2,2′-(phenylmethylene)bis(4-methylphenol) | 36359-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,2′-(phenylmethylene)bis(4-methylphenol)
• 英文别名: 4,4'-dimethyl-2,2'-benzylidenediphenol；4,4'-dimethyl-2,2'-benzylidene-di-phenol；Phenyl-bis-(6-hydroxy-3-methyl-phenyl)-methan；4,4'-Dimethyl-2,2'-benzyliden-di-phenol；6.6'-Dioxy-3.3'-dimethyl-triphenylmethan；2,2'-(phenylmethylene)bis(4-methylphenol)；2-[(2-Hydroxy-5-methylphenyl)-phenylmethyl]-4-methylphenol
• CAS: 36359-93-0
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: YFTXVYDTEOXFNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 沸点：
  464.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-(phenylmethylene)bis(4-methylphenol) 生成 bis(2-methoxy-5-methylphenyl)phenylmethane
  参考文献：
  名称：

  Feuerstein; Lipp, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 3255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85 %的产率得到2,2′-(phenylmethylene)bis(4-methylphenol)
  参考文献：
  名称：

  DTBP-mediated cross-dehydrogenative coupling of 3-aryl benzofuran-2(3H)-ones with toluenes/phenols for all-carbon quaternary centers

  摘要：

  我们开发了一种无过渡金属的方案，利用DTBP作为氧化剂，实现3-芳基苯并呋喃-2（3 H）-酮和甲苯/酚的高效交叉脱氢偶联。

  DOI：

  10.1039/d2ra06231c

文献信息

• Catalytic selective bis-arylation of imines with anisole, phenol, thioanisole and analogues
  作者：Cong-Rong Liu、Man-Bo Li、Cui-Feng Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/b800066b

  日期：——

  The first highly efficient double Friedel–Crafts reaction of N-tosyl imines with anisole, phenol, thioanisole and analogues has been developed to produce the corresponding symmetric diarylmethanes and triarylmethanes with high regioselectivity in the presence of a catalytic amount of Bi2(SO4)3–TMSCl at room temperature.

  首次开发了一种高效的N-甲苯磺酰亚胺与茴香醚、苯酚、硫代茴香醚及其类似物的双弗里德尔-克拉夫茨反应，在室温下，使用催化量的Bi2(SO4)3-TMSCl，以高区域选择性制备相应的对称二芳基甲烷和三芳基甲烷。
• Access to Enantiopure Triarylmethanes and 1,1-Diarylalkanes by NHC-Catalyzed Acylative Desymmetrization
  作者：Shenci Lu、Xiaoxiao Song、Si Bei Poh、Hui Yang、Ming Wah Wong、Yu Zhao

  DOI：10.1002/chem.201605445

  日期：2017.2.16

  We present herein an unprecedented, efficient and enantioselective synthesis of triarylmethanes and 1,1‐diarylalkanes through N‐heterocyclic carbene‐catalyzed acylative desymmetrization of bisphenols. This method utilizes readily available substrates, reagents and a simple procedure to deliver the valuable products in excellent enantiopurity. DFT calculations reveal that the selectivity is governed

  我们在本文中介绍了通过N-杂环卡宾催化的双酚酰基脱对称反应，空前，有效和对映选择性地合成三芳基甲烷和1,1-二芳基烷烃的方法。该方法利用容易获得的底物，试剂和简单的步骤以优异的对映体纯度提供有价值的产品。DFT计算表明，选择性受导致酯产物的四面体中间体的C-C键裂解步骤控制。建立了结合分子内氢键和空间效应的过渡态模型来解释对映选择性。
• Room-Temperature Bismuth-Catalyzed Bis-arylation of Carbonyl Compounds with Aryl Ethers and Phenols
  作者：Congrong Liu、Manbo Li

  DOI：10.1002/cjoc.201300522

  日期：2013.10

  Using Bi2(SO4)3 as the catalyst and TMSCl as the additive, a wide variety of aldehydes, ketones, and acetals were smoothly condensed with aryl ethers at room temperature to provide the corresponding diarylmethanes and triarylmethanes selectively in good to excellent yields.

  使用Bi 2（SO 4）3作为催化剂和TMSCl作为添加剂，在室温下将各种醛，酮和乙缩醛与芳基醚平稳缩合，以良好的收率选择性地提供相应的二芳基甲烷和三芳基甲烷。
• Synthesis of Triarylmethanes by Decarbonylation of 3,3-Diaryl Benzofuranones
  作者：Zhi Tang、Lingteng Peng、Yu Yuan、Tianjing Li、Renhua Qiu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03433

  日期：2020.4.17

  A simple protocol for the synthesis of triarylmethane derivatives with three different (hetero)aryl groups by decarbonylation of 3,3-diaryl benzofuranones, which can easily be prepared via arylation of benzofuranones, was developed. The reaction proceeds on heating in dimethylformamide (DMF) in the presence of CH3ONa and water to generate the products in good to excellent yields. This reaction can

  开发了一种简单的方案，用于通过3,3-二芳基苯并呋喃酮的脱羰反应合成具有三个不同（杂）芳基的三芳基甲烷衍生物，该方法很容易通过苯并呋喃酮的芳基化反应制备。在CH 3 ONa和水的存在下，在二甲基甲酰胺（DMF）中加热，使反应进行，从而以高至优异的产率生成产物。该反应可以容易地按比例放大以得到克级的三芳基甲烷。对产物进行进一步的化学处理可实现酚环的有用转化，包括还原，芳基化，环化等。
• Solventless triarylmethane synthesis via hydroxyalkylation of anisole with benzaldehyde by modified heteropoly acid on mesocellular foam silica (MCF)
  作者：Kalpesh H. Bhadra、Ganapati D. Yadav

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.06.003

  日期：2018.8

  on mesocellular foam (MCF) silica was prepared, characterized and tested for its activity in hydroxyalkylation reaction of anisole with benzaldehyde. Its activity was compared with commercial catalysts like Amberlyst-15, montmorillonite clay K-10, H3PW12O40 and unsupported Cs2.5H0.5PW12O40.The prepared catalyst showed the best activity compared to others with advantage of separation of catalyst and

  三芳基甲烷（TRAM）化合物具有广泛的应用，例如用于感测肿瘤和其他生物活性的无色染料。芳烃与苯甲醛的羟烷基化导致形成三芳基甲烷化合物。在本研究中，制备了负载在介孔泡沫（MCF）二氧化硅上的20（wt。％）Cs 2.5 H 0.5 PW 12 O 40（Cs-DTP），表征并测试了其在苯甲醚与苯甲醚的羟烷基化反应中的活性。将其活性与市售催化剂（如Amberlyst-15，蒙脱土K-10，H 3 PW 12 O 40和无载体Cs 2.5 H 0.5 PW 12 O）进行了比较。40.与其他催化剂相比，制得的催化剂具有最佳的活性，具有分离催化剂和可重复使用的优点。详细研究了反应参数，并对该反应进行了动力学研究。发现20（wt。％）的Cs-DTP / MCF是最好的，坚固的和可重复使用的催化剂。还研究了反应机理和动力学。结果是新的。