(S)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-N-(trimethylsilyl)propanimine | 160168-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-N-(trimethylsilyl)propanimine
• 英文别名: (E,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-trimethylsilylpropan-1-imine
• CAS: 160168-39-8
• 化学式: C₁₂H₂₉NOSi₂
• 分子量: 259.539
• InChiKey: IHDJKGQRNZTCAN-CDDSVFCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-N-(trimethylsilyl)propanimine 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (4S)-3-{(3R,4S)-4-[(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-oxo-1-(trimethylsilyl)azetidine-3-yl}-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  两步施陶丁格反应的立体化学方面 - 手性 Azetidine-2-ones 的不对称合成

  摘要：

  N-三烷基甲硅烷基亚胺与多种甘氨酸衍生的烯酮反应产生 1,3-氮杂二烯，在某些情况下已对其进行分离和表征。这些化合物的旋转闭环导致形成氮杂环丁烷-2-酮，从而允许正式的两步施陶丁格反应。观察到排他的反式非对映选择性。获得了不太严格的非对映面选择性。已经进行了一组实验以评估结构参数和反应条件的影响。在 MP2/6-31G* 和 QCISD(T)/6-311G** 水平对模型化合物进行的从头算研究提供了对所获得实验结果的合理化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2379::aid-ejoc2379>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 、 lithium hexamethyldisilazane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (S)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-N-(trimethylsilyl)propanimine
  参考文献：
  名称：

  手性N-三甲基甲硅烷基亚胺与酯烯酸酯的反应中的非对面选择性：以高立体控制方式制备反式-氮杂环丁烷-2-酮。

  摘要：

  据报道，高效手性酯烯酸酯-亚胺缩合可产生具有出色的反式-顺式或反式-非对映体选择性的3,4-二取代的β-内酰胺。手性信息包括在缩合的亲电子伙伴中，名义上为手性α-，β-甲硅烷氧基-或烷氧基-N-三甲基甲硅烷基亚胺。高非对映选择性是由反应介质中存在的金属阳离子的正确选择和羟基保护基团的性质决定的。通过这种方法，已经获得了许多氮杂环丁酮类化合物，它们是合成商业上感兴趣的β-内酰胺类抗生素的中间体。报道了如此获得的氮杂环丁酮的完全归属的1 H和13 C NMR谱。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00997-3

文献信息

• Synthesis of (1S,2S)-phosphothreonine via N-trimethylsilylimine of (S)-lactic aldehyde
  作者：Alessandro Bongini、Roberto Camerini、Sven Hofman、Mauro Panunzio

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80045-6

  日期：1994.10

  The title compound is obtained in high diastereomeric purity based on the stereoselective addition of trimethylsilylphosphite to N-trimethylsilylimine of (S) lactic aldehyde.

  基于将三甲基甲硅烷基亚磷酸酯立体选择性加成到（S）乳酸醛的N-三甲基甲硅烷基苯胺中，以高非对映异构体纯度获得标题化合物。
• .beta.-Lactams from ester enolates and silylimines: enantioselective synthesis of the trans-carbapenem antibiotics (+)-PS-5 and (+)-PS-6
  作者：Patrizia Andreoli、Gianfranco Cainelli、Mauro Panunzio、Elisa Bandini、Giorgio Martelli、Giuseppe Spunta

  DOI：10.1021/jo00021a007

  日期：1991.10

  A new synthetic route to the antibiotics (+)-PS-5 and (+)-PS-6 is described. The preparation involves a fully stereocontrolled reaction between the enantiomerically pure N-trimethylsilylimine of lactic or mandelic aldehyde and the lithium enolate of the tert-butyl butanoate or tert-butyl isovalerate, respectively. Conversion of the azetidinones obtained to 4-acetoxy derivatives via oxidative cleavage of the hydroxyethyl or hydroxybenzyl side chain and introduction of the necessary appendage in the position 4 of the azetidinone ring, followed by assemblage of the bicyclic ring system, afforded the natural trans-carbapenems (+)-PS-5 and (+)-PS-6.
• .beta.-Lactams from ester enolates and silylimines. Enantioselective synthesis of (+)-PS-5
  作者：Gianfranco. Cainelli、Mauro. Panunzio、Daria. Giacomini、Giorgio. Martelli、Giuseppe. Spunta

  DOI：10.1021/ja00228a044

  日期：1988.9
• CAINELLI, GIANFRANCO;PANUNZIO, MAURO;GIACOMINI, DARIA;MARTELLI, GIORGIO;S+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 20, C. 6879-6880
  作者：CAINELLI, GIANFRANCO、PANUNZIO, MAURO、GIACOMINI, DARIA、MARTELLI, GIORGIO、S+

  DOI：——

  日期：——
• Reversal Diastereofacial Selectivity in then-Butyllithium Addition toO-ProtectedN-Trimethylsilylimines of (2S)-Lactal: Enthalpic versus Entropic Contributions
  作者：Gianfranco Cainelli、Daria Giacomini、Paola Galletti

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<61::aid-ejoc61>3.0.co;2-p

  日期：1999.1