(cyclopent-1-en-1-yloxy)triethylsilane | 3931-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (cyclopent-1-en-1-yloxy)triethylsilane
• 英文别名: 1-Cyclopentenyl-triethylsilyl-ether；Triethylsilyloxycyclopentene；cyclopenten-1-yloxy(triethyl)silane
• CAS: 3931-87-1
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: TVMVCXCQMDXNET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  111-112 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cyclopent-1-en-1-yloxy)triethylsilane 、 2-phenylethynylbenzaldehyde p-toluenesulphonylhydrazone 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到6-phenyl-10,11-dihydro-9H-cyclopenta[3,4]pyrazolo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N '-（2-炔基亚苄基）酰肼与甲硅烷基烯醇酸酯的串联反应：H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉的简便途径

  摘要：

  描述了N '-（2-炔基亚苄基）酰肼与烯丙基甲硅烷基酯的三氟甲磺酸银催化串联反应，可产生出人意料的H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉，收率高至优异。反应过程中可能涉及分子内环化，亲核加成，缩合和芳构化。

  DOI：

  10.1021/cc1000314
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 2-环戊烯酮 在 dirhodium(II) tetrakis(perfluorobutyrate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.3h， 以91%的产率得到(cyclopent-1-en-1-yloxy)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  四（全氟丁酸）四（二）吡啶鎓（II）催化的α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化硅烷化。

  摘要：

  探索了在（1,4-β-不饱和酮和醛的1,4-氢硅烷化反应中）dirhodium（II）催化剂的使用。四（全氟丁酸酯）二铑（II）Rh2（pfb）4被证明是该方法的选择催化剂，可提供高收率的相应甲硅烷基烯醇醚。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1622

文献信息

• Stereoselective Hydrosilylation of Enals and Enones Catalysed by Palladium Nanoparticles
  作者：Meryem Benohoud、Sakari Tuokko、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/chem.201100655

  日期：2011.7.18

  A highly versatile and efficient hydrosilylation method by palladium nanoparticle catalysis allows the direct and chemoselective synthesis of 1) enolsilanes of high isomeric purity, 2) saturated aldehydes or ketones, or 3) the corresponding saturated acetals from α,β‐unsaturated aldehydes or ketones. The choice of the product is determined by simply switching the solvent from THF to mixtures of THF/water

  通过钯纳米粒子催化的高度通用和高效的氢化硅烷化方法可以直接和化学选择性地合成1）高异构纯度的烯醇硅烷，2）饱和醛或酮或3）由α，β-不饱和醛或酮相应的饱和缩醛。通过简单地将溶剂从THF切换为THF /水或THF /醇的混合物来确定产品的选择。
• The synergistic effect of nanoporous AuPd alloy catalysts on highly chemoselective 1,4-hydrosilylation of conjugated cyclic enones
  作者：Qiang Chen、Shinya Tanaka、Takeshi Fujita、Luyang Chen、Taketoshi Minato、Yoshifumi Ishikawa、Mingwei Chen、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto、Tienan Jin

  DOI：10.1039/c3cc49524h

  日期：——

  The nanoporous AuPd (AuPdNPore) alloy catalyst showed superior chemoselectivity and high catalytic activity for the direct 1,4-hydrosilylation of the conjugated cyclic enones with hydrosilane in comparison with the monometallic nanoporous Au and Pd catalysts. The enhanced catalytic properties of AuPdNPore arise mainly from the nanoporous structure and the synergistic effect of the AuPd alloy.

