ethyl 2-methyl-5-(diethoxyphosphorylmethyl)-3-furoate | 146828-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 2-methyl-5-(diethoxyphosphorylmethyl)-3-furoate
• 英文别名: ethyl 5-(diethoxyphosphorylmethyl)-2-methylfuran-3-carboxylate
• CAS: 146828-95-7
• 化学式: C₁₃H₂₁O₆P
• 分子量: 304.28
• InChiKey: RLAYAAHYUAADDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-5-(diethoxyphosphorylmethyl)-3-furoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 5-diethoxyphosphinoylmethyl-2-diethylaminomethyl-3-furoate
  参考文献：
  名称：

  Pevzner, L. M.; Ignat'ev, V. M.; Ionin, B. I., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 12.1, p. 1754 - 1763

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-bromomethyl-5-acetoxymethylfuran-3-carboxylate 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 2-methyl-5-(diethoxyphosphorylmethyl)-3-furoate
  参考文献：
  名称：

  Pevzner, L. M.; Ignat'ev, V. M.; Ionin, B. I., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 7.1, p. 1000 - 1004

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (2-Ethoxy-2-oxoethylthio)methyl Derivatives of Furoic Acids and Attempts of Their Intramolecular Cyclizations under the Conditions of the Claisen Reaction
  作者：L. M. Pevzner、N. P. Stepanova

  DOI：10.1134/s1070363220020024

  日期：2020.2

  AbstractBased on reactions of phosphorylated derivatives of halomethylfuroic acid esters with thioglycolic acid ester in the presence of bases, a method for the synthesis of mono-and bisphosphosphorylated esters of (2-ethoxy-2-oxoethylthio)methyl derivatives of furoic acids, containing an ester group in the position adjacent to the sulfide moiety was developed. Obtained compounds are relatively easily

  摘要基于卤代甲基糠酸酯的磷酸化衍生物与巯基乙酸酯在碱的存在下的反应，一种合成糠酸酯的（2-乙氧基-2-氧代乙硫基）甲基衍生物的单酯和双磷酸酯化的酯的方法，该酯含有在与硫化物部分相邻的位置上形成了基团。获得的化合物相对容易用叔丁醇钾金属化，但是分子内环化仅在5-（二乙氧基磷酰基甲基）-2-（乙氧基羰基甲基硫代甲基）呋喃-3-甲酸的情况下才能顺利进行。生成的7 H-硫代吡喃并[3,4- b ]呋喃的1,3-二羰基衍生物水解不稳定，但其烯醇为O-甲醚是稳定的。研究了后一种化合物的碱性水解，结果表明它在酯以及膦酸酯基团上进行。
• Synthesis of 3-(furyl)acrylates containing several phosphonate groups
  作者：L. M. Pevzner

  DOI：10.1134/s1070363217010108

  日期：2017.1

  Isomeric (diethoxyphosphorylmethyl)furoyl phosphonates react with ethoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane to form 3-[(diethoxyphosphorylmethyl)fyryl]-3-(diethoxyphosphoryl)acrylates with trans-location of phosphonate and ester groups regardless of the structure of heterocyclic residue. 2,5-Bis(diethoxyphosphorylmethyl)-3-furoyl phosphonate and 4,5-bis(diethoxyphosphorylmethyl)-2-furoyl phosphonate

  异构体（二乙氧基磷酰基）呋喃甲酰基膦酸酯与ethoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane反应以形成3 - [（二乙氧基磷酰基）fyryl] -3-（二乙氧基磷酰基）与丙烯酸酯的反式膦酸盐和酯基团的-location无论杂环残基的结构。由相应的酰氯通过Arbuzov反应制备的2，5-双（二乙氧基磷酰基甲基）-3-糠酰基膦酸酯和4，5-双（二乙氧基磷酰基甲基）-2-糠酰基膦酸酯具有相似的性能。分析了偶联助剂J PP和J PC对这些化合物的呋喃环中含磷取代基的位置的依赖性。
• Pevzner, L. M.; Ignat'ev, V. M.; Ionin, B. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 4.1, p. 658 - 662
  作者：Pevzner, L. M.、Ignat'ev, V. M.、Ionin, B. I.

  DOI：——

  日期：——
• Pewsner L. M., Ignatew W. M., Ionin B. I., Zh. obshh. khimii, 64 (1994) N 12, S 1978-1988
  作者：Pewsner L. M., Ignatew W. M., Ionin B. I.

  DOI：——

  日期：——