(1-methoxybut-1-enyloxy)trimethylsilane | 55453-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-methoxybut-1-enyloxy)trimethylsilane
• 英文别名: [(1-Methoxybut-1-en-1-yl)oxy](trimethyl)silane；1-methoxybut-1-enoxy(trimethyl)silane
• CAS: 55453-12-8
• 化学式: C₈H₁₈O₂Si
• 分子量: 174.315
• InChiKey: CUJBHKQMVPPQGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methoxybut-1-enyloxy)trimethylsilane 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,4-Diethyl-3-methoxy-pentanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Dialkyl Esters of 3-Methoxy-2,4-dialkylpentanedioic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29913
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 丁酸甲酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以73%的产率得到(1-methoxybut-1-enyloxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  催化量的碱使三氟甲基烯烃与软碳亲核试剂脱氟烷基化

  摘要：

  直接操作容易获得的三氟甲基烯烃 (TA) 代表了制备多种含氟化合物的有吸引力的方法。在这项研究中，已记录了 TA 与多种软碳亲核试剂的脱氟烷基化反应。催化量的碱使亲核取代发生，提供了获得叔烷基取代的偕二氟烯烃和 2-氟-4 H-吡喃的途径。通过将亲核试剂扩展到甲硅烷基烯醇醚，可以在​​没有碱的情况下实现脱氟得到宝石-二氟烯烃。该工艺无需有机金属试剂、过渡金属或强碱进行 C-F 键断裂，适用于复杂分子的后期修饰。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200328

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of C1−C17 Fragment of Narasin via a Free Radical-Based Approach
  作者：Jean-François Brazeau、Audrey-Anne Guilbault、Jummey Kochuparampil、Philippe Mochirian、Yvan Guindon

  DOI：10.1021/ol902414u

  日期：2010.1.1

  An efficient synthesis of the C1−C17 western unit of narasin was achieved from (S)-Roche ester. Highlights in our synthesis include the successful exploitation of three stereoselective sequences of Lewis acid mediated reaction followed by free-radical-based hydrogen transfer.

  从（S）-罗氏酯中可以高效合成萘乐灵的C1-C17西方单元。我们合成中的亮点包括成功利用路易斯酸介导的反应的三个立体选择性序列，然后进行基于自由基的氢转移。
• Design, synthesis and SAR studies of GABA uptake inhibitors derived from 2-substituted pyrrolidine-2-yl-acetic acids
  作者：Tobias Steffan、Thejavathi Renukappa-Gutke、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.01.035

  日期：2015.3

  design and synthesis of a series of 2-substituted pyrrolidine-2-yl-acetic acid as core structures and the N-arylalkyl derivatives thereof as potential GABA transport inhibitors. The 2-position in the side chain of pyrrolidine-2-yl-acetic acid derivatives was substituted with alkyl, hydroxy and amino groups to modulate the activity and selectivity to mGAT1 and mGAT4 proteins. SAR studies of the compounds

  在本文中，我们公开了一系列2-取代的吡咯烷-2-基-乙酸作为核心结构以及其N-芳基烷基衍生物作为潜在的GABA转运抑制剂的设计和合成。吡咯烷-2-基-乙酸衍生物的侧链中的2位被烷基，羟基和氨基取代，以调节对mGAT1和mGAT4蛋白的活性和选择性。对四种小鼠GABA转运蛋白（mGAT1-mGAT4）进行的化合物的SAR研究表明，对2-羟基-2-吡咯烷-2-基-乙酸衍生物具有显着的效力和亚型选择性。外消旋体rac-（u）-13c的效能最高（pIC 505.67）在GABA吸收试验中对mGAT1的选择性和mGAT1的选择性。实际上，的效力外消旋- （Û） - 13C在hGAT-1（PIC 50 6.14）比其在MGAT1效力更高。这些摄取结果外消旋- （Û） - 13C是符合结合亲和力到前述蛋白质MGAT1（对ķ我6.99）和hGAT-1（P ķ我7.18）由MS根据NO711作为标记结合测定
• Highly Stereoselective Aldol Reaction of Chiral 3-(<i>p</i>-Tolylsulfinyl)furfural with Silyl Ketene Acetal Catalyzed by Lanthanide Triflate
  作者：Yoshitsugu Arai、Tsutomu Masuda、Yukio Masaki

  DOI：10.1055/s-1997-1068

  日期：——

  The aldol reaction of optically active 3-(p-tolylsulfinyl)furfural with silyl ketene acetal catalyzed by a lanthanide triflate proceeded smoothly to give the syn- and anti-aldol products with high diastereoselectivities in high yield.

  在三镧系元素催化下，光学活性 3-(对甲苯亚磺酰基)糠醛与硅酮缩醛的醛醇反应顺利进行，以高非对映选择性和高产率得到了合成和反醛醇产物。
• Asymmetric Cycloadditions of <i>o</i>-Quinone Methides Employing Chiral Ammonium Fluoride Precatalysts
  作者：Ethan Alden-Danforth、Michael T. Scerba、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ol802029e

  日期：2008.11.6

  The catalytic, enantioselective, [4 + 2] cycloaddition reaction of ortho-quinone methides with silyl ketene acetals is described. This mechanistically interesting reaction, initiated by a chiral cinchona alkaloid-derived ammonium fluoride "precatalyst" complex, affords a variety of alkyl- and aryl-substituted 3,4-dihydrocoumarin products in excellent yield and with good enantioselectivity.

  描述了邻醌甲基化物与甲硅烷基乙烯酮缩醛的催化，对映选择性[4 + 2]环加成反应。由手性金鸡纳生物碱衍生的氟化铵“预催化剂”络合物引发的该机理有趣的反应以优异的收率和良好的对映选择性提供了多种烷基和芳基取代的3,4-二氢香豆素产物。
• A New Magnesium-Catalyzed Doubly Diastereoselective <i>anti</i>-Aldol Reaction Leads to a Highly Efficient Process for the Total Synthesis of Lactacystin in Quantity
  作者：E. J. Corey、Weidong Li、Gregory A. Reichard

  DOI：10.1021/ja973444c

  日期：1998.3.1

  is described for metal-catalyzed doubly diastereoselective Mukaiyama aldol coupling of a chiral tertiary α-amino aldehyde and an achiral silyl enol ether to form selectively an anti-aldol product. The metal requirement is strict, since of several salts tested only MgI2 functions as an effective catalyst. The MgI2-catalyzed aldol greatly facilitates the total synthesis of lactacystin (1) and the corresponding

  描述了一种用于金属催化双非对映选择性 Mukaiyama 羟醛偶联手性叔 α-氨基醛和非手性甲硅烷基烯醇醚以选择性形成抗羟醛产物的新方法。金属要求很严格，因为在测试的几种盐中，只有 MgI2 作为有效催化剂起作用。MgI2 催化的羟醛极大地促进了乳胞素 (1) 和相应的 β-内酯 (2) 的全合成，这些微生物产物是蛋白酶体功能、细胞周期进程和基因调控的有效和选择性抑制剂。该方法还允许合成 1 的类似物，其中乳胱氨酸的 7β-甲基被高级烷基或芳烷基取代。