(S)-2-(di(naphthalen-2-yl)((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-(di(naphthalen-2-yl)((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine
• 英文别名: (S)-2-{dinaphthalen-2-yl[(trimethylsilanyl)oxy]methyl}pyrrolidine；[dinaphthalen-2-yl-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methoxy]-trimethylsilane
• 化学式: C₂₈H₃₁NOSi
• 分子量: 425.646
• InChiKey: RUDGRBALLGREHS-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(di(naphthalen-2-yl)((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine 、 在 邻硝基苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Organocatalyzed Asymmetric Synthesis of Dihydrodibenzofurans Based on a Dienamine Process

  摘要：

  The first organocatalyzed asymmetric method for the synthesis of dihydrodibenzofurans based on a dienamine process has been developed. This two-step protocol works with a broad range of substrates and delivers only the cis-diastereomer in good yield with up to 91% ee. The enantioenriched products have been transformed to highly functionalized and partially hydrogenated dibenzofurans in excellent diastereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/ol402288y
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-2-(di(naphthalen-2-yl)((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  醛的有机催化对映选择性α-羟甲基化：机理和优化

  摘要：

  描述了使用α，α-二芳基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚类有机催化剂对醛类的直接对映选择性α-羟甲基化的进一步研究。已证明该方法有效地以通常良好的收率，优异的对映选择性以及与醛中广泛的官能团的相容性从醛获得β-羟基羧酸和δ-羟基-α，β-不饱和酯。这些研究的目的是确定影响α-羟甲基化过程的收率和对映选择性的关键反应变量，例如催化剂的结构，介质的pH值，反应物和试剂的纯度，特别是关于酸性杂质的存在，缓冲液的性质以及标准变量，包括溶剂，时间，温度和混合效率。先前鉴定的中间体乳醇已被进一步表征，并对其反应性进行了检测。这些研究已导致鉴定最关键的变量，这些变量直接转化为改善的底物范围，可再现性，对映选择性和产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00380
• 作为试剂：
  描述：

  2-(pentan-3-yloxy)acetaldehyde 在 (S)-2-(di(naphthalen-2-yl)((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine 、 potassium carbonate 、 苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 diethyl (2S,3S,4R,5S)-4-acetamido-2-hydroxy-5-nitro-3-pentan-3-yloxycyclohexane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATE COMPOUNDS OF TAMIFLU, METHODS OF PREPARATION AND USES THEREOF

  摘要：

  手性氨基化合物，其制备方法及用途。 好病毒药物达菌素可以从这些化合物中获得。 这些化合物还可以制备用作药物中间体的多取代手性四氢吡咯基胺。

  公开号：

  US20140221662A1

文献信息

• Direct catalytic asymmetric anti-selective Mannich-type reactions
  作者：Ismail Ibrahem、Armando Córdova

  DOI：10.1039/b602221a

  日期：——

  The simple chiral pyrrolidine catalyzed asymmetric anti-selective Mannich-type reaction is presented; the reaction gives the corresponding amino acid derivatives with 10:1- >19:1 dr and 97-99% ee.

  提出了简单的手性吡咯烷催化的不对称抗选择性曼尼希型反应。反应得到相应的氨基酸衍生物，其dr为10：1-> 19：1，ee为97-99％。
• Amine-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Gui-Ling Zhao、Ismail Ibrahem、Henrik Sundén、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.200600529

  日期：2007.5.7

  The direct organocatalytic enantioselective epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes with different peroxides is presented. Proline, chiral pyrrolidine derivatives, and amino acid-derived imidazolidinones catalyze the asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes. In particular, protected commercially available α,α-diphenyl- and α,α-di(β-naphthyl)-2-prolinols catalyze the asymmetric epoxidation

  提出了α，β-不饱和醛与不同过氧化物的直接有机催化对映选择性环氧化反应。脯氨酸，手性吡咯烷衍生物和氨基酸衍生的咪唑烷酮可催化α，β-不饱和醛的不对称环氧化。特别是，受保护的可商购的α，α-二苯基-和α，α-二（β-萘基）-2-脯氨醇催化具有高非对映和对映选择性的α，β-不饱和醛的不对称环氧化反应，以提供相应的2 -环氧醛，收率高达97：3 dr和ee达98％。使用无毒的催化剂，水和过氧化氢，氢过氧化脲或过碳酸钠作为氧气源可以使该反应对环境无害。另外，描述了一锅直接有机催化不对称串联环氧化-Wittig反应。该反应是高度非对映体和对映体选择性的，并提供了对2，4-二环氧丁醛的快速反应。此外，提出了一种高度立体选择性的一锅法有机催化不对称级联环氧化-曼尼希反应，该反应通过亚胺和烯胺活化的结合而进行。还讨论了氨基酸和手性吡咯烷催化α，β-不饱和醛直接不对称环氧化的机理和立体化学。
• Enantioselective Organocatalyzed α Sulfenylation of Aldehydes
  作者：Mauro Marigo、Tobias C. Wabnitz、Doris Fielenbach、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.200462101

  日期：2005.1.21
• Mukaiyama–Michael Reactions with Acrolein and Methacrolein: A Catalytic Enantioselective Synthesis of the C17–C28 Fragment of Pectenotoxins
  作者：Eeva K. Kemppainen、Gokarneswar Sahoo、Arto Valkonen、Petri M. Pihko

  DOI：10.1021/ol203486p

  日期：2012.2.17

  Enantioselective iminium-catalyzed reactions with acrolein and methacrolein are rare. A catalytic enantioselective Mukaiyama-Michael reaction that readily accepts acrolein or methacrolein as substrates, affording the products in good yields and 91-97% ee, is presented. As an application of the methodology, an enantioselective route to the key C17-C28 segment of the pectenotoxin using the Mukaiyama-Michael reaction as the key step is described.