2-溴-5-(1,1-二甲基乙基)-噻吩 | 93425-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-溴-5-(1,1-二甲基乙基)-噻吩
• 英文名称: 2-bromo-5-tert-butylthiophene
• CAS: 93425-02-6
• 化学式: C₈H₁₁BrS
• mdl: MFCD18911054
• 分子量: 219.145
• InChiKey: HTEIRRKBIRSBIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-(1,1-二甲基乙基)-噻吩 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-tert-butyl-5-trimethylgermylthiophene-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  氧化腈对甲硅烷基和锗烷基取代的噻吩-1,1-二氧化物的环加成反应

  摘要：

  通过在室温下在CH 2 Cl 2中用m-CPBA氧化由相应的噻吩制备甲硅烷基和锗烷基取代的噻吩-1,1-二氧化物。已研究了腈氧化物与噻吩-1,1-二氧化物的双C C键的[2 + 3]偶极环加成反应。结果表明，反应路径强烈依赖于杂环中的取代基M和M'以及产生一氧化氮的方法。2-叔丁基-5-三甲基甲硅烷基噻吩-1,1-二氧化物，2-三甲基甲硅烷基-5-三甲基锗烷基噻吩-1,1-二氧化物，2,5-双（三甲基锗）噻吩-1,1-二氧化物的分子结构，和4,4-二氧代-3-苯基-5-叔丁基-3a，6a-dihydrothieno [2,3- d]的混合物通过X射线衍射研究了具有4,4-二氧杂-3-苯基-5-三甲基锗基-3a，6a-二氢噻吩并[2,3 - d ]异恶唑啉-2（92：8）的]异恶唑啉-2。

  DOI：

  10.1021/om9902129
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基噻吩 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91.5%的产率得到2-溴-5-(1,1-二甲基乙基)-噻吩
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONANILIDE AND BENZYLSULFONYL DERIVATIVES, AND COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE SULFONANILIDE ET BENZYLSULFONYLE, ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  这项发明提供了新型磺胺苯胺和苯基磺酰衍生物，以及其制备和使用的组合物和方法，可用于治疗与TRPML活性相关的各种疾病和紊乱，如溶酶体贮积症、肌肉营养不良、与年龄相关的常见神经退行性疾病、氧化应激或与活性氧（ROS）相关的疾病以及衰老。

  公开号：

  WO2022076383A1

文献信息

• Pyrazole-Based Lactate Dehydrogenase Inhibitors with Optimized Cell Activity and Pharmacokinetic Properties
  作者：Ganesha Rai、Daniel J. Urban、Bryan T. Mott、Xin Hu、Shyh-Ming Yang、Gloria A. Benavides、Michelle S. Johnson、Giuseppe L. Squadrito、Kyle R. Brimacombe、Tobie D. Lee、Dorian M. Cheff、Hu Zhu、Mark J. Henderson、Katherine Pohida、Gary A. Sulikowski、David M. Dranow、Md Kabir、Pranav Shah、Elias Padilha、Dingyin Tao、Yuhong Fang、Plamen P. Christov、Kwangho Kim、Somnath Jana、Pavan Muttil、Tamara Anderson、Nitesh K. Kunda、Helen J. Hathaway、Donna F. Kusewitt、Nobu Oshima、Murali Cherukuri、Douglas R. Davies、Jeffrey P. Norenberg、Larry A. Sklar、William J. Moore、Chi V. Dang、Gordon M. Stott、Leonard Neckers、Andrew J. Flint、Victor M. Darley-Usmar、Anton Simeonov、Alex G. Waterson、Ajit Jadhav、Matthew D. Hall、David J. Maloney

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00916

  日期：2020.10.8

  of compounds, using structure-based design concepts, coupled with optimization of cellular potency, in vitro drug–target residence times, and in vivo PK properties, to identify first-in-class inhibitors that demonstrate LDH inhibition in vivo. The lead compounds, named NCATS-SM1440 (43) and NCATS-SM1441 (52), possess desirable attributes for further studying the effect of in vivo LDH inhibition.

