(2E,7E,9Z)-9-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,7-dimethylundeca-2,7,9-trienal | 335455-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2E,7E,9Z)-9-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,7-dimethylundeca-2,7,9-trienal
• CAS: 335455-21-5
• 化学式: C₃₀H₄₀O₂Si
• 分子量: 460.732
• InChiKey: MHRQOQVTRAWAFR-FJGVBJIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,7E,9Z)-9-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,7-dimethylundeca-2,7,9-trienal 在 甲基二氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3aR,4S,5R,7aS)-6-([(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl)-4,5,7a-trimethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexhydro-1H-indene-4-carbaldehyde 、 (3aS,4R,5R,7aS)-6-([(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl)-4,5,7a-trimethyl-2,3,3a,4,5,7-hexahydro-1H-indene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化无环（Z）-取代的1，3-二烯的分子内Diels-Alder反应。

  摘要：

  描述了路易斯酸催化的三烯（E，E，Z）-1a-d，（E，E，Z）-4a-d和（E，Z，Z）-7a，b的分子内Diels-Alder反应。在大多数情况下，非对映选择性很高的情况下，使用亚化学计量的MeAlCl（2），在温和的条件下，含有烯或烯双烯亲二烯的三烯以优异的产率环化。1a，4a和7a的IMDA热反应需要强制条件，在1a和4a的情况下，产率低且立体选择性相反。

  DOI：

  10.1021/ol015667k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-(6-iodo-5-methyl-hex-5-enyloxy)-dimethyl-silane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 正丁基锂 、 草酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2E,7E,9Z)-9-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,7-dimethylundeca-2,7,9-trienal
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化无环（Z）-取代的1，3-二烯的分子内Diels-Alder反应。

  摘要：

  描述了路易斯酸催化的三烯（E，E，Z）-1a-d，（E，E，Z）-4a-d和（E，Z，Z）-7a，b的分子内Diels-Alder反应。在大多数情况下，非对映选择性很高的情况下，使用亚化学计量的MeAlCl（2），在温和的条件下，含有烯或烯双烯亲二烯的三烯以优异的产率环化。1a，4a和7a的IMDA热反应需要强制条件，在1a和4a的情况下，产率低且立体选择性相反。

  DOI：

  10.1021/ol015667k