  纳米多孔金钯（AuPdNPore）合金催化剂在共轭环戊烯酮与硅烷的直接1,4-氢硅烷化反应中，相比于单金属纳米多孔金和钯催化剂，表现出更优越的化学选择性和高催化活性。AuPdNPore催化剂的增强催化性能主要源于其纳米多孔结构和金钯合金的协同效应。
• Etude de l'obtention d'enoxysilanes par action du triethylsilane sur des cetones enolisables, aliphatiques ou cyclaniques, en presence de catalyseurs au nickel
  作者：Emile Frainnet、Veronique Martel-Siegfried、Eliane Brousse、James Dedier

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80303-4

  日期：1975.2

  alkenoxysilanes has been achieved by the reaction of enolizable aliphatic or cyclic ketones with triethylsilane in the presence of nickel catalysts. For some catalysts, the reaction can be directed to give exclusively one or the other of these derivatives. The use of certain nickel catalysts gives very high yields of alkenoxysilanes, and this has been closely investigated.

  烷氧基硅烷和链烷氧基硅烷的制备已通过在镍催化剂存在下可烯化的脂族或环状酮与三乙基硅烷的反应来实现。对于某些催化剂，该反应可以直接产生这些衍生物中的一种或另一种。某些镍催化剂的使用可产生非常高的链烯氧基硅烷收率，对此已进行了深入研究。
• Chiral Zinc(II)‐Catalyzed Enantioselective Tandem α‐Alkenyl Addition/Proton Shift Reaction of Silyl Enol Ethers with Ketimines
  作者：Tengfei Kang、Weidi Cao、Liuzhen Hou、Qiong Tang、Sijia Zou、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201810961

  日期：2019.2.18

  A new catalytic asymmetric tandem α‐alkenyl addition/proton shift reaction of silyl enol ethers with ketimines was serendipitously discovered in the presence of chiral N,N′‐dioxide/ZnII complexes. The proton shift preferentially proceeded instead of a silyl shift after α‐alkenyl addition of silyl enol ether to the ketimine. A wide range of β‐amino silyl enol ethers were synthesized in high yields with

  在手性N，N'-二氧化物/ Zn II配合物的存在下偶然发现了一种新的甲硅烷基烯醇醚与酮亚胺的催化不对称串联α-烯基加/质子转移反应。甲硅烷基烯醇醚的α-烯基加到酮亚胺后，质子转移优先进行，而不是甲硅烷基转移。以高收率和良好至优异的ee合成了多种β-氨基甲硅烷基烯醇醚价值观。对照实验表明，在当前的催化体系中，Mukaiyama–Mannich反应和串联的α-烯基加/质子转移反应是竞争性反应。获得的β-氨基甲硅烷基烯醇醚很容易转化为含有两个相邻的四取代碳中心的β-氟胺。
• Supported Palladium–Gold Alloy Catalysts for Efficient and Selective Hydrosilylation under Mild Conditions with Isolated Single Palladium Atoms in Alloy Nanoparticles as the Main Active Site
  作者：Hiroki Miura、Keisuke Endo、Ryoichi Ogawa、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1021/acscatal.6b02767

  日期：2017.3.3

  Supported Pd–Au alloy catalysts were developed for the highly efficient and selective hydrosilylation of α,β-unsaturated ketones and alkynes. The Pd/Au atomic ratio of the Pd–Au alloy and the supporting material affected the catalytic activity, and supported Pd–Au alloy nanoparticles with a low Pd/Au atomic ratio functioned as highly active heterogeneous catalysts under mild reaction conditions. Structural

  负载型Pd-Au合金催化剂是为α，β-不饱和酮和炔烃的高效选择性氢化硅烷化而开发的。Pd–Au合金和载体材料的Pd / Au原子比影响催化活性，并且具有低Pd / Au原子比的负载Pd–Au合金纳米粒子在温和的反应条件下起着高活性的多相催化剂的作用。通过X射线衍射，X射线吸收光谱（XAS）和透射电子显微镜对负载的Pd-Au合金催化剂的结构表征表明，在载体上形成了均匀大小约为3 nm的无规Pd-Au合金纳米颗粒。此外，XAS和X射线光电子能谱阐明了从Pd到Au的电荷转移以及低Pd / Au比的无规Pd-Au合金中孤立的单个Pd原子的形成，