(+/-)-1-(benzyloxy)-4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutan-2-yl 1-naphthoate | 1224874-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-1-(benzyloxy)-4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutan-2-yl 1-naphthoate
• 英文别名: (4-Bromo-3,3,4,4-tetrafluoro-1-phenylmethoxybutan-2-yl) naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1224874-41-2
• 化学式: C₂₂H₁₇BrF₄O₃
• 分子量: 485.273
• InChiKey: MFDQBCDSZARGND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutan-2-ol 、 1-萘甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+/-)-1-(benzyloxy)-4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutan-2-yl 1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and O-phosphorylation of 3,3,4,4-tetrafluoroaryl-C-nucleoside analogues

  摘要：

  富斜构四氟化芳基-C-核苷通过四步合成自1-苄氧基-4-溴-3,3,4,4-四氟丁-2-醇。四氟化乙烯基团的存在与初级醇的O-磷酸化相容，成功合成了四氟化萘基-C-核苷酸，证明了这一点。

  DOI：

  10.1039/b922442d

文献信息

• Synthesis and O-phosphorylation of 3,3,4,4-tetrafluoroaryl-C-nucleoside analogues
  作者：Laurent Bonnac、Sarah E. Lee、Guy T. Giuffredi、Lucy M. Elphick、Alexandra A. Anderson、Emma S. Child、David J. Mann、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/b922442d

  日期：——

  Enantioenriched tetrafluorinated aryl-C-nucleosides were synthesised in four steps from 1-benzyloxy-4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutan-2-ol. The presence of the tetrafluorinated ethylene group is compatible with O-phosphorylation of the primary alcohol, as demonstrated by the successful preparation of the tetrafluorinated naphthyl-C-nucleotide.

  富斜构四氟化芳基-C-核苷通过四步合成自1-苄氧基-4-溴-3,3,4,4-四氟丁-2-醇。四氟化乙烯基团的存在与初级醇的O-磷酸化相容，成功合成了四氟化萘基-C-核苷酸，证明了这一点。