[1-[(2S)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-hydroxypropyl]-2-methyl-4-oxopyridin-3-yl] N,N-diphenylcarbamate | 1034530-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [1-[(2S)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-hydroxypropyl]-2-methyl-4-oxopyridin-3-yl] N,N-diphenylcarbamate
• CAS: 1034530-06-7
• 化学式: C₄₃H₄₀N₂O₇
• 分子量: 696.8
• InChiKey: CEXKJGBPWHDUSE-QNGWXLTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-[(2S)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-hydroxypropyl]-2-methyl-4-oxopyridin-3-yl] N,N-diphenylcarbamate 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到[1-[(2S)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropyl]-2-methyl-4-oxopyridin-3-yl] N,N-diphenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  简化核酸GNA中的金属介导碱基配对†

  摘要：

  羟基吡啶酮在双链体GNA（乙二醇核酸）的背景下，已经研究了吡啶和嘧啶嘌呤的同碱基和异碱基对。从市售对映纯开始，仅需几个步骤就可以经济地合成用于GNA固相合成的亚磷酰胺缩水甘油。类似于它们在DNA中的行为，羟基吡啶酮和吡啶嘌呤均碱基对显示出金属依赖性碱基对，其中羟基吡啶酮碱基对表现出对铜（II）离子的偏爱，而吡啶并嘌呤对镍（II）离子的偏爱。但是，这些金属碱基对在GNA中显示出依赖于金属的配对稳定性和金属选择性的调节特性。最有趣的是，羟基吡啶酮均碱基对和羟基吡啶酮-吡啶嘌呤杂碱基对特别适合容纳在GNA双链体中，并形成铜（II）依赖性碱基对，与在同一位置的Watson-Crick A：T碱基对相比，在接近20°C和24的温度下，它们更稳定分别为℃。基于最近的金属-GNA双链体晶体结构，讨论了铜（II）-羟基吡啶酮均碱基对的结构。

  DOI：

  10.1039/b816142a
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2S)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-hydroxypropyl]-3-hydroxy-2-methylpyridin-4-one 、 二苯氨基甲酰氯 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以64%的产率得到[1-[(2S)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-hydroxypropyl]-2-methyl-4-oxopyridin-3-yl] N,N-diphenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  最小核酸的双链结构

  摘要：

  呈现了 8 聚体 (S)-GNA 双链体的晶体结构。作为定相的工具，使用了两个人工金属碱基对中的两个铜 (II) 离子的异常衍射。双链体结构证实了 GNA 与反平行链的规范 Watson-Crick 碱基配对方案。双链二级结构不同于经典的 A 型和 B 型核酸，可以描述为缠绕在螺旋轴周围的右手螺旋带，形成一个大的空心核。最有趣的是，相邻的碱基对彼此强烈滑动，导致广泛的链间碱基疏水相互作用以及核碱基与其主链之间不寻常的疏水链内相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja802788g

文献信息

• Metal-mediated base pairing within the simplified nucleic acid GNA
  作者：Mark K. Schlegel、Lilu Zhang、Nicholas Pagano、Eric Meggers

  DOI：10.1039/b816142a

  日期：——

  Hydroxypyridone and pyridopurine homo- and hetero-base pairs have been investigated in the context of duplex GNA (glycol nucleic acid). Phosphoramidites for automated GNA solid phase synthesis were synthesized economically in a few steps starting from commercially available enantiopure glycidol. Similar to their behavior in DNA, the hydroxypyridone and pyridopurine homo-base pairs display a metal-dependent

  羟基吡啶酮在双链体GNA（乙二醇核酸）的背景下，已经研究了吡啶和嘧啶嘌呤的同碱基和异碱基对。从市售对映纯开始，仅需几个步骤就可以经济地合成用于GNA固相合成的亚磷酰胺缩水甘油。类似于它们在DNA中的行为，羟基吡啶酮和吡啶嘌呤均碱基对显示出金属依赖性碱基对，其中羟基吡啶酮碱基对表现出对铜（II）离子的偏爱，而吡啶并嘌呤对镍（II）离子的偏爱。但是，这些金属碱基对在GNA中显示出依赖于金属的配对稳定性和金属选择性的调节特性。最有趣的是，羟基吡啶酮均碱基对和羟基吡啶酮-吡啶嘌呤杂碱基对特别适合容纳在GNA双链体中，并形成铜（II）依赖性碱基对，与在同一位置的Watson-Crick A：T碱基对相比，在接近20°C和24的温度下，它们更稳定分别为℃。基于最近的金属-GNA双链体晶体结构，讨论了铜（II）-羟基吡啶酮均碱基对的结构。
• Duplex Structure of a Minimal Nucleic Acid
  作者：Mark K. Schlegel、Lars-Oliver Essen、Eric Meggers

  DOI：10.1021/ja802788g

  日期：2008.7.1

  The crystal structure of an 8-mer (S)-GNA duplex is presented. As a tool for phasing, the anomalous diffraction of two copper(II) ions within two artificial metallo-base pairs was employed. The duplex structure confirms a canonical Watson−Crick base pairing scheme of GNA with antiparallel strands. The duplex secondary structure is distinct from canonical A- and B-form nucleic acids and can be described

  呈现了 8 聚体 (S)-GNA 双链体的晶体结构。作为定相的工具，使用了两个人工金属碱基对中的两个铜 (II) 离子的异常衍射。双链体结构证实了 GNA 与反平行链的规范 Watson-Crick 碱基配对方案。双链二级结构不同于经典的 A 型和 B 型核酸，可以描述为缠绕在螺旋轴周围的右手螺旋带，形成一个大的空心核。最有趣的是，相邻的碱基对彼此强烈滑动，导致广泛的链间碱基疏水相互作用以及核碱基与其主链之间不寻常的疏水链内相互作用。