N,N-dibenzyl-1-naphthoamide | 82316-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-dibenzyl-1-naphthoamide
• 英文别名: N,N-dibenzyl-1-naphthamide；N,N-dibenzylnaphthalene-1-carboxamide
• CAS: 82316-22-1
• 化学式: C₂₅H₂₁NO
• mdl: MFCD00187628
• 分子量: 351.448
• InChiKey: GKOUNKJCAQFPFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-1-naphthoamide 在 二乙基硅烷 、 [(POCOP)Ir(H)(acetone)]+[B(C6F5)4]- 作用下， 以 氘代氯仿 、 chlorobenzene-d5 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N,N-dibenzyl(1-naphthylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  用于将叔酰胺还原为胺的高效铱 (V) 甲硅烷基配合物的开发和机理研究

  摘要：

  阳离子 Ir(III) 丙酮络合物 (POCOP)Ir(H)(2)(丙酮)(+)（POCOP = 2,6-双（二叔丁基膦）苯基）被证明可以催化多种使用二乙基硅烷作为还原剂将叔酰胺转化为胺。机理研究确定，在反应中生成的次要物种，中性三氢化硅烷 Ir(V) 复合物 (POCOP)IrH(3)(SiEt(2)H)，是催化活性物种。在 H(2) 下 Et(2)SiH(2) 存在下，用叔丁醇处理现成的 (POCOP)IrHCl 可以方便地生成高浓度的这种物质。因此，在三烷基铵盐的存在下使用该混合物，在温和条件下以低催化剂负载量将多种叔酰胺（包括极其庞大的底物）快速且定量地还原为叔胺。已经进行了详细的机理研究并确定了中间体。简而言之，(POCOP)IrH(3)(SiEt(2)H) 将酰胺还原为半氨基甲硅烷基醚，在三烷基铵盐的存在下，该醚被电离为亚胺离子，然后将其还原为叔胺通过 Et(2)SiH(2)。

  DOI：

  10.1021/ja209567m
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酰氯 、 二苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N-dibenzyl-1-naphthoamide
  参考文献：
  名称：

  用于将叔酰胺还原为胺的高效铱 (V) 甲硅烷基配合物的开发和机理研究

  摘要：

  阳离子 Ir(III) 丙酮络合物 (POCOP)Ir(H)(2)(丙酮)(+)（POCOP = 2,6-双（二叔丁基膦）苯基）被证明可以催化多种使用二乙基硅烷作为还原剂将叔酰胺转化为胺。机理研究确定，在反应中生成的次要物种，中性三氢化硅烷 Ir(V) 复合物 (POCOP)IrH(3)(SiEt(2)H)，是催化活性物种。在 H(2) 下 Et(2)SiH(2) 存在下，用叔丁醇处理现成的 (POCOP)IrHCl 可以方便地生成高浓度的这种物质。因此，在三烷基铵盐的存在下使用该混合物，在温和条件下以低催化剂负载量将多种叔酰胺（包括极其庞大的底物）快速且定量地还原为叔胺。已经进行了详细的机理研究并确定了中间体。简而言之，(POCOP)IrH(3)(SiEt(2)H) 将酰胺还原为半氨基甲硅烷基醚，在三烷基铵盐的存在下，该醚被电离为亚胺离子，然后将其还原为叔胺通过 Et(2)SiH(2)。

  DOI：

  10.1021/ja209567m

文献信息

• A Convenient and General Iron-Catalyzed Reduction of Amides to Amines
  作者：Shaolin Zhou、Kathrin Junge、Daniele Addis、Shoubhik Das、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.200904677

  日期：2009.12.7

  While the iron is hot: The first general and efficient iron‐catalyzed reduction of secondary and tertiary amides into amines using polymethylhydrosiloxane (PMHS) has been developed (see scheme).

  当铁很热时：已经开发出第一个使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）将铁和仲酰胺还原成胺的通用且有效的催化方法（参见方案）。
• Amide activation by TMSCl: reduction of amides to amines by LiAlH4 under mild conditions
  作者：B. Ravinder、S. Rajeswar Reddy、A. Panasa Reddy、Rakeshwar Bandichhor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.144

  日期：2013.9

  An expeditious and practical method for the reduction of amides to amines is reported. The method consists of activation of amides with TMSCl followed by reduction with LiAlH4. Various amides/lactams including hindered amides and secondary amides gave the corresponding amines in good to excellent yields. This novel protocol has a wide substrate scope and shows good functional group tolerance with high

  报道了一种将酰胺还原为胺的快速实用的方法。该方法包括用TMSC1活化酰胺，然后用LiAlH 4还原。包括受阻酰胺和仲酰胺在内的各种酰胺/内酰胺以良好或优异的产率得到相应的胺。这种新颖的协议具有广泛的底物范围，并显示了良好的官能团耐受性和高立体保留性。
• Development and Mechanistic Investigation of a Highly Efficient Iridium(V) Silyl Complex for the Reduction of Tertiary Amides to Amines
  作者：Sehoon Park、Maurice Brookhart

  DOI：10.1021/ja209567m

  日期：2012.1.11

  quantitatively reduced to tertiary amines under mild conditions with low catalyst loading. A detailed mechanistic study has been carried out and intermediates identified. In brief, (POCOP)IrH(3)(SiEt(2)H) reduces the amide to the hemiaminal silyl ether that, in the presence of a trialkylammonium salt, is ionized to the iminium ion, which is then reduced to the tertiary amine by Et(2)SiH(2). Good functional

  阳离子 Ir(III) 丙酮络合物 (POCOP)Ir(H)(2)(丙酮)(+)（POCOP = 2,6-双（二叔丁基膦）苯基）被证明可以催化多种使用二乙基硅烷作为还原剂将叔酰胺转化为胺。机理研究确定，在反应中生成的次要物种，中性三氢化硅烷 Ir(V) 复合物 (POCOP)IrH(3)(SiEt(2)H)，是催化活性物种。在 H(2) 下 Et(2)SiH(2) 存在下，用叔丁醇处理现成的 (POCOP)IrHCl 可以方便地生成高浓度的这种物质。因此，在三烷基铵盐的存在下使用该混合物，在温和条件下以低催化剂负载量将多种叔酰胺（包括极其庞大的底物）快速且定量地还原为叔胺。已经进行了详细的机理研究并确定了中间体。简而言之，(POCOP)IrH(3)(SiEt(2)H) 将酰胺还原为半氨基甲硅烷基醚，在三烷基铵盐的存在下，该醚被电离为亚胺离子，然后将其还原为叔胺通过 Et(2)SiH(2)。