6-[4-(6-Hydroxyhex-1-ynyl)-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]hex-5-yn-1-ol | 1377975-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 6-[4-(6-Hydroxyhex-1-ynyl)-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]hex-5-yn-1-ol
• CAS: 1377975-39-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 328.435
• InChiKey: FRBKIZTXFDVNEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[4-(6-Hydroxyhex-1-ynyl)-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]hex-5-yn-1-ol 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-[6-[7-[6-[Bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]hex-1-ynyl]-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl]hex-5-ynoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  2,1,3-苯并噻二唑修饰的 DNA

  摘要：

  描述了 2,1,3-苯并噻二唑 (BTD) 作为具有先进电子特性的结构元件用于 DNA 杂交的用途。双（炔基）和双（甲酰胺）衍生的 BTD 单元显示出通过链间堆叠相互作用支持双链稳定性。然而，将 BTD 单元与自然基地相对放置会导致相当大的不稳定。双（炔基）衍生的 BTD W 具有很强的荧光性，并且观察到高达 0.20 的量子产率。其荧光行为强烈依赖于相邻的核碱基。天然碱的猝灭效应以 G >> A ≥ T ≥ C 的顺序降低，并且与通过光诱导电子转移进行的电荷分离 (ΔGCS) 的自由能非常相关，如 Rehm-Weller 方程计算的那样。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200231
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 、 5-己炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到6-[4-(6-Hydroxyhex-1-ynyl)-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]hex-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2,1,3-苯并噻二唑修饰的 DNA

  摘要：

  描述了 2,1,3-苯并噻二唑 (BTD) 作为具有先进电子特性的结构元件用于 DNA 杂交的用途。双（炔基）和双（甲酰胺）衍生的 BTD 单元显示出通过链间堆叠相互作用支持双链稳定性。然而，将 BTD 单元与自然基地相对放置会导致相当大的不稳定。双（炔基）衍生的 BTD W 具有很强的荧光性，并且观察到高达 0.20 的量子产率。其荧光行为强烈依赖于相邻的核碱基。天然碱的猝灭效应以 G >> A ≥ T ≥ C 的顺序降低，并且与通过光诱导电子转移进行的电荷分离 (ΔGCS) 的自由能非常相关，如 Rehm-Weller 方程计算的那样。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200231

文献信息

• 2,1,3-Benzothiadiazole-Modified DNA
  作者：Florian Garo、Robert Häner

  DOI：10.1002/ejoc.201200231

  日期：2012.5

  The use of 2,1,3-benzothiadiazole (BTD) as a structural element with advanced electronic properties for DNA hybrids is described. Bis(alkynyl)- and bis(carboxamide)-derived BTD units are shown to support duplex stability through interstrand stacking interactions. Placement of the BTD units opposite to a natural base, however, leads to considerable destabilization. The bis(alkynyl)-derived BTD W is

  描述了 2,1,3-苯并噻二唑 (BTD) 作为具有先进电子特性的结构元件用于 DNA 杂交的用途。双（炔基）和双（甲酰胺）衍生的 BTD 单元显示出通过链间堆叠相互作用支持双链稳定性。然而，将 BTD 单元与自然基地相对放置会导致相当大的不稳定。双（炔基）衍生的 BTD W 具有很强的荧光性，并且观察到高达 0.20 的量子产率。其荧光行为强烈依赖于相邻的核碱基。天然碱的猝灭效应以 G >> A ≥ T ≥ C 的顺序降低，并且与通过光诱导电子转移进行的电荷分离 (ΔGCS) 的自由能非常相关，如 Rehm-Weller 方程计算的那样。