(E/Z)-[(trimethylsilyl)oxy]cyclododec-1-ene | 55314-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E/Z)-[(trimethylsilyl)oxy]cyclododec-1-ene
• 英文别名: (Z)-1-Trimethylsilyloxy-1-cyclododecen；[(1Z)-cyclododecen-1-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 55314-46-0
• 化学式: C₁₅H₃₀OSi
• 分子量: 254.488
• InChiKey: PABMUBDVAKKSCD-SQFISAMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯代叔丁烷 、 (E/Z)-[(trimethylsilyl)oxy]cyclododec-1-ene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到2-tert-Butylcyclododecanon
  参考文献：
  名称：

  Reetz, Manfred T.; Maier, Wilhelm F.; Chatziiosifidis, Ioannis, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 12, p. 3741 - 3757

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 环十二酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (E/Z)-[(trimethylsilyl)oxy]cyclododec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过热异构化进行双基促进的二碳环扩环反应：官能化大环酮的合成

  摘要：

  开发了一种平稳高效制备官能化大环酮的新方法。通过动态气相热异构化（DGPTI）在600-630°的条件下对中和大环3-乙烯基环烷酮进行热解，在插入先前连接的乙烯基侧链的过程中，通过1,3-C移位，相应的γ，δ-不饱和环烷酮。二碳扩环酮的收率很大程度上取决于底物和产物的相对环应变（5-87％，参见表5）。）。少量的一碳环扩环烯烃（<10％）的形成可归因于随后的脱羰步骤。已经建立了涉及分子中最弱的单键的初始裂解的反应机理（参见方案6）。在末端乙烯基位置的生成的双基中间体内进行重组，产生了所观察到的产物，而再封闭则得到了回收的起始原料。乙烯基部分上的取代基被局部定位转移到扩环产物中。异丙烯基不会显着影响异构化过程，而在β位置带有丙-1-烯基的底物能够进行竞争性分子内H-抽象反应，从而导致无环二烯酮（参见方案9）。– 11）。DGPTI的13元类似物直接产生4-muscenone，氢化后可产生有价

  DOI：

  10.1002/hlca.200490150

文献信息

• The ring contraction of cyclic trimethylsilyl enol ethers with arenesulfonyl azides. Ring expansion and ring contraction reactions by means of diazonium betaines. III [1]. Preliminary communication
  作者：Ronald A. Wohl

  DOI：10.1002/hlca.19730560547

  日期：1973.7.18

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。
• A new practical synthesis of silyl enol ethers
  作者：P. Cazeau、F. Duboudin、F. Moulines、O. Babot、J. Dunogues

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86789-2

  日期：1987.1

  A new, practical route to enoxysilanes is described from simple enolizable aldehydes or ketones, using the trimethylchlorosilane-sodium iodide—tertiary amine reagent in acetonitrile. From certain aldehydes, an onium intermediate has been isolated. A conformational study of this onium intermediate and a thermal unimolecular syn-elimination process may explain the stereoselectivity of the reaction. Such

  描述了一种新的实用的方法，使用三甲基氯硅烷-碘化钠-叔胺试剂在乙腈中，由简单的可烯化的醛或酮制得环氧乙烷。从某些醛中，已分离出一种中间体。对这种鎓中间体和热单分子同消去过程的构象研究可以解释该反应的立体选择性。这样的解释可以扩展到所考虑的所有醛和酮。与羰基衍生物和胺的性质有关的立体因素对反应的区域和立体控制起着至关重要的作用。
• Reetz, Manfred T.; Maier, Wilhelm F., Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 10, p. 1471 - 1473
  作者：Reetz, Manfred T.、Maier, Wilhelm F.

  DOI：——

  日期：——
• Ethenylation of Silyl Enol Ether with Silylethyne
  作者：Masahiko Yamaguchi、Toru Tsukagoshi、Mieko Arisawa

  DOI：10.1021/ja984022l

  日期：1999.4.1
• Friedrich, Edgar; Lutz, Werner, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1245 - 1263
  作者：Friedrich, Edgar、Lutz, Werner

  DOI：——

  日期：——