  乳酸脱氢酶（LDH）催化丙酮酸向乳酸的转化，同时还原的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的氧化是糖酵解途径的最后一步。糖酵解在癌细胞的代谢可塑性中起重要作用，长期以来一直被认为是潜在的治疗靶点。因此，LDH的有效的选择性抑制剂代表了一种有吸引力的治疗方法。然而，迄今为止，药理剂未能实现体内显着的靶标结合，可能是因为蛋白质以非常高的浓度存在于细胞中。我们在此报告了一项领先的优化运动，该研究使用基于结构的设计概念，重点研究了吡唑基系列化合物，并在体外优化了细胞效能药物-靶标的停留时间和体内PK特性，以鉴定可证明LDH在体内具有抑制作用的一流抑制剂。名为NCATS-SM1440（43）和NCATS-SM1441（52）的先导化合物具有进一步研究体内LDH抑制作用所需的属性。
• 5-HYDROXYPYRIMIDINE-4-CARBOXAMIDE COMPOUND
  申请人：Kuribayashi Takeshi

  公开号：US20110112103A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention provides compounds which promote erythropoietin production. Compounds represented by the following general formula (1) or pharmacologically acceptable salts thereof are provided: [wherein, R 1 represents a group —X-Q 1 , X-Q 1 -Y-Q 2 or X-Q 1 -Y-Q 2 -Z-Q 3 , X represents a single bond, —CH 2 — or the like, Q 1 represents a monocyclic or bicyclic heterocyclic group which may have substituent(s), Y represents a single bond, —CH 2 —, or the like, Q 2 represents a monocyclic or bicyclic hydrocarbon ring group which may have substituent(s) or a monocyclic or bicyclic heterocyclic group which may have substituent(s), Z represents a single bond, —CR 11 R 12 — or the like, R 11 and R 12 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or the like, Q 3 represents a phenyl group which may have substituent(s), a C 3 -C 7 cycloalkyl group which may have substituent(s), a C 3 -C 7 cycloalkenyl group which may have substituent(s) or a monocyclic or bicyclic heterocyclic group which may have substituent(s), R 2 represents a C 1 -C 3 alkyl group or the like, and R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group].

  本发明提供促进促红细胞生成素产生的化合物。提供以下一般式（1）表示的化合物或其药理学上可接受的盐： [其中，R 1 表示一个基团-X-Q 1 ，X-Q 1 -Y-Q 2 或X-Q 1 -Y-Q 2 -Z-Q 3 ，X表示一个单键，-CH 2 -或类似物，Q 1 表示可能具有取代基的单环或双环杂环基团，Y表示一个单键，-CH 2 -或类似物，Q 2 表示可能具有取代基的单环或双环碳氢环基团或可能具有取代基的单环或双环杂环基团，Z表示一个单键，-CR 11 R 12 -或类似物，R 11 和R 12 各自独立地表示氢原子、卤素原子或类似物，Q 3 表示可能具有取代基的苯基团，可能具有取代基的C 3 -C 7 环烷基团，可能具有取代基的C 3 -C 7 环烯基团或可能具有取代基的单环或双环杂环基团，R 2 表示C 1 -C 3 烷基团或类似物，R 3 表示氢原子或甲基基团]。
• TRICYCLIC COMPOUNDS AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：LI Wei

  公开号：US20100227859A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present teachings relate to compounds of formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R1, R2, R3, R4, X, and Y are as defined herein. The present teachings also provide methods of making the compounds of formula I and methods of inhibiting matrix metalloproteinases, in particular, MMP-12, that may be involved in pathological disorders found in mammals, including a human.

  目前的教导与式I的化合物有关：及其药用盐和酯，其中R1、R2、R3、R4、X和Y如本文所定义。目前的教导还提供了制备式I化合物的方法以及抑制基质金属蛋白酶的方法，特别是可能参与哺乳动物中发现的病理性疾病，包括人类。
• [EN] THIOPHENE- SUB STITUED TETRACYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRACYCLIQUES À SUBSTITUTION THIOPHÈNE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014110688A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Disclosed are novel Thiophene-Subsituted Tetracyclic Compounds of Formula (I). And pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, A', R2, R3, R4 and R5 are as defined herein. The compositions comprising at least one Thiophene-Subsituted Tetracyclic Compounds, and methods of using the Thiophene-Subsituted Tetracyclic Compounds for treating or preventing HCV infection in a patient are also disclosed.

  本发明涉及一种新颖的式(I)的噻吩取代四环化合物，以及其药学上可接受的盐，其中A、A'、R2、R3、R4和R5如本文所定义。还公开了包含至少一种噻吩取代四环化合物的组合物，以及使用这些噻吩取代四环化合物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• [EN] THIOPHENE-SUBSTITUTED TETRACYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRACYCLIQUES À SUBSTITUTION THIOPHÈNE ET LEURS MÉHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014110706A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Thiophene-substituted tetracyclic compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, A', R2, R3, R4 and R5 are as defined herein. The compositions comprising at least one thiophene-substituted tetracyclic compound, and methods of using the thiophene-substituted tetracyclic compounds for treating or preventing HCV infection in a patient are also provided.

  式(I)的噻吩取代四环化合物及其药用可接受的盐，其中A、A'、R2、R3、R4和R5如本文所定义。还提供了包含至少一种噻吩取代四环化合物的组合物，以及使用这些噻吩取代四环化合物治疗或预防患者HCV感染的方法。