1-triethylsiloxy-1-tert-butylethene | 51440-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-triethylsiloxy-1-tert-butylethene
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-buten-2-yl-triethylsilylether；2,2-Dimethyl-3-(triethylsiloxy)but-3-ene；3,3-dimethylbut-1-en-2-yloxy(triethyl)silane
• CAS: 51440-17-6
• 化学式: C₁₂H₂₆OSi
• 分子量: 214.423
• InChiKey: AHGHNPJPCXNFBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 1-triethylsiloxy-1-tert-butylethene 在 copper(I) thiocyanate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到1,1,1-trifluoro-4,4-dimethylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用亲电子三氟甲基化剂通过铜催化的甲硅烷基醚的三氟甲基化合成α-三氟甲基酮

  摘要：

  已经开发了一种方法，该方法通过使用亲电子的三氟甲基化剂经Cu催化的甲硅烷基烯醇醚的三氟甲基化来合成α-三氟甲基酮，从而产生三氟甲基基团。

  DOI：

  10.1021/jo500713f
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 三乙基氯硅烷 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以98%的产率得到1-triethylsiloxy-1-tert-butylethene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Silyl Monoperoxyketals by Regioselective Cobalt-Catalyzed Peroxidation of Silyl Enol Ethers: Application to the Synthesis of 1,2-Dioxolanes

  摘要：

  The cobalt-catalyzed peroxidation of silyl enol ethers with molecular oxygen and triethylsilane provided silyl monoperoxyketals in 54%-96% yield. These compounds serve as precursors to peroxycarbenium ions, which undergo annulations to provide 1,2-dioxolanes.

  DOI：

  10.1021/ol5020015

文献信息

• Etude de l'obtention d'enoxysilanes par action du triethylsilane sur des cetones enolisables, aliphatiques ou cyclaniques, en presence de catalyseurs au nickel
  作者：Emile Frainnet、Veronique Martel-Siegfried、Eliane Brousse、James Dedier

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80303-4

  日期：1975.2

  alkenoxysilanes has been achieved by the reaction of enolizable aliphatic or cyclic ketones with triethylsilane in the presence of nickel catalysts. For some catalysts, the reaction can be directed to give exclusively one or the other of these derivatives. The use of certain nickel catalysts gives very high yields of alkenoxysilanes, and this has been closely investigated.

  烷氧基硅烷和链烷氧基硅烷的制备已通过在镍催化剂存在下可烯化的脂族或环状酮与三乙基硅烷的反应来实现。对于某些催化剂，该反应可以直接产生这些衍生物中的一种或另一种。某些镍催化剂的使用可产生非常高的链烯氧基硅烷收率，对此已进行了深入研究。
• Transition metal-catalyzed dehydrogenative silylation of ketones with amine and halide as cocatalysts
  作者：Mamoru Igarashi、Yuichi Sugihara、Takamasa Fuchikami

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02436-8

  日期：1999.1

  found that dehydrogenative silylation of ketones with hydrosilanes proceeds in the presence of a transition metal catalyst such as palladium on carbon or iridium carbonyl, with amine and halide as cocatalysts, to give the corresponding silyl enol ethers in good yields. The present reaction is applicable for a variety of ketones and hydrosilanes with complete regioselectivity.

  已发现，在过渡金属催化剂如碳载钯或羰基铱上，以胺和卤化物为助催化剂的情况下，酮与氢硅烷的脱氢甲硅烷基化反应进行，从而以高收率得到相应的甲硅烷基烯醇醚。本反应适用于具有完全区域选择性的各种酮和氢硅烷。
• Sur l'obtention d'enoxysilanes par action d'hexaalkyldisilanes sur des cetones enolisables, en milieu HMPT
  作者：P. Gerval、E. Frainnet

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85037-8

  日期：1978.6
• GERVAL P.; FRAINNET E., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1978, 153, NO 2, 137-151,
  作者：GERVAL P.、 FRAINNET E.

  DOI：——

  日期：——
• INABA S.; OJIMA I.; YOSHIDA K.; NAGAI M., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1979, 164, NO 2, 123-134
  作者：INABA S.、 OJIMA I.、 YOSHIDA K.、 NAGAI M.

  DOI：——

  日期：——