6-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)isochroman | 1352941-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)isochroman
• 英文别名: 6-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 1352941-27-5
• 化学式: C₁₆H₁₅FO₂
• 分子量: 258.292
• InChiKey: FDEOLZMVMJVQOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氟-3,4-二氢-1H-异苯并吡喃 、 苯甲醚 在 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到6-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)isochroman
  参考文献：
  名称：

  通过实用的无金属C（sp 3）–H官能团合成结构多样的α-取代的苯并吡喃

  摘要：

  已公开了在环境温度下，三苯甲基离子介导的各种苯并吡喃具有广泛的亲核试剂（有机硼烷和CH分子）的C–H实用化方法。不含金属的反应具有出色的官能团耐受性和高化学选择性，并且相对于苯并吡喃和亲核体伙伴均显示出广阔的范围，可高效地一步收集一系列具有多种骨架和α-官能度的苯并吡喃。

  DOI：

  10.1021/ol503004a

文献信息

• Oxidative Arylation of Isochroman
  作者：Soo J. Park、Jason R. Price、Matthew H. Todd

  DOI：10.1021/jo2021373

  日期：2012.1.20

  We report the use of a previously intractable nucleophile, anisole, in an oxidative "cross-dehydrogenative coupling" (CDC) reaction with the cyclic ether isochroman, as well as derivatives of both components. Metal catalysis was required for the reaction to proceed efficiently, and the reaction is highly sensitive to modification of either coupling partner but is able to produce a range of novel compounds via what is a synthetic alternative to the traditional oxa-Pictet-Spengler reaction.
• Structurally Diverse α-Substituted Benzopyran Synthesis through a Practical Metal-Free C(sp³)–H Functionalization
  作者：Wenfang Chen、Zhiyu Xie、Hongbo Zheng、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1021/ol503004a

  日期：2014.11.21

  A trityl ion-mediated practical C–H functionalization of a variety of benzopyrans with a wide range of nucleophiles (organoboranes and C–H molecules) at ambient temperature has been disclosed. The metal-free reaction has an excellent functional group tolerance and high chemoselectivity and displays a broad scope with respect to both benzopyran and nucleophile partners, efficiently affording a collection

  已公开了在环境温度下，三苯甲基离子介导的各种苯并吡喃具有广泛的亲核试剂（有机硼烷和CH分子）的C–H实用化方法。不含金属的反应具有出色的官能团耐受性和高化学选择性，并且相对于苯并吡喃和亲核体伙伴均显示出广阔的范围，可高效地一步收集一系列具有多种骨架和α-官能度的苯并吡喃。