3H-Naphtho[1',8a':5,6]pyrano[2,3-e]isoindol-3-one, 11-(acetyloxy)-4-bromo-1,2,6,6a,7,8,9,9a,10,11,12,13-dodecahydro-5-hydroxy-6a,7,10,10-tetramethyl-, (6aR,7S,9aS,11S,13aS)-

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3H-Naphtho[1',8a':5,6]pyrano[2,3-e]isoindol-3-one, 11-(acetyloxy)-4-bromo-1,2,6,6a,7,8,9,9a,10,11,12,13-dodecahydro-5-hydroxy-6a,7,10,10-tetramethyl-, (6aR,7S,9aS,11S,13aS)-
• 英文别名: [(1S,13R,14S,17S,19S)-9-bromo-10-hydroxy-13,14,18,18-tetramethyl-7-oxo-2-oxa-6-azapentacyclo[11.8.0.01,17.03,11.04,8]henicosa-3,8,10-trien-19-yl] acetate
• 化学式: C₂₅H₃₂BrNO₅
• 分子量: 506.437
• InChiKey: PZJCSESTQVOIQE-XXFVSEFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Acetylstachyflin 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到3H-Naphtho[1',8a':5,6]pyrano[2,3-e]isoindol-3-one, 11-(acetyloxy)-4-bromo-1,2,6,6a,7,8,9,9a,10,11,12,13-dodecahydro-5-hydroxy-6a,7,10,10-tetramethyl-, (6aR,7S,9aS,11S,13aS)-
  参考文献：
  名称：

  Stachyflin and Acetylstachyflin, Novel Anti-influenza A Virus Substances, Produced by Stachybotrys sp. RF-7260. II. Synthesis and Preliminary Structure-Activity Relationships of Stachyflin Derivatives.

  摘要：

  研究发现，由水苏芽孢杆菌 RF-7260 产生的水苏碱和乙酰水苏碱具有很强的抗甲型流感病毒活性。水飞蓟素是一类新型的甲型流感病毒血凝素融合抑制剂。研究人员从乙酰水飞蓟素合成了几种衍生物，并对它们的结构-活性关系进行了初步研究。其中，3-氧代和 3，8'-二氧代衍生物显示出与水飞蓟素相似的强效抗病毒活性。3-epi 衍生物的活性是水飞蓟素的四倍。对 6'-hydroxy 基团和 C-5' 位置的修饰明显降低了其抗病毒活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.165

文献信息

• Stachyflin and Acetylstachyflin, Novel Anti-influenza A Virus Substances, Produced by Stachybotrys sp. RF-7260. II. Synthesis and Preliminary Structure-Activity Relationships of Stachyflin Derivatives.
  作者：KAZUYUKI MINAGAWA、SHUICHI KOUZUKI、TOSHIYUKI KAMIGAUCHI

  DOI：10.7164/antibiotics.55.165

  日期：——

  Stachyflin and acetylstachyflin, produced by Stachybotrys sp. RF-7260, were found to have potent anti-influenza A virus activity. Stachyflin is a new class of hemagglutinin fusion inhibitors of influenza A virus. Several derivatives were synthesized from acetylstachyflin and subjected to preliminary examination of their structure-activity relationships. Among them, the 3-oxo and 3, 8'-dioxo derivatives showed potent antiviral activity similar to stachyflin. The 3-epi derivative was four times less active than stachyflin. Modification of the 6'-hydroxy group and the C-5' position markedly diminished the antiviral activity.

  研究发现，由水苏芽孢杆菌 RF-7260 产生的水苏碱和乙酰水苏碱具有很强的抗甲型流感病毒活性。水飞蓟素是一类新型的甲型流感病毒血凝素融合抑制剂。研究人员从乙酰水飞蓟素合成了几种衍生物，并对它们的结构-活性关系进行了初步研究。其中，3-氧代和 3，8'-二氧代衍生物显示出与水飞蓟素相似的强效抗病毒活性。3-epi 衍生物的活性是水飞蓟素的四倍。对 6'-hydroxy 基团和 C-5' 位置的修饰明显降低了其抗病毒活性。