N-Allyl-trifluormethyl-carbamoylfluorid | 58943-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: N-Allyl-trifluormethyl-carbamoylfluorid
• 英文别名: N-prop-2-enyl-N-(trifluoromethyl)carbamoyl fluoride
• CAS: 58943-91-2
• 化学式: C₅H₅F₄NO
• 分子量: 171.094
• InChiKey: AXXQWIKEMRVTKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Allyl-trifluormethyl-carbamoylfluorid 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolin-2-ylidene)AgO₂CMe 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1-(trifluoromethyl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N ‐CF ₃ Imidazolidin‐2‐one Derivatives via Photocatalytic and Silver‐Catalyzed Cyclizations

  摘要：

  AbstractWhile the N‐trifluoromethylation of cyclic ureas is of interest for the potential to fundamentally change the properties of these biologically relevant moieties, the single synthetic procedure known to date describing their access only gives 4,4‐disubstituted or fused aromatic cyclic N‐CF3 urea derivatives. We herein report an alternative approach to unleash access to the 4‐monosubstituted imidazolidinone motif. The strategy relies on straightforward cyclization of readily accessible acyclic ureas, enabled by Ag‐catalysis or light‐assisted proton coupled electron transfer. The cyclic core is shown to be highly robust and amenable to various derivatizations, such as tandem Ni‐catalysis, C−B, C−N, C−C cross couplings or C−H functionalizations, tolerating basic, nucleophilic and/or oxidizing conditions.

  DOI：

  10.1002/chem.202201435
• 作为产物：
  描述：

  trifluoromethyl isocyanate 生成 N-Allyl-trifluormethyl-carbamoylfluorid
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethylfluorocarbonyl azanion

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00925656

文献信息

• Alkylating properties of alkyl perfluoroazapropenyl ethers
  作者：A. F. Gontar、É. G. Bykhovskaya、Yu. A. Sizov、I. L. Knunyants

  DOI：10.1007/bf02659561

  日期：1976.10