5,6-dihydro-4H-pyrrolo<1,2-a>thieno<3,2-f><1,4>diazepine | 68557-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烯杂卓类
• 英文名称: 5,6-dihydro-4H-pyrrolo<1,2-a>thieno<3,2-f><1,4>diazepine
• 英文别名: 5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-a]thieno[3,2-f][1,4]diazepine；5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-a]thieno[3,2-f][1,4]diazepine；4H-5,6-Dihydropyrrolo<1,2-a>thieno<3,2-f>1,4-diazepin；3-Thia-1,8-diazatricyclo[8.3.0.02,6]trideca-2(6),4,10,12-tetraene
• CAS: 68557-09-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S
• 分子量: 190.269
• InChiKey: XEWHBMWARWMRGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-4H-pyrrolo<1,2-a>thieno<3,2-f><1,4>diazepine 生成 4H,6H-pyrrolo[1,2-a]thieno[3,2-f][1,4]diazepine-5-carboxylic acid diphenylamide
  参考文献：
  名称：

  RAULT S.; CUGNON DE SEVRICOURT M.; ROBBA M., C. R. ACAD. SCI., 1978, C 287, NO 4, 117-120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-5,6-dihydro-4-oxo-4H-pyrrolo[1,2-a]thieno[3,2-f][1,4]diazepine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 5,6-dihydro-4H-pyrrolo<1,2-a>thieno<3,2-f><1,4>diazepine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并噻吩并[1,4]二氮杂卓第III部分：氨基，肼基和巯基衍生物的合成

  摘要：

  用一锅顺序并以克数计提供的过碳酸钠处理过碳酸氢钠处理2-（2-甲酰基-1 H-吡咯-1-基）-3-噻吩甲腈5,6-二氢-6-羟基-4 H-吡咯并[1,2- a ]噻吩并-[3,2- f ] [1,4]二氮杂-4--1-酮被评估了其对各种亲核试剂如胺，肼和硫醇的反应性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330115

文献信息

• Pyrrolo [1,2A] thieno [3,2-F] [1,4] diazepines
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05153190A1

  公开（公告）日：1992-10-06

  The invention relates to pyrrolo [1,2-a] thieno [3,2-f][1,4]diazepine compounds of the formula (I) ##STR1## in which: R.sub.1 is hydrogen; alkyl optionally substituted with alkoxy, hydroxy, cycloalkyl, or phenyl; or alkyl- or arylsulfonyl; R.sub.2 is hydrogen, phenyl, or phenylalkyl; alkyl optionally substituted with hydroxyl, alkoxy, oxo, cycloalkyl or phenyl; or optionally substituted amino; R.sub.3 represents hydrogen or alkyl, and R.sub.4 and R.sub.5 independently represent: hydrogen, alkyl optionally substituted with alkoxy, cycloalkyl, or phenyl; or phenyl; their isomers, diastereoisomers and enantiomers as well as their addition salts with pharmaceutically-acceptable acids. The compounds are useful for treating cerebral ischemia, hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia, hyperlipidemia, and hyperglycemia and are obtained in a few steps from the corresponding substituted 2-(1-pyrrolyl)thiophenes ##STR2## Y=--CHO or H; X= CN, CONH.sub.2, CH.sub.2 NHCOR.sub.2, or CH.sub.2 NH.sub.2.

  该发明涉及式(I)的吡咯并[1,2-a]噻吩[3,2-f][1,4]二氮杂环化合物##STR1##其中：R.sub.1为氢；烷基，可选地取代为烷氧基、羟基、环烷基或苯基；或烷基-或芳基磺酰基；R.sub.2为氢、苯基或苯基烷基；烷基，可选地取代为羟基、烷氧基、酮基、环烷基或苯基；或可选地取代的氨基；R.sub.3代表氢或烷基，R.sub.4和R.sub.5独立地代表：氢、烷基，可选地取代为烷氧基、环烷基或苯基；或苯基；它们的异构体、对映体和旋光异构体以及它们与药学上可接受的酸形成的加合盐。这些化合物对治疗脑缺血、高三酸甘油酯血症、高胆固醇血症、高脂血症和高血糖症有用，并可从相应取代的2-(1-吡咯基)噻吩##STR2##中经过几个步骤获得；Y=--CHO或H；X=CN、CONH.sub.2、CH.sub.2 NHCOR.sub.2或CH.sub.2 NH.sub.2。
• Rault,S. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1978, vol. 287, p. 117 - 120
  作者：Rault,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• RAULT S.; SEVRICOURT M. C. DE; ROBBA M., HETEROCYCLES, 1979, 12, NO 8, 1009-1011
  作者：RAULT S.、 SEVRICOURT M. C. DE、 ROBBA M.

  DOI：——

  日期：——
• US5153190A
  申请人：——

  公开号：US5153190A

  公开（公告）日：1992-10-06
• Pyrrolothieno[1,4]diazepines part III: Synthesis of amino, hydrazino and mercapto derivatives
  作者：Michel Boulouard、Sylvain Rault、Patrick Dallemagne、Abdellah Alsaïdi、Max Robba

  DOI：10.1002/jhet.5570330115

  日期：1996.1

  Treatment of 2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)-3-thiophenecarbonitrile by sodium percarbonate afforded, in a one-pot sequence and on a multigram scale, 5,6-dihydro-6-hydroxy-4H-pyrrolo[1,2-a]thieno-[3,2-f][1,4]diazepin-4-one whose reactivity towards various nucleophiles like amines, hydrazines and thiols was evaluated.

  用一锅顺序并以克数计提供的过碳酸钠处理过碳酸氢钠处理2-（2-甲酰基-1 H-吡咯-1-基）-3-噻吩甲腈5,6-二氢-6-羟基-4 H-吡咯并[1,2- a ]噻吩并-[3,2- f ] [1,4]二氮杂-4--1-酮被评估了其对各种亲核试剂如胺，肼和硫醇的反应性。