid
  作者：Noah A. Setterholm、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00026

  日期：2018.6.15

  We describe regio- and stereoselective cycloisomerizations of alcohols tethered to epoxyalkenes, to construct alkene-substituted pyrans. These transformations are best catalyzed by Pd(PPh3)4 in the presence of phosphite ligands, and with diphenylphosphinic acid as an essential Brønsted acid cocatalyst for activation of the epoxyalkene.

  我们描述了拴在环氧烯烃上的醇的区域和立体选择性环异构化，以构建烯烃取代的吡喃。这些转化最好在亚磷酸酯配体存在的情况下，由Pd（PPh 3）4催化，并以二苯基次膦酸为必要的布朗斯台德酸助催化剂来活化环氧烯烃。
• Pt-Catalyzed Synthesis of Functionalized Symmetrical and Unsymmetrical Disilazanes
  作者：Krzysztof Kuciński、Justyna Szudkowska-Frątczak、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1002/chem.201602625

  日期：2016.9.5

  In nearly every total synthesis, silylating agents are employed in synthetic steps to protect sensitive functional groups. A Pt‐catalyzed hydrosilylation of various unsaturated substrates to prepare novel symmetrical and unsymmetrical disilazanes is described. The developed synthetic methodology is widely applicable and tolerates all manner of functional groups (e.g., amines, ethers, esters, halogens

  在几乎所有的合成中，甲硅烷基化剂都用于合成步骤中，以保护敏感的官能团。描述了各种不饱和底物的Pt催化氢化硅烷化反应，以制备新颖的对称和不对称二硅氮烷。发达的合成方法学广泛适用，并能耐受所有形式的官能团（例如胺，醚，酯，卤素，硅烷等）。为了证明上述方法的价值，将单取代的1,1,3,3-四甲基二硅氮烷进一步选择性地转化为全新的不对称衍生物。
• Synthesis of Thioethers by InI3-Catalyzed Substitution of Siloxy Group Using Thiosilanes
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Aya Okita、Akio Baba、Makoto Yasuda

  DOI：10.3390/molecules21101330

  日期：——

  OSitBuMe₂ and OSiiPr₃ groups, other than the OSiMe₃ group, were successfully substituted. The substitution reaction of enantiopure secondary benzylic silyl ether yielded the corresponding racemic thioether product, which suggested that the reaction of tertiary alkyl, secondary alkyl, benzylic, and propargylic silyl ethers would proceed via a SN1 mechanism.

  在InI 3催化剂存在下，用硫代硅烷平稳地进行甲硅烷氧基的取代，得到相应的硫醚。在该反应体系中，InI 3是一种特别有效的催化剂，而其他典型的路易斯酸，如BF 3·OEt 2，AlCl 3和TiCl 4则无效。可使用各种甲硅烷基醚，例如伯烷基，仲烷基，叔烷基，烯丙基，苄基和炔丙基类型。另外，除OSiMe 3基团外，笨重的OSitBuMe 2和OSiiPr 3基团也被成功取代。对映体纯的仲苄基甲硅烷基醚的取代反应产生相应的外消旋硫醚产物，这表明叔烷基，仲烷基，苄基和炔丙基甲硅烷基醚的反应将通过SN1机理进行。
• Thermal Switchability of N-Chelating Hoveyda-type Catalyst Containing a Secondary Amine Ligand
  作者：Karolina Żukowska、Anna Szadkowska、Aleksandra E. Pazio、Krzysztof Woźniak、Karol Grela

  DOI：10.1021/om2011062

  日期：2012.1.9

  An investigation of aza analogues of the popular Hoveyda–Grubbs catalyst containing a secondary amine ligand is presented, proving the crucial impact of steric as well as electronic factors on the catalyst’s stability and performance. The issue of latency in the reactivity profile of studied catalysts is examined, followed by structural and application studies.

  提出了对流行的含有仲胺配体的Hoveyda-Grubbs催化剂的氮杂类似物的研究，证明了空间和电子因素对催化剂的稳定性和性能的关键影响。研究了所研究催化剂的反应谱中的潜伏期问题，随后进行了结构和应用研究。